chimie organique UE1 - ED n° 3

CHIMIE ORGANIQUE
UE1 – ED N° 3
1) 2 moles d’acétate d’éthyle ( ) réagissent en milieu basique (EtO- Na+)
pour donner après élimination d’éthanol, le composé A.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction de saponification
B – Il s’agit d’une réaction d’aldolisation
C – Il s’agit d’une réaction de Claisen
D – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
E – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
QUESTION 2
A – Le milieu basique permet la formation d’un carbocation
B – Le milieu basique permet la formation d’un radical
C – Le milieu basique permet le départ d’un hydrogène mobile
D – Le carbonyle est un groupement donneur par effet inductif
E – La base (EtO- Na+) réagit avec le carbonyle de l’ester
QUESTION 3
A – Le composé A est un β aldol
B – Le composé A est un ester αβ éthylénique
C – Le composé A est un β diester
D – Le composé A est le produit 1
E – Le composé A est le produit 2
CH3CCH2
O
COCH2CH3
O
1)
CH3CH CH C CH2CH3
O
2)

2) La diméthylamine réagit avec l’iodure de méthyle (CH3 – I) pour conduire après
élimination d’acide iohydrique au composé B.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
B – Il s’agit d’une réaction de substitution électrophile
C – Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile
D – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
E – Il s’agit d’une réaction d’addition élimination
QUESTION 2
A – Il s’agit d’une réaction d’alkylation de Friedel et Crafts
B – Il s’agit d’une réaction d’alkylation de Markovnikov
C – Il s’agit d’une réaction d’alkylation de Hollemann
D – Il s’agit d’une réaction d’alkylation d’Hofmann
E – Il s’agit d’une réaction d’alkylation de Haller
QUESTION 3
A – Le composé B est la méthylamine
B – Le composé B est un amide
C – Le composé B est une imine
D – Le composé B est la triméthylamine
E – Le composé B est la propylamine

3) 2 molécules d’éthanol réagissent en milieu acide sulfurique (H2SO4) pour donner le
composé C, après élimination d’eau.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction de condensation
B – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
C – Il s’agit d’une réaction d’élimination
D – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
E – Il s’agit d’une réaction d’addition élimination
QUESTION 2
A – Le composé C est un éther oxyde
B – Le composé C est un ester
C – Le composé C est un cétal
D – Le composé C est le produit 1
E – Le composé C est le produit 2
CH3CH2O CH3
1)
CH3C O
O
CH2CH3
2)

4) Une molécule d’acétate d’éthyle ( ) réagit avec une molécule de brome
(Br2) pour donner le composé D.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile
B – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
C – Il s’agit d’une réaction de substitution électrophile
D – Il s’agit d’une réaction d’halogénation en α du carbonyle
E – Il s’agit d’une réaction d’alkylation de Haller
QUESTION 2
A – Le composé D est un β-bromoester
B – Le composé D est un bromure d’acide
C – Le composé D est le produit 1
D – Le composé D est le produit 2
E – Le composé D est une α-bromoacétone
CH3CH C OCH3
Br
O
1)
CH2C OCH2CH3
O
Br
2)

5) Le toluène (C6H5 - CH3) réagit avec une mole de chlore (Cl2) en présence de chlorure
d’aluminium (AlCl3) pour donner majoritairement le composé E.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
B – Il s’agit d’une réaction de substitution électrophile
C – Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile
D – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
E – Il s’agit d’une réaction d’addition - élimination
QUESTION 2
A – Le réactif électrophile de la réaction est AlCl3
B – Le réactif électrophile de la réaction est Cl+
C – L’orientation de la réaction se fait majoritairement en méta
D – L’orientation de la réaction se fait majoritairement en ortho
E – La réaction obéit à la règle de Makovnikov
QUESTION 3
A – Le produit E majoritairement obtenu est le 1-chloro-2-méthylbenzène
B – Le produit E majoritairement obtenu est le 1-chloro-3-méthylbenzène
C – Le produit E majoritairement obtenu est le 1,2-dichlorobenzène
D – Le produit E majoritairement obtenu est le 1,3-dichlorobenzène
E – Le produit E majoritairement obtenu est le 1-chloro-4-méthylbenzène