Procédé d`hydroformylation de triglycérides en

offre de technologie NT005
Révéler l’innovation
du champ à la chimie
Procédé d’hydroformylation de triglycérides
en milieu auto-émulsifiant
L’essentiel
Mots clés :
triglycérides, hydroformylation, catalyse
biphasique
Propriété intellectuelle :
Date de priorité : 12/11/2013
Brevet FR 13610-18
PCT-FR2014-052860
Technologie
Le procédé développé consiste à hydroformyler (par des catalyseurs stabilisés en phase aqueuse) des triglycérides
issus d’huiles végétales et comportant des chaines grasses insaturés. Afin de pallier aux problèmes de transfert
de matière inhérent à ce type de procédé et qui résulte de l’insolubilité des triglycérides en phase aqueuse, des
cyclodextrines (macrocyles comportant 6, 7 ou 8 unités α-D-glucopyranoses) sont ajoutées dans le milieu biphasique.
Ces cyclodextrines forment des complexes d’inclusions supramoléculaires avec les chaines alkyles des triglycérides.
Ces complexes supramoléculaires cyclodextrine/triglycéride s’adsorbent à l’interface huile/eau et présentent
un caractère tensioactif suffisant pour mettre le système huile/eau en émulsion. L’augmentation substantielle de
l’interface huile/eau qui en résulte permet la transformation des triglycérides par le catalyseur hydrosoluble. Le
procédé en milieu biphasique n’affecte pas l’activité catalytique avec des conversions élevées (jusqu’à 98%) et des
sélectivités en aldéhyde allant jusqu’à 94%. La présente innovation repose à la fois sur le fait que les triglycérides
agissent comme moteur de leur propre transformation et sur la récupération aisée des produits et du catalyseur en
fin de réaction par simple décantation des phases organique et aqueuse.
Avantages
Ce nouveau procédé possède de nombreux avantages :
• Des conversions (>95%) et des sélectivités (>90%) très élevées ;
• La récupération aisée des produits de réaction d’hydroformylation par simple décantation dans un laps de
temps très court (quelques minutes) ;
• L’obtention de monomère d’origine renouvelable par un procédé vert ;
• Les produits de la phase organique sont directement valorisables ;
• La phase aqueuse peut être recyclée pour de nouveau hydroformyler des triglécérides.
Applications Industrielles
L’hydroformylation des triglycérides contenus dans les huiles végétales permet d’obtenir des monomères
polyfonctionnels biosourcés. Les molécules hydroformylées peuvent être utilisées directement comme monomères
pour conduire, par condensation avec des amines, à des polyimines. La réduction des groupes formyles en alcool
ou en amine ou leur oxydation en acide peut permettre d’atteindre des monomères susceptibles de conduire à des
polyesters, des polyuréthannes ou des polyamides. De plus, l’utilisation de ces monomères hydroformylés ne se
cantonne pas à la synthèse de polymères. En effet, ils peuvent également être directement utilisés dans différents
domaines d’application en tant que lubrifiants ou plastifiants.
SAS PIVERT
La SAS PIVERT a été créée le 29 mai 2012 dans le cadre
du programme « Investissements d’Avenir ». Il s’agit d’une
société de droit privé issue d’un partenariat public-privé qui
a notamment pour objet de porter l’ITE P.I.V.E.R.T. (Institut
de Transition Energétique Picardie Innovations Végétales
Enseignements et Recherches Technologiques).
Pour en savoir plus : www.institut-pivert.com
Contacts SAS PIVERT
• Christèle Lorenzo, Responsable Juridique :
Tél : + 33 (0)3-44-90-79-54
E-mail : [email protected]
• Caroline Hillairet, Chefs de Projets :
Tél : + 33 (0)3-44-90-79-61
E-mail : [email protected]