Composés organiques

Sciences BMA Ébénisterie 1/6 Ch. 10. Composés organiques - Polycondensation
10. Composés organiques -
Polycondensation
Résumé Exercices
Objectifs :
•Identifier les groupes fonctionnels dans les composés organiques
•Réaliser une polymérisation
•Écrire l'équation-bilan d'une réaction de polycondensation
•Identifier le motif d'un polymère obtenu par polycondensation.
1. Reconnaître un groupe fonctionnel
Matériel Schéma du montage
Modèles moléculaires
À partir de la photo ci-contre, construire les modèles
moléculaires des composés organiques suivants, repérer
leur numéro.
alcools :
éthanol : CH3 ─ CH2 ─ OH .....................................
butan-2-ol : CH3 ─ CH2 ─ CH ─ OH ─ CH3...........
acides carboxyliques :
acide méthanoïque : H ─ CO OH .........................
acide éthanoïque : CH3 ─ CO OH ........................
amines :
méthylamine : CH3 ─ NH2 ....................................
éthylamine : CH3 ─ CH2 ─ NH2 ...........................
1. Quel « groupe » caractérise ?
Un alcool : ....................................................................................................................................
Un acide carboxylique : ................................................................................................................
Une amine : ...................................................................................................................................
2. Quelle est la formule semi-développée et développée de
l'éthanol : ......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
l'acide butanoïque : .......................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
la propanamine :............................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
carbone
oxygèn
azote
hydrogène
1
3
2
5
4
6

Sciences BMA Ébénisterie 2/6 Ch. 10. Composés organiques - Polycondensation
2. Synthèse du polyuréthane, vidéo 1 : Début
Matériel Schéma du montage
- Trois béchers : 2 de 100 mL et un de 600 mL,
- un agitateur en verre,
- diisocyanate,
- diol (éthylène glycol),
- lancer la vidéo (clic sur l'image ci-contre)
L'éthylène glycol a pour formule : OH ─ CH2 ─ CH2 ─ OH
Le diisocyanate a pour formule :
Au cours de la réaction, il y a condensation entre les deux molécules. Il y a aussi dégagement de
chaleur.
L'équation de la réaction s'écrit :
Expliquez comment se font les liaisons entre les molécules :
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
3. Synthèse de la résine urée-formol ou aminoplaste, vidéo 2 : Début
Matériel
- Un bécher :de 100 mL,
- une éprouvette graduée,
- un agitateur en verre,
- urée,
- formol (méthanal),
- lancer la vidéo (clic sur l'image ci-contre)
Au cours de la réaction, il y a condensation entre les deux molécules et formation de molécules
d'eau. Compléter l'équation de la réaction :
Expliquez comment se font les liaisons entre les molécules :
............................................................................................................................................................
─ C H2 ─
O ═ C ═ N ─
─ N ═ C ═ O
─ C H2 ─
O ═ C ═ N ─
─ N ═ C ═ O + OH ─ CH2 ─ CH2 ─ OH →
n
)
─ C H2 ─
O
║
─ C ─ N ─
│
H
O
║
─ N ─ C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ O ─
│
H
(
)
n
H N H ─ CO ─ H N H + H2 C O → ─ N H ─ CO ─ H N ─ H2 C ─ +
n
)
)
n
(
Urée
Formol

Sciences BMA Ébénisterie 3/6 Ch. 10. Composés organiques - Polycondensation
4. Synthèse du nylon vidéo 3 : Début
Matériel Schéma du montage
- dans un bécher : 5 mL d'hexane-1-6 diamine, ajout de quelques
gouttes de phénolphtaléine,
- ajout de 5 mL de dichlorométhane et quelques gouttes de
dichlorure de sébaçoyle
- une tige de verre, une pince à épiler
- un tourniquet enrouleur.
- lancer la vidéo (clic sur l'image ci-contre)
L'hexane-1-6 diamine a pour formule :
Le dichlorure de sébaçoyle a pour formule :
Au cours de la réaction, il y a condensation entre les deux molécules et formation de molécules de
chlorure d'hydrogène H Cl. Compléter l'équation de la réaction :
Expliquez comment se font les liaisons entre les molécules :
............................................................................................................................................................
5. Synthèse de la bakélite vidéo 4 : Début
Matériel Schéma du montage
- 10 g de phénol, 12,5 ml de formol et 27,5 mL d'acide acétique
sont mélangés dans un bécher.
- 24 mL d'acide chlorhydrique concentré sont ajoutés lentement.
- lancer la vidéo (clic sur l'image ci-contre)
la première réaction est : puis compléter l'équation de cette seconde réaction.
H2 N ─ (C H2)6 ─ N H2
Cl O C ─ (C H2)8 ─ C O Cl
H H N ─ (CH2)6 ─ N H H
+ Cl O C ─ (CH2)8 ─ C O Cl →
n (
)
─ H N ─ (CH2)6 ─ N H ─ O C ─ (CH2)8 ─ C O ─ +
) n
(
O H
│
+ 2 H2 C O →
O H
│
CH2 OH
│
CH2 OH
Phénol
Formol
O H
│
CH2 OH
│
CH2 OH
H
│
CH2 OH
│
OH
→
O H
│
CH2 OH
│
CH2
│
CH2 OH
│
OH
+

