COMMENT PREPARER UN SAVON ?

THEME II COMMENT PREPARER UN SAVON ?
Préparés de façon empirique depuis l'Antiquité, les savons tendent à être supplantés de nos jours par des
détergents de synthèse issus des dérivés du pétrole. Pour y remédier, l'industrie savonnière modifie,
améliore et diversifie ses produits.
I. Quelques rappels sur les esters.
1. La formule générale.
Les esters ont pour formule générale ......................................... (R et R' sont des groupes alkyles)
La fonction ester est identifiée par le groupe .........................
Exercice : Ecrivez les noms des deux molécules suivantes.
2. L'estérification.
La synthèse d'un ester (ou estérification) est la réaction d'un acide carboxylique avec un alcool.
Complétez l'équation-bilan suivante.
soit
Cette réaction est lente, réversible, limitée.
La réaction (2) inverse de l'estérification est la réaction d'hydrolyse (d'un ester).
Exercice : Indiquez les formules semi développées et les noms de l'acide carboxylique et de l'alcool
permettant la préparation du propanoate d'éthyle.
.......................................................................................................................................................
II. Le glycérol (ou glycérine).
1. Sa formule.
Entourez et nommez les groupes fonctionnels.
Le glycérol est un .............................. ; son nom officiel est le ..............................................................
O
O-CH3
CH3-C
.........................................................
O
O-CH2-CH3
CH3-CH2-C
.........................................................
Acid carboxylique + alcool ..................................................................
............................. ..................... .......................................... ............
H O-CH3
+ ......................................... + ..............
O
OH
CH3-C (1)
(2)
soit CH2OH-CHOH-CH2OH
CH2- CH- CH2
OH OH OH

2. Comment expliquer sa solubilité dans l’eau ?
Dans le groupe hydroxyle, la liaison (O-H) est polarisée .
L’élément oxygène, plus électronégatif que l'élément hydrogène,
attire vers lui son doublet de liaison avec l'atome H.
O devient pôle ........................; H devient pôle ...........................
Les molécules d’alcool et d’eau, qui possèdent des groupes hydroxyle, sont des molécules polaires.
Entre des molécules polaires, apparaissent des interactions
électrostatiques appelées liaisons hydrogène.
Ces interactions entre les molécules d'alcool et les molécules d'eau
favorisent la dispersion des molécules d'alcool.
Le glycérol, qui est un trialcool, est donc ........................ dans l'eau.
III. Les acides gras.
1. La formule générale.
Un acide gras est un acide carboxylique à chaîne linéaire comportant au moins 4 atomes de carbone.
Sa formule générale est ..............................
On distingue deux catégories d'acides gras selon la nature de la chaîne carbonée R- :
- si R = Cn.H...................... , l’acide gras est saturé.
- si R comporte une (ou plusieurs) double liaison C = C, l'acide est mono (ou poly) insaturé.
Exercice : Complétez le tableau suivant en précisant le type de chaque acide gras.
2. Quel est le pH d'une solution d'acide gras ?
IV. Les triglycérides.
Les triglycérides constituent 90 % des corps gras ou lipides (huile, graisse, beurre, ...); ils sont
indispensables pour l’organisme car ils constituent des réserves énergétiques.
1. Comment les obtenir ?
acide palmitique CH3-(CH2)14-COOH
acide stéarique C17H35COOH
acide oléique C17H33COOH
acide linoléïque C17H31COOH
Observations :
........................................................................
........................................................................
........................................................................
électrode
solution
d'acide gras
p
hmètre
étalonné

Les triglycérides sont des triesters d'acides gras et du glycérol.
Complétez l'équation-bilan de la réaction d'estérification suivante.
2. Quelques propriétés chimiques des triglycérides.
a) La décomposition par la chaleur.
Les triglycérides se décomposent à température élevée (300 °C) et produisent des gaz inflammables
(danger d'incendie) et de l'acroléine d'odeur âcre et lacrymogène.
Information : Surchauffées, huile et graisse ne sont plus consommables.
b) L'oxydation vive ou combustion.
Légèrement chauffés, les triglycérides brûlent avec une flamme jaune, éclairante : cette combustion est
...................................
c) L'oxydation lente des triglycérides insaturés (par le dioxygène de l’air).
La présence de doubles liaisons C=C permet l'oxydation du triglycéride; cette oxydation se traduit par le
rancissement de l’huile et du beurre.
d) L'hydrogénation des triglycérides insaturés.
C’est l’addition d’atomes ...... sur ....................................................................................................
Elle permet de transformer un corps gras ............................... en corps gras ............................
Exercice : Complétez l'équation-bilan suivante.
Information : L'hydrogénation permet la transformation de certaines huiles végétales en graisses solides
(margarine par exemple).
V. Comment préparer un savon à partir d'un triglycéride ?
1. La réaction de saponification.
C'est la réaction d'hydrolyse d'un ester à l'aide d'une solution d'hydroxyde de sodium (ou de potassium).
Cette réaction est lente (à froid) mais totale. On l'accélère en chauffant.
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
C17H33COOCH2
+ ..... H2 ..................................................
trioléate de glycéryle (ou oléine) tristéréate de glycéryle
3 R-C-OH
O
(1)
(2)
HO-CH2
HO-CH
HO-CH2
+ ....................................... + ..................
............................... ......................... ....................................... ...............
+ +

Complétez l'équation-bilan suivante.
Exercice : Complétez l'équation-bilan de la réaction de saponification d'un triglycéride (triester).
Bilan quantitatif de la saponification.
1 mol de triglycéride réagit avec ..... mol de soude pour produire .... mol de savon et .... mol de glycérol.
2. Le protocole de la fabrication en trois étapes.
a) la saponification.
On introduit dans un ballon de 250 mL :
- 15 mL d'huile d'arachide,
- 20 mL de solution de soude concentrée,
- 20 mL d'éthanol et quelques billes de verre (pour
favoriser le contact entre les réactifs et réguler
l'ébullition).
On chauffe le mélange à reflux pendant 30 min.
(Légendez le schéma de montage).
b) le relargage.
On vide le contenu du ballon dans un grand verre d'eau
salée froide.
On agite quelques minutes et on laisse reposer.
Observation : ...................................................................................................................................
c) la filtration.
Elle permet de séparer la partie solide (le savon) de la phase liquide.
On lave ensuite le savon avec de l’eau glacée pour éliminer toute trace de soude caustique qui attaquerait
l'épiderme par saponification des lipides.
Information : Dans l'industrie on accélère la réaction de saponification en opérant à chaud et sous haute
pression. Après relargage, le mélange est centrifugé afin de séparer deux substances :
- le savon qui, après plusieurs lavages, est réduit en poudre (lessives) ou moulé en pains
(savonnettes).
- le glycérol, utilisé dans l’industrie des cosmétiques et des explosifs.
................................... ........................ ................................... ..........................
+ ............................... + ..........................
O
O-CH3
CH3-C H-O−
+ ..... (Na+ + OH-) ..... (R-COO- + Na+) + .................................
R-
R-COOCH
R-COOCH2
........................... + ......................... .............................. + .................................