chimie organique UE1 - ED n° 3

CHIMIE ORGANIQUE
UE1 – ED N° 3
) réagissent en milieu basique (EtO- Na+)
1) 2 moles d’acétate d’éthyle (
pour donner après élimination d’éthanol, le composé A.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction de saponification
B – Il s’agit d’une réaction d’aldolisation
C – Il s’agit d’une réaction de Claisen
D – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
E – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
QUESTION 2
A – Le milieu basique permet la formation d’un carbocation
B – Le milieu basique permet la formation d’un radical
C – Le milieu basique permet le départ d’un hydrogène mobile
D – Le carbonyle est un groupement donneur par effet inductif
E – La base (EtO- Na+) réagit avec le carbonyle de l’ester
QUESTION 3
A – Le composé A est un β aldol
B – Le composé A est un ester αβ éthylénique
C – Le composé A est un β diester
D – Le composé A est le produit 1
E – Le composé A est le produit 2
H3C
C
CH2 C
O
O
1)
OCH2CH3
H3C
CH
CH
C CH2CH3
O
2)
2) La diméthylamine réagit avec l’iodure de méthyle (CH3 – I) pour conduire après
élimination d’acide iohydrique au composé B.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
B – Il s’agit d’une réaction de substitution électrophile
C – Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile
D – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
E – Il s’agit d’une réaction d’addition élimination
QUESTION 2
A – Il s’agit d’une réaction d’alkylation de Friedel et Crafts
B – Il s’agit d’une réaction d’alkylation de Markovnikov
C – Il s’agit d’une réaction d’alkylation de Hollemann
D – Il s’agit d’une réaction d’alkylation d’Hofmann
E – Il s’agit d’une réaction d’alkylation de Haller
QUESTION 3
A – Le composé B est la méthylamine
B – Le composé B est un amide
C – Le composé B est une imine
D – Le composé B est la triméthylamine
E – Le composé B est la propylamine
3) 2 molécules d’éthanol réagissent en milieu acide sulfurique (H2SO4) pour donner le
composé C, après élimination d’eau.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction de condensation
B – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
C – Il s’agit d’une réaction d’élimination
D – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
E – Il s’agit d’une réaction d’addition élimination
QUESTION 2
A – Le composé C est un éther oxyde
B – Le composé C est un ester
C – Le composé C est un cétal
D – Le composé C est le produit 1
E – Le composé C est le produit 2
H3C
CH2
1)
O
CH3
H3C
C
O CH2CH3
O
2)
4) Une molécule d’acétate d’éthyle (
) réagit avec une molécule de brome
(Br2) pour donner le composé D.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile
B – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
C – Il s’agit d’une réaction de substitution électrophile
D – Il s’agit d’une réaction d’halogénation en α du carbonyle
E – Il s’agit d’une réaction d’alkylation de Haller
QUESTION 2
A – Le composé D est un β-bromoester
B – Le composé D est un bromure d’acide
C – Le composé D est le produit 1
D – Le composé D est le produit 2
E – Le composé D est une α-bromoacétone
O
H3C
CH C OCH3
Br
1)
O
H2C
C
OCH2CH3
Br
2)
5) Le toluène (C6H5 - CH3) réagit avec une mole de chlore (Cl2) en présence de chlorure
d’aluminium (AlCl3) pour donner majoritairement le composé E.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
B – Il s’agit d’une réaction de substitution électrophile
C – Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile
D – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
E – Il s’agit d’une réaction d’addition - élimination
QUESTION 2
A – Le réactif électrophile de la réaction est AlCl3
B – Le réactif électrophile de la réaction est Cl+
C – L’orientation de la réaction se fait majoritairement en méta
D – L’orientation de la réaction se fait majoritairement en ortho
E – La réaction obéit à la règle de Makovnikov
QUESTION 3
A – Le produit E majoritairement obtenu est le 1-chloro-2-méthylbenzène
B – Le produit E majoritairement obtenu est le 1-chloro-3-méthylbenzène
C – Le produit E majoritairement obtenu est le 1,2-dichlorobenzène
D – Le produit E majoritairement obtenu est le 1,3-dichlorobenzène
E – Le produit E majoritairement obtenu est le 1-chloro-4-méthylbenzène
6) Le phénol (C6H5 – OH) réagit avec une mole d’acide nitrique (HNO3) en présence
d’acide sulfurique (H2SO4) pour donner majoritairement le composé F.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
B – Il s’agit d’une réaction de substitution électrophile
C – Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile
D – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
E – Il s’agit d’une réaction d’addition - élimination
QUESTION 2
A – Le réactif électrophile est l’ion nitronium NO2+
B – Le réactif électrophile est l’ion sulfonium HSO3+
C – Le réactif électrophile de la réaction est l’ion acylium
D – Le réactif électrophile de la réaction est l’acide sulfurique
E – Le réactif électrophile de la réaction est le phénol
QUESTION 3
A – Le produit F obtenu majoritairement est le 2-nitrophénol
B – Le produit F obtenu majoritairement est le 3-nitrophénol
C – Le produit F obtenu majoritairement est le 4-nitrophénol
D – Le produit F obtenu majoritairement est le 2,3-dinitrophénol
E – Le produit F obtenu majoritairement est l’acide 4-hydroxybenzène sulfonique
7) Le nitrobenzène (C6H5 – NO2) réagit avec une mole de bromure de méthyle (CH3 – Br)
en présence de chlorure d’aluminium pour donner le composé G.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction d’alkylation de Friedel et Crafts
B – Il s’agit d’une réaction d’acylation de Friedel et Crafts
C – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
D – Il s’agit d’une réaction d’addition radicalaire
E – Il s’agit d’une réaction d’addition élimination
QUESTION 2
A – Le réactif électrophile de la réaction est un carbocation
B – Le réactif électrophile de la réaction est un carbanion
C – Le réactif électrophile de la réaction est un ion acylium
D – Le réactif électrophile de la réaction est le chlorure d’aluminium
E – Le réactif électrophile de la réaction est le nitrobenzène
QUESTION 3
A – Le produit G obtenu est le 1-nitro-2-méthylbenzène
B – Le produit G obtenu est le 1-nitro-3-méthylbenzène
C – Le produit G obtenu est le 1-nitro-4-méthylbenzène
D – Le produit G obtenu est le 1,3-dinitrobenzène
E – Le produit G obtenu est le 1,3,5-trinitrobenzène
8) Le toluène (C6H5 – CH3) réagit avec une mole de chlorure d’acétyle
(
en présence de chlorure d’aluminium pour donner majoritairement le composé H.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction d’alkylation de Friedel et Crafts
B – Il s’agit d’une réaction d’acylation de Friedel et Crafts
C – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
D – Il s’agit d’une réaction de substitution radicalaire
E – Il s’agit d’une réaction d’addition élimination
QUESTION 2
A – Le réactif électrophile de la réaction est un carbanion
B – Le réactif électrophile de la réaction est le toluène
C – Le réactif électrophile de la réaction est un ion acylium
D – Le réactif électrophile de la réaction est le chlorure d’aluminium
E – La formation du réactif électrophile dépond des règles des Hollemann
QUESTION 3
A – Le produit H obtenu majoritairement est la 3-méthylacétophénone
B – Le produit H obtenu majoritairement est la diméthylcétone
C – Le produit H obtenu majoritairement est la 4-méthylacétophénone
D – Le produit H obtenu majoritairement est la 4-chloroacétophénone
E – Le produit H obtenu majoritairement est la 3-chloroacétophénone
)