Réactions Catalytiques en Cascade Induites par des Métaux de

Projet de Stage pour Master2
Réactions Catalytiques en Cascade
Induites par des Métaux de Transition
Laboratoire d'accueil : Catalyse et Organométalliques, Bât 10C.
Contacts : Dr. Bruneau Christian, [email protected], tel: [phone]
Dr. Achard Mathieu, [email protected], tel: [phone]
Notre laboratoire a récemment montré que l’utilisation de complexes du ruthénium dans des
substitutions allyliques entre des chlorures ou carbonates allyliques dissymétriques et divers
nucléophiles permettait d’accéder à des composés majoritairement branchés.
Dans la continuité de cette recherche, nous proposons d'étendre la réaction à des composés
comportant deux sites nucléophiles, pour pouvoir réaliser par la suite, une réaction de
cyclisation induite par un métal de transition (voir Schéma).
R
1
Cl +[Ru]
Solvant, t° R
1
X
X
X
R
1
*
**
X
X
R
1
*
HX XH
XH
[M] et/ou
Après avoir mis au point les conditions pour réaliser ce type de transformation en cascade, la
préparation de nouveaux ligands et complexes chiraux sera abordée dans le but de réaliser des
synthèses de produits optiquement enrichis.
Ce stage de Master permettra à l’étudiant de se perfectionner dans les domaines de la
catalyse et l'optimisation de systèmes catalytiques ainsi que dans la synthèse de ligands
optiquement actifs et dans la préparation de complexes de métaux de transition. Ce travail
s'appuiera sur plusieurs techniques d'analyse par RMN, par CPG ainsi que par HPLC chirale.
Publications significatives :
C. Bruneau, J. -L. Renaud, B. Demerseman, Chem. Eur. J., 2006, 12, 5178.
H. -J. Zhang, B. Demerseman, Z. Xi, C. Bruneau, Adv. Synth. Catal. 2008, in press.
M. D. Mbaye, B. Demerseman, J. -L Renaud, L. Toupet, C. Bruneau, Adv. Synth. Catal. 2004,
346,835.