I. Oxydation d`alcools : Pour identifier deux alcools isomères de

I.
Oxydation d’alcools :
Pour identifier deux alcools isomères de formule C4H10O, on les soumet à une réaction d’oxydation ménagée
par le permanganate de potassium en milieu acide. L’alcool A conduit à un mélange de deux composés
organiques C et D tandis que l’alcool B conduit à un produit unique E.
C donne un dépôt d’argent avec le réactif de Tollens. E réagit avec la DNPH pour donner un précipité jaune,
mais ne réagit pas avec la liqueur de Fehling.
1. Quelles sont les formules semi-développées des alcools de formule brute C4H10O. Nommer ces
molécules.
2. Quelle est la formule de C, sachant que son squelette est ramifié. Expliquer votre raisonnement.
Nommer C.
3. Identifier A en justifiant.
4. Qu’est ce que D ? Expliquer et nommer cette molécule.
5. Donner la formule de E et nommer la molécule.
6. Identifier B en justifiant.
7. Etablir l’équation de la réaction d’oxydation de B par le permanganate de potassium (on rappelle le
couple MnO4-/Mn2+)
II.
Alarme chez les fourmis :
Certains insectes peuvent sécréter des substances chimiques, en très petites quantités (de l’ordre du
nanogramme), appelées phéromones. Ces substances sont utilisées pour la communication entre individus. Elles
servent de marqueur de piste, de signal d’alarme, d’attracteurs sexuels…
On cherche à déterminer la formule de la phéromone secrétée par la fourmi en cas de danger. On appelle A
cette substance. Sa formule est notée CxHyOz. Sa masse moléculaire est 114g/mol.
La combustion complète de mA=2,28mg conduit à la formation de 6,16mg de dioxyde de carbone et 2,52g
d’eau. Quelle est la formule brute de A ?
2. La molécule est linéaire. Déterminer les différents isomères possibles, écrire leurs formules développées et
leurs noms systématiques.
3. A donne un test positif avec la DNPH et un test négatif avec la liqueur de Fehling. Que peut-on en déduire ?
4. L’oxydation dégradante de A aboutit à plusieurs acides dont l’acide hexanoïque. Ecrire la formule semidéveloppée de la phéromone d’alarme de la fourmi et la nommer.
1.
Remarque : l’oxydation dégradante d’un composé organique oxygéné est obtenue avec un large excès d’oxydant concentré et chaud.
Cette oxydation ne conserve plus la chaîne carbonée : la coupure de la molécule se fait à l’endroit où l’atome de carbone
porte un groupe caractéristique oxygéné. Chaque fragment ainsi obtenu est oxydé en acide carboxylique.
III.
Jus de pomme :
Le jus de pomme contient de l’acide malique. Celui-ci n’est composé que de carbone, d’hydrogène et
d’oxygène. La combustion complète de 1,34g d’acide malique donne 1,76g de dioxyde de carbone et 0,54g
d’eau.
Ecrire l’équation-bilan de la combustion en utilisant la formule générale CxHyOz.
En déduire sa formule brute sachant que sa masse molaire est de 134g/mol
Identification :
a. Une solution de bleu de bromothymol vire au jaune en présence d’acide malique.
Quel est le groupe caractéristique mis en évidence ?
b. L’oxydation ménagée de l’acide malique conduit à un composé qui donne un test positif avec la 2,4DNPH et un test négatif avec la liqueur de Fehling. Quel est le deuxième groupe caractéristique mis en
évidence ?
4. En déduire la formule semi-développée de l’acide malique.
1.
2.
3.
Donnée : Le bleu de bromothymol est jaune dans un milieu aqueux pour lequel pH<7 et bleu dans un milieu aqueux dont le pH>7
I.
Oxydation d’alcools :
Pour identifier deux alcools isomères de formule C4H10O, on les soumet à une réaction d’oxydation ménagée
par le permanganate de potassium en milieu acide. L’alcool A conduit à un mélange de deux composés
organiques C et D tandis que l’alcool B conduit à un produit unique E.
C donne un dépôt d’argent avec le réactif de Tollens. E réagit avec la DNPH pour donner un précipité jaune,
mais ne réagit pas avec la liqueur de Fehling.
1. Quelles sont les formules semi-développées des alcools de formule brute C4H10O. Nommer ces
molécules.
2. Quelle est la formule de C, sachant que son squelette est ramifié. Expliquer votre raisonnement.
Nommer C.
3. Identifier A en justifiant.
4. Qu’est ce que D ? Expliquer et nommer cette molécule.
5. Donner la formule de E et nommer la molécule.
6. Identifier B en justifiant.
7. Etablir l’équation de la réaction d’oxydation de B par le permanganate de potassium (on rappelle le
couple MnO4-/Mn2+)
II.
Alarme chez les fourmis :
Certains insectes peuvent sécréter des substances chimiques, en très petites quantités (de l’ordre du
nanogramme), appelées phéromones. Ces substances sont utilisées pour la communication entre individus. Elles
servent de marqueur de piste, de signal d’alarme, d’attracteurs sexuels…
On cherche à déterminer la formule de la phéromone secrétée par la fourmi en cas de danger. On appelle A
cette substance. Sa formule est notée CxHyOz. Sa masse moléculaire est 114g/mol.
La combustion complète de mA=2,28mg conduit à la formation de 6,16mg de dioxyde de carbone et 2,52g
d’eau. Quelle est la formule brute de A ?
2. La molécule est linéaire. Déterminer les différents isomères possibles, écrire leurs formules développées et
leurs noms systématiques.
3. A donne un test positif avec la DNPH et un test négatif avec la liqueur de Fehling. Que peut-on en déduire ?
4. L’oxydation dégradante de A aboutit à plusieurs acides dont l’acide hexanoïque. Ecrire la formule semidéveloppée de la phéromone d’alarme de la fourmi et la nommer.
1.
Remarque : l’oxydation dégradante d’un composé organique oxygéné est obtenue avec un large excès d’oxydant concentré et chaud.
Cette oxydation ne conserve plus la chaîne carbonée : la coupure de la molécule se fait à l’endroit où l’atome de carbone
porte un groupe caractéristique oxygéné. Chaque fragment ainsi obtenu est oxydé en acide carboxylique.
III.
Jus de pomme :
Le jus de pomme contient de l’acide malique. Celui-ci n’est composé que de carbone, d’hydrogène et
d’oxygène. La combustion complète de 1,34g d’acide malique donne 1,76g de dioxyde de carbone et 0,54g
d’eau.
Ecrire l’équation-bilan de la combustion en utilisant la formule générale CxHyOz.
En déduire sa formule brute sachant que sa masse molaire est de 134g/mol
Identification :
a. Une solution de bleu de bromothymol vire au jaune en présence d’acide malique.
Quel est le groupe caractéristique mis en évidence ?
c. L’oxydation ménagée de l’acide malique conduit à un composé qui donne un test positif avec la 2,4DNPH et un test négatif avec la liqueur de Fehling. Quel est le deuxième groupe caractéristique mis en
évidence ?
5. En déduire la formule semi-développée de l’acide malique.
1.
2.
3.
Donnée : Le bleu de bromothymol est jaune dans un milieu aqueux pour lequel pH<7 et bleu dans un milieu aqueux dont le pH>7