Composés organiques
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Sciences BMA Ébénisterie 1/6 Ch. 10. Composés organiques - Polycondensation Résumé 10. Composés organiques Polycondensation Exercices Objectifs : • • • • Identifier les groupes fonctionnels dans les composés organiques Réaliser une polymérisation Écrire l'équation-bilan d'une réaction de polycondensation Identifier le motif d'un polymère obtenu par polycondensation. 1. Reconnaître un groupe fonctionnel Matériel Schéma du montage Modèles moléculaires À partir de la photo ci-contre, construire les modèles moléculaires des composés organiques suivants, repérer leur numéro. alcools : éthanol : CH3 ─ CH2 ─ OH ..................................... butan-2-ol : CH3 ─ CH2 ─ CH ─ OH ─ CH3........... acides carboxyliques : acide méthanoïque : H ─ CO OH ......................... acide éthanoïque : CH3 ─ CO OH ........................ amines : méthylamine : CH3 ─ NH2 .................................... éthylamine : CH3 ─ CH2 ─ NH2 ........................... carbone oxygèn azote hydrogène 2 1 3 5 4 6 1. Quel « groupe » caractérise ? Un alcool : .................................................................................................................................... Un acide carboxylique : ................................................................................................................ Une amine : ................................................................................................................................... 2. Quelle est la formule semi-développée et développée de l'éthanol : ...................................................................................................................................... ....................................................................................................................................................... ....................................................................................................................................................... l'acide butanoïque : ....................................................................................................................... ....................................................................................................................................................... ....................................................................................................................................................... la propanamine :............................................................................................................................ ....................................................................................................................................................... ....................................................................................................................................................... Sciences BMA Ébénisterie 2/6 Ch. 10. Composés organiques - Polycondensation 2. Synthèse du polyuréthane, vidéo 1 : Début Matériel Schéma du montage - Trois béchers : 2 de 100 mL et un de 600 mL, - un agitateur en verre, - diisocyanate, - diol (éthylène glycol), - lancer la vidéo (clic sur l'image ci-contre) L'éthylène glycol a pour formule : OH ─ CH2 ─ CH2 ─ OH Le diisocyanate a pour formule : O ═ C ═ N ─ ─ C H2 ─ ─N═C═O Au cours de la réaction, il y a condensation entre les deux molécules. Il y a aussi dégagement de chaleur. L'équation de la réaction s'écrit : n O═C═N─ O ║ ─( C ─ N ─ │ H ─ C H2 ─ ─ C H2 ─ ─ N ═ C ═ O + OH ─ CH2 ─ CH2 ─ OH ) → O ║ ─ N ─ C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ O ─) │ n H Expliquez comment se font les liaisons entre les molécules : ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ 3. Synthèse de la résine urée-formol ou aminoplaste, vidéo 2 : Début Matériel - Un bécher :de 100 mL, - une éprouvette graduée, - un agitateur en verre, - urée, - formol (méthanal), - lancer la vidéo (clic sur l'image ci-contre) Au cours de la réaction, il y a condensation entre les deux molécules et formation de molécules d'eau. Compléter l'équation de la réaction : n H N H ─ CO ─ H N H + H2 C O ) → ─( N H ─ CO ─ H N ─ H2 C ─ ) Urée Formol + n Expliquez comment se font les liaisons entre les molécules : ............................................................................................................................................................ Sciences BMA Ébénisterie 3/6 Ch. 10. Composés organiques - Polycondensation 4. Synthèse du nylon vidéo 3 : Début Matériel Schéma du montage - dans un bécher : 5 mL d'hexane-1-6 diamine, ajout de quelques gouttes de phénolphtaléine, - ajout de 5 mL de dichlorométhane et quelques gouttes de dichlorure de sébaçoyle - une tige de verre, une pince à épiler - un tourniquet enrouleur. - lancer la vidéo (clic sur l'image ci-contre) L'hexane-1-6 diamine a pour formule : H N ─ (C H ) ─ N H 2 2 6 2 Le dichlorure de sébaçoyle a pour formule : Cl O C ─ (C H ) ─ C O Cl 2 8 Au cours de la réaction, il y a condensation entre les deux molécules et formation de molécules de chlorure d'hydrogène H Cl. Compléter l'équation de la réaction : n ( H H N ─ (CH2)6 ─ N H H + Cl O C ─ (CH2)8 ─ C O Cl ) → ─( H N ─ (CH2)6 ─ N H ─ O C ─ (CH2)8 ─ C O ─) n + Expliquez comment se font les liaisons entre les molécules : ............................................................................................................................................................ 