Chimie organique – Chapitre 5 : Oxydoréduction en chimie organique

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Lycée Hoche – BCSPT1A – A. Guillerand
Chimie organique – Chapitre 5 : Oxydoréduction en chimie organique Page 1
Chimie organique – Chapitre 5 : Oxydoréduction en chimie organique
I. Rappels des principales classes fonctionnelles et état d’oxydation
1. Halogénoalcanes
2. Alcools
3.  carbone , carbone 
4. Alcènes
5. Espèces « carbonylées »  carbone 
6. Acides carboxyliques et dérivés
7. 
II. Chaîne d’oxydation des alcools
1. Oxydation complète ou oxydation 
2. 
3. Oxydants métalliques classiques
4. 
5. Oxydation grâce à une déshydrogénation catalytique ou par réaction biochimique
III. Oxydation d’alcènes
1. Dihydroxylation des alcènes
2. Coupure oxydante
IV. Réduction en chimie organique
1. Hydrogénation catalytique des alcènes
2.  
Extrait du programme 1ère S
Notions
Capacités exigibles
Oxydation complète
Alcools, aldéhydes, cétones : nomenclature,
oxydations.
Acides carboxyliques : nomenclature, caractère acide,
solubilité et pH.
Écrire une équation de combustion
Extrait du programme de BCPST 1
Notions
Capacités exigibles
Présentation des principales fonctions
 halogénoalcanes, alcools, alcènes,
 composés carbonylés,
 acides carboxyliques et dérivés.
Dihydroxylation des alcènes.
Coupure oxydante des alcènes.
Exemples de réducteurs utilisés en chimie
organique.
Distinguer oxydation complète et oxydation ménagée.
Écrire les équations-
 peroxycarboxylique sur
un alcène
 époxyde en milieu basique.
Écrire le diol obtenu par action du permanganate sur un alcène.
Écrire le bilan de la coupure oxydante par 
sur un diol.
 -     composé carbonylé en
alcool par NaBH4.
 -     en alcane par H2 et

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déterminer les stéréoisomères obtenus.
I. Principales classes fonctionnelles et état d’oxydation
1. Halogénoalcanes
Définition
On appelle halogénoalcane 
 sur un alcane.
Notation :    (avec  la chaîne carbonée)
Ces espèces existent dans la nature, mais y sont peu courantes. Par contre, ce sont des espèces très
utilisée au laboratoire.
Chloroforme
(trichlorométhane), solvant
courant mais toxique et
anciennement utilisé comme
anesthésique
Dichlorométhane
Solvant courant beaucoup
moins toxique que le
chloroforme
Bromochlorodifluorométhane
Utilisé dans les extincteurs
Fréon 114
Fluide réfrigérant
Halothane
anesthésique
 ,   
Téflon ®
Propriété anti-adhésive, et très
grande résistance à la chaleur
Tableau 1 : Exemples d’halogénoalcanes
Nomenclature :
chaîne carbonée. Le groupe caractéristique   est alors nommé halogéno : fluoro, chloro, bromo et
iodo.
Toutefois pour les halogénoalcanes simples, une nomenclature de type halogénure d’alkyle perdure.
Composé
Nomenclature systématique
Nomenclature
Iodométhane
Iodure de méthyle
2-chloro,2-méthylpropane
Chlorure de tertiobutyle
Bromocyclohexane
Bromure de cyclohexyle
chlorophénylméthane
Chlorure de benzyle
Tableau 2 : Noms de différents halogénoalcanes

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2. Alcools
Définition
On appelle alcool une espèce chimique organique pour laquelle le groupe hydroxy  est lié à un
atome de carbone de type  (tétraédrique).
Notation :    (avec  la chaîne carbonée)
Remarque : si le groupe hydroxy  
appartient à la classe fonctionnelle des phénols. Les phénols ont des propriétés nucléophiles analogues à celle des
alcools, mais possèdent aussi des propriétés chimiques spécifiques.
Figure 1: Formule de quelques alcools et phénols
Nomenclature :
Les alcools ont une nomenclature radico-fonctionnelle de type alcan--ol où  représente la position du
groupe hydroxy  
           est nommé hydroxy en
nomenclature substitutive.
Formule topologique
Nom systématique
Nom usuel
2-méthylpropan-2-ol
isopropanol
but-3-èn-1-ol
éthan-1,2-diol
éthylène glycol
acide 2-hydroxypropanoïque
acide lactique
Tableau 3 : Nomenclature de quelques composés de la classe fonctionnelle des alcools
Remarque :             
             ion. Il est cependant
consommation en France en 1915.

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3. Classe d’un halogénoalcane et d’un alcool – carbone , carbone 
Définition :
Les halogénoalcanes et les alcools sont rangés en classes primaire, secondaire ou tertiaire suivant le
nombre     ou hydroxy
.
fonctionel porte au moins un groupe phényle sont qualifiés de benzyliques. Ceux dont le carbone
          double liaison      
allyliques.
classe
primaire
secondaire
tertiaire
benzylique
allylique
  ou 
  ou 
halogéno-
alcane
alcool
Tableau 4 : Classe de quelques alcools
Afin de rapidement repérer les positions des atomes de carbone par rapport au groupe caractéristique,
certains atomes sont désignés par une lettre grecque.
Définition :
On appelle atome de carbone      
ou hydroxy .
On appelle atome de carbone  le ou les atomes de carbone directement
lié au carbone .
On appelle atome de carbone  un atome de carbone « éloigné  
atome de carbone .
Exemple :

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4. Alcènes
Définition :
On appelle alcène une espèce chimique acyclique de formule brute (  , entier naturel)
présentant une double liaison carbone-carbone   .
Par extension, on appelle polyène une espèce chimique hydrocarbonée acyclique ou cyclique
présentant une ou plusieurs doubles liaisons carbone-s. On
Un polyène est
parfois appelé
« oléfine ».
Les dérivés éthyléniques sont des composés naturels et de synthèse rencontrés fréquemment. Citons
par exemple :
- le -carotène 
- 
- de nombreuses phéromones (messagers chimiques des insectes par exemple), tels que le
   sexuelle du bombyx du mûrier (bombyx mori), ou la
apis mellifera),
-           
e de 5 (le limonène et le -carotène sont des
terpènes),
-                 
polyéthylène (PE) matière plastique notamment des « sacs plastiques ». Il est aussi utilisé comme
agent de maturation des fruits comme la banane ou la tomate,
- le styrène, monomère du polystyrène (PS) est produit à hauteur de 20 millions de tonnes par an.
Figure 2 : Formules topologiques de quelques composés naturels et d’intérêt industriel
possédant une double liaison carbone – carbone
Nomenclature :
La nomenclature des alcènes est de type alc--ène (attention le groupe    
groupe caractéristique dans les principes de nomenclature, mais comme élément de la chaîne
carbonée).
 de position indique que la double liaison est portée par les atomes de carbone  et   .
éochimique  ou  est placé en préfixe du nom et entre parenthèses.
Structure
Nom
2-chlorohex-4-ène
2-méthylbut-1,3-diène
Tableau 5 : Nomenclature de quelques alcènes