Chimie Organique
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La chimie des hydrocarbures Les composés organiques: introduction C3.1 expliquer le grand nombre et la variété des composés organiques en se référant à la nature unique de l’atome de carbone; Les composés organiques existent en abondance dans la nature. Les glucides, les lipides, les protéines, les enzymes sont les composés organiques. Les vêtements en coton, laine ou soie sont organiques. Les cellules sont organiques On utilise les termes organiques et inorganiques pour distinguer les composés carbonés des autres. Ex. Le sucre (Glucose C6H12O6) est une composé organique puisqu'il renferme du carbone, alors que le sel (NaCl) est inorganique car il n'en contient pas. Hydrocarbures Un hydrocarbure (HC) est un composé organique constitué exclusivement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H). Le charbon, le pétrole et le gaz naturel sont tous des hydrocarbures, formés à partir des débris de plantes et animaux terrestres morts. Questions Nomme trois composés organiques. Nomme trois composés inorganiques. Quelles sont les sources d'hydrocarbures et des autres composés organiques. Organique ou inorganique? CH4 C6H6 CH3OH NH4SCN CO2 CH3COOH HCN CaCO3 Propriétés du carbone Le carbone porte quatre électrons liants (de valence) Le carbone peut former de fortes liaisons simples, doubles et triples avec un autre atome de carbone. Les atomes de carbone peuvent être reliés les uns aux autres pour former une gamme de structures géométriques variées. Les formules moléculaires développées. La formule chimique du propane est C3H8. Cette formule indique que le propane contient 3 atomes de carbone et 8 atomes de hydrogène. Elle ne donne aucune indication sur la façon dont les atomes sont liés les uns avec les autres. Les formules moléculaires développées. La formule moléculaire développée du propane est CH3CH2CH3. Elle signifie qu'un groupe de CH3 est attaché à un groupe CH2 qui est à son tour attaché à un autre groupe CH3. Isomères Les isomères sont les composés qui ont la même formule chimique, mais qui diffèrent par leur arrangement structural. C6H14 peut être CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3C(CH3)2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 Un diagramme Structural Un diagramme structural est une représentation à deux dimensions de la structure d'un composé. Les diagrammes structurals peuvent être : Complet Condensé Linéaire Nommez les hydrocarbures Hexane (hexa=6, ainsi 6 carbones) 3-méthylpentane 2,3-diméthylbutane 2,2-méthylbutane Questions p. 543 #1,3,4,5 La classification des hydrocarbures Les hydrocarbures peuvent être des alcanes, alcènes ou les alcynes. Les alcanes Les alcanes sont des molécules hydrocarbonées ne comportant que des liaisons covalentes simples. Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, chaque atome de carbone est lié à un nombre maximal possible d'atomes. Tous les alcanes se caractérisent par la formule générale CnH2n+2 où n est le nombre d'atomes de carbone. (propane a 3 atomes de carbone, C3, alors 2(3)+2=8, ainsi C3H8 est la formule chimique. Alcanes Méthane CH4 Éthane C2H6 Propane C3H8 Butane C4H10 Alcanes L'heptane contient sept atomes de carbone. Quelle est sa formule chimique? L'nonane contient neuf atomes de carbone. Quelle est sa formule chimique? Un atome contient quatre atomes de carbone. Quelle est sa formule chimique? La cire de chandelle contient 52 atomes d'hydrogène. Quelle est sa formule chimique? La nomenclature des alcanes Nom Nombre d'atomes de carbone Formule Moléculaire développée Méthane 1 CH4 Éthane 2 CH3CH3 Propane 3 CH3CH2CH3 Butane 4 CH3(CH2)2CH3 Pentane 5 CH3(CH2)3CH3 Hexane 6 CH3(CH2)4CH3 Heptane 7 CH3(CH2)5CH3 Octane 8 CH3(CH2)6CH3 Nonane 9 CH3(CH2)7CH3 Décane 10 CH3(CH2)8CH3 La nomenclature des alcanes ramifiés 2-méthylpentane On appelle les «alcanes ramifiés» les composés comme le 2-méthylpentane. Le groupement méthyl est ramifiés. Cet alcane possède un simple groupe CH3 rattaché à la chaîne principale (fondamentale) Activités P 549 #5 P 551 # 6, 7 Les Alcènes Les alcènes sont des hydrocarbures qui contiennent au moins une liaison double ainsi ils sont des composés insaturés. Ils peuvent faire les chaînes linéaires et des chaînes ramifiées. La formule générale pour un alcène est CnH2n Propène – on sait que propane possède 3 carbones, 2(3)=6 alors C3H6 La nomenclature des alcènes Préfixe + Racine + Suffixe. Les préfixes et les étapes pour localiser et déterminer les ramifications sont également les mêmes. Le suffixe -ène indique immédiatement qu'un composé renferme au moins une liaison double. La racine indique la liaison double et le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne principale. Les étapes 1. Trouve la chaîne continue la plus longue qui renferme la liaison double. 2. Numérote la chaîne principale à partir de l'extrémité la plus près de la liaison double. 3. Détermine et localise les ramifications au moyen d'indices. 4. Dans la chaîne principale indique la position de la liaison double avec un indices avant -ène but-1-ène questions P 557 #8,9,10 Les Alcynes Les alcynes renferment une ou plusieurs liaisons triples, ils sont aussi insaturés. On utilise les mêmes règles que celles pour les alcènes. SAUF le suffixe -yne. La formule CnH2n-2 donne la formule chimique. Exercices P 560 #15, 16 Les hydrocarbures Cycliques Chaque angle du cycle représente un atome de carbone. On nomme les alcanes, alcènes, et les alcynes comment avant, sauf on ajoute cyclo avant le nom de la chaîne fondamentaux. Exercices P 563 17,18
