COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES Rappels : Le réactif

COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES
Rappels : Le réactif commun aux aldéhydes et aux cétones est la
D.N.P.H. ( solution de 2,4-dinitrophénylhydrazine )
Le réactif de SCHIFF est une solution de fuchsine décolorée
par le dioxyde de soufre SO2.
Exercice I : Un composé carbonylé non ramifié a pour formule brute
moléculaire C5H10O.
1) Représenter le groupe fonctionnel de ce type de corps.
2) Quel est le nombre d’aldéhydes répondant à ces conditions ?
Ecrire la (les) formule(s) semi-développée(s) possible(s)
correspondante(s) .Le(s) nommer.
3) Mêmes questions que précédemment dans le cas d’une cétone.
Exercice II : Un corps organique de formule brute C3H6O réagit avec la
D.N.P.H. mais est sans action sur la liqueur de Fehling à chaud.
1) Identifier ce corps, représenter sa formule semi-développée et le
nommer.
2) Réagira-t-il avec le réactif de SCHIFF ou le réactif de Tollens ?
Exercice III : Un composé organique, non ramifié, de masse molaire
moléculaire M=86g.mol-1 donne une réaction positive avec le réactif
de Schiff et la D.N.P.H.
1) Identifier ce corps, le nommer.
2) Réagira-t-il avec le réactif de Tollens ?
Si oui, pourquoi et, dans ce cas représenter et nommer le
composé organique obtenu lors de cette réaction.
Réponse : 1) C5H10O . Pentanal.
Exercice IV : Un corps A non ramifié de formule brute C4H8O2 est un
acide carboxylique.
1) Représenter sa formule semi-développée et le nommer.
2) Il a été obtenu par oxydation d’un corps B par la liqueur de
Fehling. Identifier B.
3) Existe-t-il des isomères carbonylés de B réagissant également
avec la liqueur de Fehling ? Justifier.
Réponses : 1) Acide butanoïque
2)Butanal
Exercice V : Un acide carboxylique a pour masse molaire 46g.mol-1.
1) Montrer qu’il est impossible que cet acide contienne plus d’un
atome de carbone. Le nommer.
2) Peut-on obtenir cet acide à partir d’une cétone ? Pourquoi ?
3) Cet acide a été isolé à la suite de l’action d’un corps A sur le
nitrate d’argent ammoniacal.
Représenter la formule semi-développée de A et le nommer.
Citer le nom usuel de A et diverses de ses applications.
Exercice VI : Un alcool saturé a pour masse molaire : M= 88 g.mol-1.
1) Identifier cet alcool.
2) Parmi toutes les formules semi-développées possibles de cet
alcool, écrire et nommer :
a) Deux alcools primaires ;
b) Deux alcools secondaires ;
c) Un alcool tertiaire.
Exercice VII :
1) Représenter la formule semi-développée du 2-méthylpropanal.
Ce corps a été obtenu par oxydation ménagée d’un alcool A.
Donner la classe de A ; écrire sa formule semi-développée et
nommer le.
Quel serait le corps obtenu par oxydation ménagée de A avec un
oxydant en excès ?
2) Représenter la formule semi-développée de la 2-méthylbutan-2one et reprendre la question 1.
Exercice VIII : On réalise l’expérience de la lampe sans flamme avec
6g de propan-1-ol. L’oxydation par le dioxygène de l’air fournit 2
corps organiques.
1) Nommer et écrire les formules semi-développées de ces deux
produits organiques.
2) Donner les équations-bilan permettant d’obtenir ces deux corps
à partir du propan-1-ol.
3) On constate que ces deux produits sont obtenus en même
quantité (même nombre de moles).
Calculer leurs masses respectives.
3).m(aldéhyde)=2,9 g et m(acide)= 3,75 g.
Exercice IX : Un alcool saturé que nous noterons A, contient 26,7%
d’oxygène en masse.
1) Quelle est sa masse molaire ?
2) Ecrire les formules semi-développées des deux isomères
possibles de A en indiquant leur classe et leur nom.
3) Afin d’identifier l’un de ces deux isomères on procède à une
oxydation ménagée de celui-ci.
Lorsque l’oxydant est en défaut, le test à la D.N.P.H. se révèle
positif ce qui n’est pas le cas avec le réactif de Schiff.
Lorsque l’oxydant est en excès, les tests précédents donnent des
résultats identiques.
En justifiant, trouver l’isomère de A qui a, ici, été oxydé. Que(s)
est (sont) le(s) corps organique(s) obtenu(s) lors de l’oxydation de
cet isomère ?
Réponses : 1) 60 g.mol-1
3) Le propan-2-ol qui engendre la propanone.