Les acides

Plan du chapitre :
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Le carbone
Les réactions en chimie organique
Principales fonctions
Les hydrocarbures
Les alcools
Les acides
Les aldéhydes
Les cétones
Les esters
Les amines
Les amides
Les éthers
Les dérivés halogénés Version 2 - 01/04/2015
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Les alcools
 Groupement R – OH
 Nomenclature
 Nom de l’hydrocarbure + suffixe -ol
 Alcool + nom du radical + suffixe –ique
 Exemples :
 Méthanol
Alcool méthylique
 Éthanol
Alcool éthylique
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CH3OH
C2H5OH
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Les alcools
 Exemples (suite) :
 Propanol-2
Alcool isopropylique
 Éthanediol
Éthylène glycol
Glycol
 Propanediol-1,2
Propylène glycol
 Propanetriol-1,2,3
Glycérine
Glycérol
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Les alcools
 Terme « glycol » pour définir une molécule avec deux –OH.
 Par simplification, désigne aussi le plus simple de la série.
 Le diacétone alcool est le nom commercial d'un alcool b-cétonique
qui s'appelle méthyl-2 pentanol-2 one-4.
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Les alcools primaires, secondaires et
tertiaires
 Un alcool primaire a une fonction -OH sur un C qui est relié à un seul
groupement –R.
 Un alcool secondaire a son -OH sur un C qui a 2 groupes –R.
 Un alcool tertiaire a son -OH sur un C qui a 3 groupes -R.
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Propriétés des alcools
 Liaisons « pont hydrogène » sont fortes.
 Température d’ébullition plus élevée.
 Aucun alcool n’est gazeux à température ambiante.
 Alcools solubles dans des solvants polaires (H2O, par ex.)
 Caractère polaire diminue avec le nombre de carbone.
 Caractère polaire augmente si le nombre de groupement –OH
augmente.
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Les alcools – réactions importantes
 Déshydratation des alcools (en présence de H2SO4) :
 A 180°C pour obtenir un alcène :
 A 140°C, pour obtenir un éther :
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Les alcools – réactions importantes
Formation d’esters
Alcool
+
→
acide organique
ester
+ eau
 Combustion
CH3OH + 3/2 O2
→
CO2 + 2 H2O
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Les réactions en chimie organique
Principales fonctions
Les hydrocarbures
Les alcools
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Les aldéhydes
Les cétones
Les esters
Les amines
Les amides
Les éthers
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Les acides
 Groupement
 Nomenclature
 Acide + nom du radical + suffixe –ique
 Exemples :
 Acide méthanoïque
acide formique
 Acide éthanoïque
acide acétique
vinaigre = solution à 5%
sert pour l’acétate de cellulose
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Les acides
 Exemples (suite) :
 Acide acrylique
 Acide méthacrylique
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Monoacides
 Une fonction acide :
 Acide palmitique
Acide gras
saturé
 Acide stéarique
Acide gras
mono insaturé
 Acide oléique
(1 liaison double
entre C 9 et 10)
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Diacides
 Deux fonctions acides :
 Acide oxalique
acide éthane-dioïque
 Acide adipique
acide hexane-dioïque
sert pour le nylon 6,6
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Acides-alcools
 Avec des fonctions acides et alcools :
 Acide lactique
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Propriétés des acides
 Solubilité :
 Fonction de la longueur de la chaîne.
 Chaîne courte : solubles dans l’eau.
 Chaînes longues : peu solubles.
 Ionisation :
 Acides organiques sont des acides faibles
 Pas de décomposition complète en ions + et -.

HAc

+ H+
H+ + Ac-
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Propriétés des acides
 Estérification :
 Acide
+ Alcool
+
R’OH

Ester

+
Eau
+
H2O
 Sels d’acides :
 Acide libère des ions H+
 Base libère des ions OH Acides organiques sont neutralisés par les bases pour former des
sels.
 HAc + NaOH  NaAc + H2O
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Propriétés des acides
 Les alcanes sont peu réactionnels car :
 Les premiers termes sont des solides cristallins qui ressemblent aux
sels minéraux.
 Les sels d’acides à plus de 8 atomes de C sont des savons.
+
NaOH

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+
H2O
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Acides intéressants
Nom d’usage
Atomes de C
Nb de doubles liaisons
14
0
Acide myristique
16
0
Acide palmitique
16
1
Acide palmitoléique
18
0
Acide stéarique
18
1
Acide oléique
18
2
Acide linoléique
18
3
Acide linolénique
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Acides intéressants
Acides gras saturés
Acides gras insaturés
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Les aldéhydes
 Formule générale.
 Nomenclature : nom de l’alcool en remplaçant –ol par –al.
 Exemples :
 Méthanal
Aldéhyde formique
Formaldéhyde
 Éthanal
Aldéhyde acétique
Acétaldéhyde
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Mode de préparation des aldéhydes
 Les aldéhydes peuvent être préparés par déshydrogénation d’un alcool
primaire.
 C’est ce qui leur a donné leur nom :
alcool déshydrogéné  aldéhyde
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Propriétés des aldéhydes
 État :
 Le formaldéhyde est un gaz, les autres sont liquides.
 Solvabilité :
 Les aldéhydes sont solubles dans les solvants organiques et peu
solubles dans l'eau.
 Olfactivité :
 Premiers termes : odeur suffocante
 Termes moyens : odeur écœurante
 Termes supérieurs : très odorants (parfumerie)
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Propriétés chimiques des aldéhydes
 Oxydation de
en
 Réactions sur la double liaison C = O : addition, polymérisation et
surtout condensation.
 Combustion
+
5/2 O2
 2 CO2 + 2 H2O
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Utilisation des aldéhydes
 Obtention de la bakélite par condensation du phénol et du
formaldéhyde
 La solution aqueuse de formol contient du méthanol et du méthanal
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