Représentation et nomenclature Des composés organiques

Terminale S – AP1
Représenter et nommer et
les composés
organiques
Représentation
nomenclature
Des composés organiques
1) Représentation de composés organiques :
a)
Analyser :
b)
c)
d)
e)
1- A partir de ces modèles moléculaires, donner pour chaque molécule : sa formule brute, développée,
semi-développée, de Lewis, topologique puis la représentation de Cram. Si besoin utiliser l’aide
fournie dans le doc : « Représentation des molécules »
2- Que remarquez-vous pour les molécules c) et d) ? Comment les appelle-t-on ?
3- Avec la même formule brute que la molécule e) est-il possible d’avoir une espèce différente ?
Comment appellera-t-on ces deux espèces ?
2) Nomenclature des composés organiques :
2.1 Alcanes et alcènes
Analyser :
1- Donner la formule semi développée des alcanes suivants et les nommer après avoir visionné le
diaporama : « Nomenclatures des alcanes et des alcènes »
a)
b)
c)
d)
e)
f)
2- Donner la formule semi-développée puis topologique des alcanes suivants :
2,4,6-triméthyloctane ; 2,3-diméthylbutane ; 5-éthyl-2,4-diméthyloctane
3- Donner la formule semi développée des alcènes suivants et les nommer après avoir visionné le diaporama :
a)
d)
b)
c)
e)
f)
4- Donner la formule semi-développée puis topologique des alcènes suivants :
(Z)-hex-3-ène ; 2-méthylpent-2-ène ; éthène
2.2) Les alcools, les aldéhydes, les cétones, les acides carboxyliques
Règles de nomenclature :
Pour obtenir le nom de ces molécules, on prend le nom de la chaine carbonée correspondante et on remplace le –e
final par le suffixe de la famille.
La chaine carbonée se numérote de telle sorte que le carbone portant le groupe caractéristique ait le numéro le plus
petit (pour les acides et les aldéhydes le groupe fonctionnel est en bout de chaine donc toujours sur le carbone n°1,
qu’il n’est donc pas nécessaire d’indiquer.)
Analyser :
1- Parmi les formules générales présentées ci-dessous, identifier celles qui appartiennent à la famille
des alcools, aldéhydes, cétones et acide carboxyliques ; entourer le groupe caractéristique et le nommer.
Molécule
Famille
Groupe
caractéristique
Suffixe dans la
nomenclature
2- Donner la formule semi développée des 4 molécules suivantes et les nommer
3- Donner les formules topologiques de ces 4 molécules
2.3) Les esters, les amines et les amides
Cette année nous allons introduire 3 nouvelles familles de molécules :
Les esters
Molécules obtenues à partir d’un acide et d’un alcool. Ce sont des molécules
souvent odorantes présentes dans les fruits, les fleurs, ou qui constitue les
phéromones des insectes…
L’éthanoate de 3-méthylbutyle est l’un des constituants d’une phéromone
chez les
abeilles un ester ?
Q5d’attaque
: Quel groupe
caractérise
Q6 : A l’aide des exemples, énoncer les principales règles de nomenclature des esters.
: laPropanoate
d’éthyle
2-méthylpropanoate
de 1-méthylpropyle
Q7Exemple
: Donner
représentation
topologique du constituant de la phéromone
d’attaque des
abeilles.
Analyser :
1- Quel groupe caractérise un ester ?
2- A l’aide des exemples, énoncer les principales règles de nomenclature des esters.
3- Donner la représentation topologique du constituant de la phéromone d’attaque des abeilles.
4- Donner la formule semi-développée de la N-méthyléthanamine
5- Donner les noms des amines suivants :
H2 N
NH
Les amides
Un amide est un composé organique dérivé d'un acide carboxylique. Un amide possède un atome d'azote lié à son
groupement carbonyle. Les amides sont un groupe important dans la biochimie, parce qu'ils sont responsables de la
liaison peptidique entre les différents acides aminés qui forment les protéines.
Nomenclature : Le nom d’un amide se construit comme celui d’un aldéhyde mais avec le suffixe amide.
Lorsque l’atome d’azote est lié à d’autres chaines carbonées, le nom de l’amide est précédé de N- alkyl avec le nom du
groupe alkyle correspondant à la chaine carbonée fixée sur l’azote. (Exemple de la molécule représentée ci-dessus :
N-éthyl-N-méthylpropanamide)
6-Donner le nom des amides suivants :
7- Donner la formule semi-développée de la N-éthylbutanamide et topologique de la N-éthyl-N-méthyl-4méthylpentanamide.