5. Synthèse de la bakélite vidéo 4 : Début Matériel Schéma du montage - 10 g de phénol, 12,5 ml de formol et 27,5 mL d'acide acétique sont mélangés dans un bécher. - 24 mL d'acide chlorhydrique concentré sont ajoutés lentement. - lancer la vidéo (clic sur l'image ci-contre) la première réaction est : OH │ + 2 H2 C O → Phénol Formol puis compléter l'équation de cette seconde réaction. OH │ CH2 OH │ CH2 OH OH │ CH2 OH │ CH2 OH H │ CH2 OH │ OH OH │ CH2 OH → │ CH2 │ CH2 OH │ OH + Sciences BMA Ébénisterie 4/6 Ch. 10. Composés organiques - Polycondensation A retenir Début Exercices 1. Les groupes fonctionnels Les composés organiques oxygénés, azotés ou chlorés sont classés suivant le groupe fonctionnel greffé sur la chaîne carbonée (dans la suite R et R' sont des groupements carbonés comme les groupes méthyl – CH3 ou éthyl – CH2 – CH3. Les alcools R – OH Exemple : l'éthanol,CH3 – CH2 – OH,composé organique de toutes les boissons alcoolisées. Les aldéhydes R ─ C ═ O Exemple : l'éthanal , composé organique à odeur de pomme. │ H Les cétones Exemple : la propanone , appelée aussi R ─ C ─ R' acétone, très utilisée comme solvant. ║ O CH3 ─ C ─ CH3 ║ O Les acides carboxyliques R ─ C ═ O Exemple : l'acide éthanoïque , ou acide acétique, constituant du vinaigre. │ OH CH3 ─ C ═ O │ OH Les esters Exemple : le butanoate CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ C ═ O R─C═O d'éthyle , responsable │ │ de l'arôme de banane OR' O ─ CH2 ─ CH3 présent dans certains vins. Les amines R ─ NH2 CH3 ─ C ═ O │ H Exemple : l'éthylamine CH3 ─ CH2 ─ NH2 Les amides R ─ C ═ O Exemple : l'éthanamide │ NH2 Les chlorures d'acides R─C═O │ Cl CH3 ─ C ═ O │ NH2 Ce sont des dérivés des acides carboxyliques, très utilisés dans les polymérisations. et les anhydrides d'acides R ─ C ─ O ─ C ─ R' ║ ║ O O 2. La réaction entre un alcool et un acide carboxylique est une estérification. Elle conduit à un ester et de l'eau. 3. La réaction entre une amine et un acide carboxylique ou l'un de ses dérivés conduit à la formation d'une amide. 4. Les polyesters et les polyamides sont des matières plastiques obtenues par polycondensation de molécules contenant chacune plusieurs groupes fonctionnels. La réaction s'accompagne de l'élimination de petites molécules, l'eau ou le chlorure d'hydrogène. Sciences BMA Ébénisterie 5/6 Ch. 10. Composés organiques - Polycondensation Exercices Début Résumé Ex 1 : Citer le groupement fonctionnel dans les molécules suivantes a. CH3 ─ CO OH :............................................................................................................................ b. CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH :........................................................................................................... c. CH3 ─ CH2 ─ NH2 :...................................................................................................................... d. CH3 ─ CO O ─ CH2 ─ CH3 :...................................................................................................... Ex 2 : Écrire la formule semi-développée de la molécule ci-contre : a. ................................................................................................................. b. Quel est le groupement fonctionnel présent dans cette molécule ..................................................................................................................... c. Quel est le nom de ce composé ?............................................................. Ex 3 : Réaction d'estérification a. Écrire la réaction d'estérification entre l'acide acétique CH3 ─ CO OH et l'éthanol CH3 ─ CH2 OH ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ b. Quel est le nom de l'ester obtenu ?................................................................................................. Ex 4 : Formation d'amide a. Écrire l'équation de réaction entre l'acide éthanoïque (ou acétique) et l'ammoniac. ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ b. Quel est le nom du composé obtenu ? ........................................................................................................................................................ c. Cette réaction est-elle une réaction de d'addition ou de condensation ? ........................................................................................................................................................ d. Quelle molécule est éliminée entre les deux réactifs ? ........................................................................................................................................................ Ex 5 : Les polyamides résultent de la condensation entre une fonction acide et une fonction amine │ ... ─ C ─ NH2 + HO OC ─ ... │ │ → ... ─ C ─ NH ─ CO ─ ... + A │ Quelle molécule A est éliminée au cours de la réaction ? ............................................................................................................................................................ Sciences BMA Ébénisterie 6/6 Ch. 10. Composés organiques - Polycondensation Ex 6 : L'acide citrique est le composant acide du citron. Sa formule semi-développée est : OH │ HO OC ─ C H2 ─ C ─ C H2 ─ C O OH │ C O OH a. Quels sont les groupes fonctionnels présents dans la molécule ? ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ b. Préciser le nombre ou la classification de chaque groupe fonctionnel. ........................................................................................................................................................ Ex 7 : L'acide tartrique est un des constituants du raisin. Sa formule semi-développée est : OH │ HO OC ─ C H ─ C H ─ C O OH │ OH a. Quels sont les groupes fonctionnels présents dans la molécule ? ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ b. Préciser le nombre ou la classification de chaque groupe fonctionnel. ........................................................................................................................................................ Ex 8 : Synthèse d'un arôme de banane Pour préparer un arôme de banane on fait réagir de l'acide éthanoïque (ou acétique) avec de l'alcool isoamylique (le 3-méthylbutan-1-ol) de formule : C H3 ─ C H ─ C H2 ─ C H2 ─ OH │ C H3 a. Écrire la réaction d'estérification. ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ b. Donner les noms des produits de la réaction. ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................
