Dérivés des acides carboxyliques (esters, amides)

Dérivés des acides carboxyliques (esters, amides)
I) LES ESTERS
1) Présentation
Les esters sont des molécules odorantes présentes dans les produits naturels (banane, lavande, coco…….). Leurs utilisations
industrielles sont vastes : essence de parfum, arome alimentaire, solvant…
2) Groupe caractéristique
Le groupe caractéristique est
3) Formule d’un ester
R est un atome d'hydrogène ou une chaîne
carbonée.
R' est une chaîne carbonée exclusivement
La formule d’un ester est
4) Nomenclature
Un ester est le produit de la réaction entre un acide carboxylique et un alcool .On retrouve donc dans la
formule d'un ester un groupe d'atomes venant de l'acide carboxylique (groupe carboxylate: R—COO—)
et un groupe alkyle R'— venant de l'alcool R'—OH. Un ester se présente donc comme un carboxylate
d'alkyle. La nomenclature des esters est déduite de cette analyse.
Méthode à appliquer : Exemple :
1) Repérer le groupe caractéristique ester .
2) Le carbone qui est relié doublement a l’oxygène est
numéroté 1
3) Le carbone relié simplement a l’oxygène est lui aussi
numéroté 1
4) La partie gauche ici correspond à l’acide carboxylique acide éthanoïque elle est nommée
éthanoate
5) La partie droite à un alcool le propanol elle est nommée propyl.
6) Les deux parties du nom sont reliées par « de »
Exercices
Donner le nom de l’ester puis la formule topologique
Donner la formule semi-développée et topologique de l’ester :
butanoate de 1-méthyléthyle
Donner le nom de l’ester suivant et la formule topologique :
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II) AMIDES (MASCULIN)
O
R1
1) Formule générale d’un un amide
R1 et R2 peuvent être des atomes d’hydrogène ou des groupes alkyles…
C
N
2) Groupe caractéristique amide
R
Il est constitué d’un atome de carbone trigonal
R2
lié doublement à un atome d’oxygène et
simplement lié à un atome d’azote
L’atome d’azote est simplement lié à d’autres
atomes.
Le groupe amide est en extrémité de chaîne : le
carbone est le N° 1
3) Nomenclature
a)
O
H
Amide non substitué :
C
N
R
H
La nomenclature est comparable à celle des aldéhydes
Le nom dérive de celui de l’alcane de la chaine carbonée la plus longue en remplaçant la terminaison « ane » par –amide.
La chaine carbonée est numérotée à partir du carbone fonctionnel.
Exemple
Donner la formule semi-développée puis topologique du 2-méthylbutanamide.
Donner le nom puis la formule topologique
O
b)
R1
Amide mono substitué
C
Le nom de l’amide est précédé de N-alkyle (R1)
Exemple
N
R
H
Donner la formule semi développée pui topologique du N-méthyl-2-éthylbutananamide
O
c)
R1
Amide di substitué
C
N
Le nom de l’amide est précédé de :
N-alkyl1-N-alkyl2 (par ordre alphabétique)
R
R2
Exemple
Donner la formule semi-développée puis topologique du N-éthyl-N-méthyl-4-méthylpentananamide
Imprimer la page V couverture du livre pour la synthèse
Et faire les exercices 10, 11,13 pages 104 et 105 corrigés à la fin du livre
Puis rédiger les exercices 12 et 14 page 105 (écrire les formules semi-développées et topologiques selon le cas)
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