Sciences BMA Ébénisterie 4/6 Ch. 10. Composés organiques - Polycondensation
A retenir Début Exercices
1. Les groupes fonctionnels
Les composés organiques oxygénés, azotés ou chlorés sont classés suivant le groupe fonctionnel
greffé sur la chaîne carbonée (dans la suite R et R' sont des groupements carbonés comme les
groupes méthyl – CH3 ou éthyl – CH2 – CH3.
Les alcools R – OH Exemple : l'éthanol,CH3 – CH2 – OH,composé organique de
toutes les boissons alcoolisées.
Les aldéhydes Exemple : l'éthanal , composé organique à
odeur de pomme.
Les cétones Exemple : la propanone , appelée aussi
acétone, très utilisée comme solvant.
Les acides
carboxyliques
Exemple : l'acide éthanoïque , ou acide
acétique, constituant du vinaigre.
Les esters Exemple : le butanoate
d'éthyle , responsable
de l'arôme de banane
présent dans certains
vins.
Les amines R ─ NH2Exemple : l'éthylamine CH3 ─ CH2 ─ NH2
Les amides Exemple : l'éthanamide
Les chlorures
d'acides
et les anhydrides d'acides
Ce sont des dérivés des acides carboxyliques, très utilisés dans les
polymérisations.
2. La réaction entre un alcool et un acide carboxylique est une estérification. Elle conduit à un ester
et de l'eau.
3. La réaction entre une amine et un acide carboxylique ou l'un de ses dérivés conduit à la formation
d'une amide.
4. Les polyesters et les polyamides sont des matières plastiques obtenues par polycondensation de
molécules contenant chacune plusieurs groupes fonctionnels. La réaction s'accompagne de
l'élimination de petites molécules, l'eau ou le chlorure d'hydrogène.
CH3 ─ C ═ O
│
H
R ─ C ═ O
│
H
R ─ C ─ R'
║
O
CH3 ─ C ─ CH3
║
O
R ─ C ═ O
│
OH
CH3 ─ C ═ O
│
OH
R ─ C ═ O
│
OR'
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ C ═ O
│
O ─ CH2 ─ CH3
R ─ C ═ O
│
NH2
CH3 ─ C ═ O
│
NH2
R ─ C ═ O
│
Cl
R ─ C ─ O ─ C ─ R'
║ ║
O O

Sciences BMA Ébénisterie 5/6 Ch. 10. Composés organiques - Polycondensation
Exercices Début Résumé
Ex 1 : Citer le groupement fonctionnel dans les molécules suivantes
a. CH3 ─ CO OH :............................................................................................................................
b. CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH :...........................................................................................................
c. CH3 ─ CH2 ─ NH2 :......................................................................................................................
d. CH3 ─ CO O ─ CH2 ─ CH3 :......................................................................................................
Ex 2 : Écrire la formule semi-développée de la molécule ci-contre :
a. .................................................................................................................
b. Quel est le groupement fonctionnel présent dans cette molécule
.....................................................................................................................
c. Quel est le nom de ce composé ?.............................................................
Ex 3 : Réaction d'estérification
a. Écrire la réaction d'estérification entre l'acide acétique CH3 ─ CO OH et
l'éthanol CH3 ─ CH2 OH
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
b. Quel est le nom de l'ester obtenu ?.................................................................................................
Ex 4 : Formation d'amide
a. Écrire l'équation de réaction entre l'acide éthanoïque (ou acétique) et l'ammoniac.
........................................................................................................................................................
........................................................................................................................................................
b. Quel est le nom du composé obtenu ?
........................................................................................................................................................
c. Cette réaction est-elle une réaction de d'addition ou de condensation ?
........................................................................................................................................................
d. Quelle molécule est éliminée entre les deux réactifs ?
........................................................................................................................................................
Ex 5 : Les polyamides résultent de la condensation entre une fonction acide et une fonction amine
Quelle molécule A est éliminée au cours de la réaction ?
............................................................................................................................................................
│
... ─ C ─ NH2
│
+ HO OC ─ ...
│
→ ... ─ C ─ NH ─ CO ─ ... + A
│