TD 10 chimie en ligne

Daniel Abécassis.
Année universitaire 2009/2010
CHIMIE
TD X. Les structures carbonées.
Exercice 1.
L’urée est la première molécule organique synthétisée par l’homme. Elle contient 20% de
carbone, 6,7% d’hydrogène, 26,7% d’oxygène et 46,7 % d’azote. Sachant que sa masse molaire vaut
60g/mol, déterminer sa formule brute.
Exercice 2.
L’analyse d’un composé A monooxygéné renfermant uniquement les éléments carbone, hydrogène
et oxygène ( un seul atome par molécule ) a conduit aux résultats suivants : La combustion complète dans
le dioxygène pur d’une masse m=15,65g du composé A a fourni 19,476L de dioxyde de carbone gazeux
mesuré dans les CNTP et 15, 65g d’eau. Déterminer les réponses exactes :
%massique de C dans A
54,5
66,7
64,9
62,1
52,2
Masse molaire de A
86
44
88
72
58
Formule brute de A
C 5 H 10 O
C2 H 6O
C 5 H 15 O
C 4 H 8O
C 3 H 10 O
Exercice 3.
La synthèse de l’éthanol consiste en l’hydratation de l’éthylène : les conditions optimales
correspondent à une température comprise entre 270 et 280 ° C , une pression de 70 bars et l’emploi d’un
catalyseur à base d’acide orthophosphorique. L’eau est le réactif en excès et l’éthanol est le seul produit
de cette transformation. Dans ces conditions optimales, le rendement n’est que de 5,0% (aussi le
recyclage des réactifs n’ayant pas été transformés s’avère indispensable).
1. Ecrire l’équation de réaction.
2. Quel volume minimal d’éthylène doit-on utiliser dans ces conditions- la température étant choisie à
275 ° C -pour obtenir, après un premier passage sur le catalyseur, 200L d’éthanol liquide ?
On donne : masse volumique de l’éthanol : ρ = 0,79 g / L
Masse molaire de l’éthanol : 46,0g/mol.
Exercice 4.
L’analyse élémentaire d’un composé organique ne contenant que les éléments carbone, hydrogène
et oxygène a été effectuée sur un échantillon de 0,360g. Son oxydation complète se traduit par une
augmentation de la masse de l’absorbeur à hydroxyde de sodium de 0,515g et de celle de l’absorbeur à
ponce sulfurique de 0,220g.
1. Déterminer la composition centésimale de ce composé organique.
2. Déterminer sa formule sachant que sa masse molaire vaut 180g/mol.
Exercice 5.
Donner la formule semi-développée des différents isomères répondant à la formule brute C 5 H 12 .
Préciser leurs nomenclatures.
Exercice 6.
L’addition du dichlore sur un alcène conduit à un dérivé contenant 56% de chlore.
1. Déterminer la formule brute de cet alcène.
2. Pouvez-vous préciser sa formule développée, sachant que son hydratation en milieu sulfurique conduit
à un alcool unique exempt de tout isomère minoritaire.
3. Cette formule développée permet-elle de caractériser sans ambiguïté l’alcène étudié ?
Exercice 7.
Le benzaldéhyde est une molécule à odeur caractéristique d’amendes amères dont on sait faire la
synthèse au laboratoire. A défaut d’extraits d’amendes amères, plus coûteux, il est souvent utilisé pour
aromatiser les pâtisseries et certaines boissons comme le sirop d’orgeat. On se propose d’extraire par
solvant le benzaldéhyde d’une boisson. On possède les données suivantes.
benzaldéhyde
eau
Ether diéthylique (1)
Ethanol (2)
Benzaldéhyde
d=1,04. t e = 178 ° C
soluble
Très soluble
Très soluble
C7 H 6O
t f = −56 ° C
Eau H 2 O
Peu miscibles
d=1,00
t é = 100 ° C
Peu miscibles
Miscibles en toutes
proportions
d=0,71. t e = 35 ° C
Miscibles
t f = 0° C
Ether éthylique
Miscibles
C 4 H 10 O
Ethanol
C2 H 6O
Non miscibles
t f = −116 ° C
miscibles
Miscibles
en miscibles
toutes
proportions.
d=0,80 t e = 78 ° C
t f = −114 ° C
1. Déduire du tableau de données le solvant approprié pour extraire le benzaldéhyde.
2. On prélève 10mL de boisson que l’on verse dans une ampoule à décanter. On y ajoute 5,0mL de
solvant. On agite et on laisse reposer.
Faire le schéma de l’ampoule à décanter en précisant dans quelle phase se trouve le benzladéhyde.
Exercice 8.
La déshydrogénation du butane conduit à la formation de deux alcènes A et B, isomères l’un de
l’autre. L’alcène A présente une isomérie ( Z,E) tandis que la bromation ( addition de dibrome ) sur B
fournit le 1,2-dibromobutane.
Identifier A et B. En donner les formules semi-développées et les noms.
Exercice 9.
Une recharge de camping-gaz contient 90g de butane dans un volume de 500mL
1. Ecrire la formule semi-développée du butane.
2. Donner les noms et les formules semi-développées des isomères du butane.
3. a. Calculer la quantité de matière de butane contenue dans la recharge.
b. Quel serait le volume occupé par le gaz à une température de 20 ° C et à la pression de 1 bar.
c. Expliquez pourquoi la recharge a un si petit volume.
Exercice 10.
1. le craquage du pentane conduit à 3 alcanes différents, du but-1-ène (noté A1) et du but-2-ène ( noté
A2). Ecrire l’équation de craquage.
2. La polymérisation de l’alcène A2 fournit du polyéthylène. En déduire la formule de A2 et écrire
l’équation bilan de sa polymérisation.
3. La polymérisation de l’alcène A1 fournit un polymère de masse molaire M=63kg/mol. Identifier ce
polymère et calculer son indice de polymérisation.
Exercice 11.
Dans un eudiomètre, on introduit un volume de 5cm 3 d’un hydrocarbure gazeux, puis un volume
de 50cm 3 de dioxygène. Après explosion déclenchée par le passage d’une étincelle électrique et
refroidissement, on observe un volume résiduel de 40mL qui est ramené à 25 mL après addition d’un
excès d’hydroxyde de sodium. Tous les volumes ont été mesurés dans les conditions normales de
température et de pression. Quelle est la formule de l’hydrocarbure ?
Exercice 12.
En présence d’un catalyseur d’hydrogénation, un mélange de propane et de propène occupe un
volume de 240mL ( mesuré dans les CNTP ). On introduit un volume de 200 mL de dihydrogène.
L’hydrogénation terminée, on note un volume final de 280 mL. En déduire la composition en volume du
mélange initial.
Exercice 13.
L’acétylène peut s’obtenir au laboratoire par hydrolyse du carbure de calcium de formule CaC 2 .
1. Ecrire l’équation bilan de la réaction sachant qu’il se forme également de l’hydroxyde de calcium.
2. Calculer le volume d’acétylène ( mesuré dans les CNTP ) que l’on peut recueillir par hydrolyse de 100
g d’un carbure technique dont la teneur en CaC 2 est de 96 %.
3. l’acétylène recueilli est traité par l’eau en milieu sulfurique et en présence d’ions Hg 2+ . Quel produit
se forme-t-il dans ces conditions ? Quelle est se masse sachant que le rendement de la réaction est de 10%
dans les conditions utilisées.
On donne Ca : 40 g/mol. O :16 g/mol. H :1g/mol. C:12g/mol.