cours - profdephysique

RAPPELS DE NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
TS
I. GÉNÉRALITÉS SUR LES CHAÎNES CARBONÉES
1. Diversité des chaînes carbonées
✔ Chaîne saturée : lorsque toutes les liaisons C-C sont des liaisons simples ;
✔ Chaîne insaturée : lorsqu’au moins une liaison C-C est une liaison multple
(double ou triple).
✔
✔
✔
Chaîne linéaire : si chaque atome de carbone n’est lié qu’à deux atomes
de carbone au maximum ;
Chaîne ramifée : si un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus de
deux atomes de carbone ;
Chaîne cyclique : si la molécule content au moins un cycle.
2. Stéréoisomérie Z/E d’une liaison double
Dans le cas d’une chaîne avec double liaison C=C, les deux molécules difèrent par
leur formule semi-développée (Z = zusammen/ensemble ; E = entgegen/opposés).
Exemple : (Z) but-2-ène et (E) but-2-ène
II. NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES
1. Le radical
Le radical du nom correspond au nombre de carbones contenus dans la chaîne
principale :
Nombre d’atomes
1
2
de C
radical
méth éth
2. Groupes caractéristques
Famille
Nom
générique
Alcool
alcanol
Aldéhyde
alcanal
Cétone
alcanone
3
4
5
6
7
8
prop
but
pent
hex
hept
oct
Groupe
caractérist
que
– OH
hydroxyle
O
–C
H
carbonyle
C=O
carbonyle
Formule brute Formule
terminaison
générale
générale
CnH2n+2O
R–OH
–ol
CnH2nO
R–CHO
–al
CnH2nO
R–CO–R’
–one
O
Acide
carboxylique
acide
alcanoïque
–C
O
carboxyle
CnH2nO2
R–COOH
–oïque
Choix de la chaîne carbonée : elle doit comporter le carbone fonctonnel et être la
plus longue possible.
Nom des composés chimiques : c’est celui du nom de l’alcane possédant la même
chaîne carbonée, en remplaçant le “e” fnal du nom de l’alcane par la terminaison
correspondante précédée de l’indice de positon du carbone fonctonnel entre
deux trets.
Positon des ramifcatons : on indique obligatoirement le numéro du carbone
portant la ramifcaton s’il existe une ambiguïté en l’absence de numérotaton.
Numérotaton de la chaîne carbonée : le carbone fonctonnel doit porter le plus
pett indice. Dans le cas de multples ramifcatons, la chaîne carbonée est
numérotée de sorte que la somme des indices des atomes de C qui portent les
ramifcatons soit la plus pette possible. Les ramifcatons sont énumérées par
ordre alphabétque.
III. CLASSE DES ALCOOLS
✔ Alcool primaire : si le carbone fonctonnel est lié à un ou aucun autre
atome de carbone ;
✔ Alcool secondaire : si le carbone fonctonnel est lié à deux atomes de
carbone ;
✔ Alcool tertaire : si le carbone fonctonnel est lié à trois atomes de
carbone.
IV. CONVENTIONS POUR L’ÉCRITURE TOPOLOGIQUE
✔ Les atomes de carbone ne sont pas représentés ;
✔ Les atomes d’hydrogène liés aux atomes de carbone ainsi que leur liaison
ne sont pas représentés ;
✔ Les liaisons covalentes sont représentées sous la forme d’un trait (une
succession de liaisons C – C sera représentée par une ligne brisée) ;
✔ Les groupes caractéristques sont représentés en formule semidéveloppée.
