organique II

organiqueII 2014
ChimieorganiqueII
Lesforcesintermoléculaires
•
lesforcesintramoléculairessontlesforcesattractivesqui
maintiennentlesatomesensembledansunemoléculetellesque
lesliaisonschimiques
•
lesforcesintermoléculairessontlesforcesattractivesqui
s’exercententrelesmolécules
•
lesforcesintermoléculairessonttypiquementmoinsfortesque
lesforcesintramoléculaires
•
sanslesforcesintermoléculaires,touteslessubstancesseraient
desgazparfaits
•
àuneassezbassetempérature,lesmoléculesd’ungaz
ralentissentàuntelpointqu’ellesnepeuventpaséchapperles
forcesintermoléculaires,etilyauracondensationdugaz

organiqueII 2014
Lesforcesintermoléculaires
•
lesforcesdedispersiondeLondon
(vanderWaals)
•
lesforcesdipôledipôle
•
lesliaisonshydrogène
•
toutescesforces/interactionspeuventagiren
mêmetempsdansunsystème
•
ilexisteaussidesforcesrépulsivesentredeux
molécules(répulsionsentrelesélectronsetentre
lesnoyaux)quiaugmententtrèsrapidementsila
distancequiséparelesmoléculesdansunétat
condensédiminue
•
lessolidesetliquidessontdonctrèspeu
compressibles

organiqueII 2014
Lesforcesdedispersion
Dipôlestemporairesetinduits
interagissantentrelesunsavec
lesautres
•
dûauxpositionsinstantanéesdesélectrons,unatomeou
moléculenonpolairepeuttoujoursavoirundipôle
instantané(outemporaire)
•
cedipôleinstantanépeutinduireundipôledanslesautres
atomesoumolécules
•
N.B.moyennésurletemps,unatomeoumoléculenon
polairen’aaucunmomentdipolaire
•
lesforcesdedispersionexpliquentpourquoidesgaznon
polairestelsqu’ungaznoble,ouH
2
,N
2
,O
2
,etc.condense
éventuellement
•
cesinteractionsdeviennentplusimportantessilapolarisabilité
delamoléculeestélevée
•
lapolarisabilitéindiquelafacilitéaveclaquellelenuage
électroniquedansunatomeouunemoléculepeutêtredéformée
•
lapolarisabilitédevientplusimportantelorsquelevolumede
l’atomeoudelamoléculeaugmentecarlesélectronssontplus
loinsdesnoyauxetplusfaiblementretenus

organiqueII 2014
Lesforcesdedispersion
•
lesforcesdedispersionaugmententgénéralementavecla
massemolairecarlapolarisabilitéaugmentegénéralementavec
lamassemolaire
substance
pointdefusion(
o
C)
CH
4
182
CF
4
150
CCl
4
23
CBr
4
90
CI
4
171
•
N.B.lespointsdefusionetd’ébullitionaugmententsiles
forcesintermoléculairesdeviennentplusimportantes
•
lesforcesdedispersionpeuventdevenirplusimportantesque
lesforcesdipôledipôle
•
eg.;CBr
4
etCI
4
ontdesplushautspointsdefusionquele
H
2
O
Lesforcesdipôledipôle
•
lesforcesdipôledipôlesontcellesqui
agissententrelesmoléculespolaires
•
dansunsolide,lesmoléculess’allignent
afindepermettreuneattractionmutuelle
maximale
•
dansunliquide,lesmoléculesessaient
des’allignerautantquepossiblepour
maximiserl’interactionattractivedipôle
dipôle

organiqueII 2014
Laliaisonhydrogène
•
laliaisonhydrogèneestuntype
d’interactiondipôledipôleentreun
atomeHparticipantdéjààune
liaisonpolaire(NH,OH,ouFH)
etunatomeO,N,ouF
électronégatif
A—H
……
BouA—H
……
A
•
laliaisonhydrogèneauneénergie
quipeutêtreaussigrandeque40
kJ/mol(
≈
10%d'uneliaison
covalente)
LiaisonsHdans
H
2
O,NH
3
etHF
•
lesliaisonshydrogèneconstituentuneforceimportante
danslemaintiendelastructureetdanslespropriétésde
nombreuxcomposés
•
l’importancedesliaisonshydrogènesevoitdanslespoints
d’ébullitiondeshydruresdesgroupes5A,6A,et7A
•
danschaquegroupe,lecomposélepluslégeraleplus
hautpointd’ébullitioncarlesliaisonshydrogènedoiventêtre
casséesavantquelesmoléculespuissentrentrerdansla
phasegazeuse(aprèsceci,lepointd’ébullitionaugmente
aveclamasse)