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Synthèse d’un ester : l’éthanoate de benzyle
Introduction : L’éthanoate de benzyle ou acétate de benzyle est un ester présent dans l'huile essentielle de jasmin (environ
20% de l'absolue de jasmin). Cet ester est utilisé en parfumerie.
I. DONNEES
1) Risques inhérents aux produits :
Acide éthanoïque (acétique) pur : très corrosif, provoque de graves brûlures, réaction très exothermique avec l’eau.
Alcool benzylique : nocif par inhalation des vapeurs et par absorption.
Ethanoate de benzyle : inflammable, vapeurs irritantes pour les voies respiratoires.
2) Caractéristiques des espèces chimiques utilisées
Solubilité dans l’eau
salée
Plus faible que dans l’eau
Formule Alcool
benzylique
II. PRINCIPE DE LA SYNTHESE
L'estérification est une réaction lente.
Pour accélérer l’estérification on élève la température et on ajoute un catalyseur au milieu réactionnel
On fait agir l'acide éthanoïque (acétique) sur l'alcool benzylique , écrire en formule semi développée
l’équation de la réaction d’estérification.
III. PROTOCOLE EXPERIMENTAL
3) Synthèse de l’ester
1. Dans le ballon verser dans l’ordre 30 mL d’acide éthanoïque ,1O goutes d’acide sulfurique concentré et 20 mL
d’alcool benzylique (volumes mesurés à l’éprouvette graduée) .
2. Ajouter une bille.
3. Adapter le réfrigérant à reflux (voir schéma) et mettre le chauffage en route. L’ébullition doit être douce. Observer
l’évolution des vapeurs dans le réfrigérant, il faut que la condensation des vapeurs se fasse dans le tiers inférieur de la
colonne. Chauffer à reflux pendant 30 minutes. (répondre aux questions pendant cette durée)
4. Au bout de 30 min couper l’alimentation du chauffe ballon,
5. Laisser refroidir le ballon dans l’air ambiant : en abaissant le support élévateur. Maintenir la circulation d’eau.
6. Puis le refroidir en le passant sous l’eau froide.