1/ Représentation de composés organiques : 2/ Nomenclature des

Compétences travaillées :
- Associer un groupe caractéristique à une fonction
- Connaitre la nomenclature des alcools, alcanes, alcènes, aldéhydes, cétones,
acides carboxyliques, esters, amines et amides
1/ Représentation de composés organiques :
a)
b)
c)
d)
e)
Q1 : A partir de ces modèles moléculaires, donner pour chaque molécule : sa formule brute, développée, semidéveloppée, de Lewis, topologique puis la représentation de Cram.
Q2 : Que remarquez-vous pour les molécules c) et d) ? Comment les appelle-t-on ?
Q3 : Avec la même formule brute que la molécule e) est-il possible d’avoir une espèce différente ? Comment appellerat-on ces deux espèces ?
2/ Nomenclature des composés organiques :
Rappels :
A. Une racine qui dépend de la chaîne carbonée : déterminer la chaine carbonée (contenant le
groupe caractéristique) la plus longue qui sera identifiée par le préfixe suivant :
Nombre de C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
préfixe
méth
éth
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
déc
Ramifications (groupe alkyle): leur nom correspond au préfixe de leur nombre d’atomes de carbone + suffixe –yl. Leurs
positions seront repérées à l’aide du numéro de l’atome de carbone qui les porte.
B. Des terminaisons qui dépendent de la famille
►Les hydrocarbures (espèces uniquement constituées d’atomes de carbone et hydrogène)
La terminaison du nom dépend du type de liaisons de cette chaine carbonée :
Simple liaison → famille des alcane (hydrocarbures saturés) → suffixe : –ane.
Double liaison → famille des alcènes (hydrocarbures insaturés) → suffixe : –ène, précédé
du numéro du premier atome de carbone de la double liaison (numéro la plus petit possible).
Pour les alcanes, numéroter la chaine principale de façon à ce que les numéros des ramifications soient les plus petits
possible ; pour les alcènes, utiliser la numérotation mise en place pour la double liaison (prioritaire).
►Autres familles
Pour obtenir le nom de ces molécules, on prend le nom de la chaine carbonée correspondante et on remplace le –e final
par le suffixe de la famille.
La chaine carbonée se numérote de telle sorte que le carbone portant le groupe caractéristique ait le numéro le plus
petit (pour les acides et les aldéhydes le groupe fonctionnel est en bout de chaine donc toujours sur le carbone n°1, qu’il
n’est donc pas nécessaire d’indiquer.)
• Les familles vues en première :
Q4 : Parmi les formules générales présentées ci-dessous, identifier celles qui appartiennent à la famille des alcools,
aldéhydes, cétones et acide carboxyliques ; entourer le groupe caractéristique et le nommer.
Molécule
Famille
Groupe
caractéristique
Suffixe dans la
nomenclature
• De nouvelles familles :
Cette année nous allons introduire 3 nouvelles familles de molécules :
Les esters
Molécules obtenues à partir d’un acide et d’un alcool. Ce sont des molécules
souvent odorantes présentes dans les fruits, les fleurs, ou qui constitue les
phéromones des insectes…
L’éthanoate de 3-méthylbutyle est l’un des constituants d’une phéromone
d’attaque chez les abeilles
Exemple : Propanoate d’éthyle
2-méthylpropanoate de 1-méthylpropyle
Q5 : Quel groupe caractérise un ester ?
Q6 : A l’aide des exemples, énoncer les principales règles de nomenclature des esters.
Q7 : Donner la représentation topologique du constituant de la phéromone d’attaque des abeilles.
Les amines
Molécules issues de l’ammoniac NH3 où un ou plusieurs atomes H sont remplacés par des chaines carbonées.
Elles sont très présentes dans la nature : molécule malodorantes lors des décompositions, dans des molécules
cycliques d’origine végétale : caféine, quinine, nicotine… et les bases azotées constitutive de l’ADN (adénine,
guanine…)
Les acides aminés, briques élémentaires des protéines possèdent
tous, en plus de leur groupe fonctionnel carboxyle, un groupe
fonctionnel –amino (ici primaire) : -NH2. On les nomme comme les
acides aminocarboxyliques mais ils ont tous des noms plus
spécifiques attribués par les biologistes.
Nomenclature : Le nom d’une amine primaire (portant le groupe –NH2) se construit comme celui d’un alcool mais
avec le suffixe amine.
Lorsque l’atome d’azote est lié à d’autres chaines carbonées, le nom de l’amine est précédé de N- alkyl avec le nom du
groupe alkyle correspondant à la chaine carbonée fixée sur l’azote. (Ex : N-méthyléthanamine)
Q8 : Donner la formule semi-développée de la N-méthyléthanamine
Q9 : Donner le nom des amines suivantes :
H2N
NH
Les amides
Molécules obtenues à partir d’un acide et d’une amine. Molécules importantes en biochimie car responsable des
liaisons peptidiques entre les acides aminés ; elles constituent aussi certains antibiotiques et les polyamides (nylon..)
Les lactames sont une famille de composés organiques. Ils sont caractérisés par
une fonction amide incluse dans un cycle carboné. Un noyau bêta-lactame est
un lactame contenant trois atomes de carbone et un d'azote dans son cycle. Le
cycle bêta-lactame appartient à divers antibiotiques, tels la pénicilline G (cicontre).
Nomenclature : Le nom d’un amide se construit comme celui d’un aldéhyde mais avec le suffixe amide.
Lorsque l’atome d’azote est lié à d’autres chaines carbonées, le nom de l’amide est précédé de N- alkyl avec le nom du
groupe alkyle correspondant à la chaine carbonée fixée sur l’azote. (Ex : N-éthylbutanamide)
Q10 : Entourer le groupe fonctionnel amide dans la formule de la pénicilline G.
Q11 : Donner le nom des amides suivants :
Q12 : Donner la formule semi-développée de la N-éthylbutanamide et topologique de la N-éthyl-N-méthyl-4méthylpentanamide.