V. RÉACTIONS CHIMIQUES SUR LES HYDROCARBURES
1. Equaton de combuston
La combuston d’un hydrocarbure correspond à sa réacton avec du dioxygène
pour former de l’eau et du dioxyde de carbone :
molécule organique + dioxygène → eau + dioxyde de carbone
Chapitre 1 – Aspects macroscopiques des transformatons chimiques / Rappels de nomenclature
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✔
✔
✔
✔
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2. Oxydaton des alcools et des aldéhydes
Oxydaton non ménagée des alcools : acton du dioxygène par combuston
alcool + dioxygène → eau + dioxyde de carbone
Oxydaton ménagée des alcools primaires (caractère réducteur de l’alcool
primaire dans le couple aldéhyde/alcool), avec l’oxydant mis en défaut :
R – CH2OH(aq) = RCHO(ℓ) + 2 H+(aq) + 2 eOxydaton des aldéhydes (caractère réducteur de l’aldéhyde dans le
couple acide carboxylique/aldéhyde) :
R – CHO(aq) + H2O(ℓ) = RCOOH(aq) + 2 H+(aq) + 2 eOxydaton ménagée des alcools primaires (caractère réducteur de l’alcool
primaire dans le couple acide carboxylique/alcool), avec l’oxydant mis en
excès :
R – CH2OH(aq) + H2O(ℓ) = RCOOH(aq) + 4 H+(aq) + 4 eOxydaton ménagée des alcools secondaires (caractère réducteur de
l’alcool secondaire dans le couple cétone/alcool), avec l’oxydant mis en
défaut ou en excès :
R–CHOH–R’ (aq) = R–CO–R’ (aq) + 2 H+(aq) + 2 ePas d’oxydaton ménagée des alcools tertaires.
Résumé :
alcool primaire
alcool primaire
alcool secondaire
alcool tertaire
→ aldéhyde
→ cétone
→ acide carboxylique
→ acide carboxylique
EXERCICES
Exercice 1 : Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E
Les molécules suivantes peuvent-elles présenter une isomérie Z/E ?
Exercice 2 : Reconnaître une chaîne carbonée linéaire, ramifée ou cyclique
1. Montrer, à l’aide des écritures topologiques, qu’il existe deux molécules
répondant au nom de méthylpentane qui sont diférentes de l’hexane. Que peuton dire de ces deux molécules ?
2. Préciser, parmi les molécules de la queston 1., celle qui est appelée le
2–méthylpentane et celle qui est appelée le 3–méthylpentane. De même, donner
une écriture topologique du 2–méthylhexane et du 3–méthylhexane.
3. Donner une écriture topologique du 2–méthylbutane et du 2–éthylpropane.
Montrer que ces deux noms correspondent à la même molécule. Quel nom n’est
pas correct ?
4. Nommer l’hydrocarbure ci-contre.
Exercice 3 : Nommer un alcane, un alcool, un aldéhyde, une cétone, un acide
carboxylique
Nommer les molécules suivantes.
OH
OH
O
O
O
Exercice 4 : Reconnaître la classe d’un alcool
Donner le nom et la classe des alcools suivants :
OH
OH
OH
OH
Exercice 5 : Donner les formules semi-développées correspondant à une formule
brute donnée
Donner des formules semi-développées (ou topologiques) possibles de C 2H6O et
C6H12.
Exercice 6 : Écrire l’équaton de la réacton d’oxydaton d’un alcool et d’un
aldéhyde
1. Écrire la demi-équaton électronique d’oxydaton ménagée du propan-2-ol puis
celle de l’éthanal.
2. Écrire la demi-équaton électronique d’oxydaton ménagée du propan-1-ol :
•
dans le cas où l’oxydant est introduit en défaut ;
•
dans le cas où l’oxydant est introduit en excès.
3. Écrire la demi-équaton électronique d’oxydaton ménagée du
2-méthylbutan-2-ol.
4. Écrire l’équaton d’oxydaton non ménagée du propan-1-ol.
Exercice 7 : Écrire une équaton de combuston
Écrire les équatons de combuston de l’hexan-3-ol, du propane et de la butanone.
Chapitre 1 – Aspects macroscopiques des transformatons chimiques / Rappels de nomenclature
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