TP 8 Spectroscopie infrarouge
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Chap4 : Analyse spectrale TP 8 Spectroscopie infrarouge Objectifs: Identification de liaisons à l’aide du nombre d’onde correspondant; détermination de groupes caractéristiques. Mise en évidence de la liaison hydrogène. Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à l’aide de tables de données ou de logiciels. Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Dans tout le TP, on utilisera le logiciel Specamp, et son module "Spectroscopie IR" pour répondre aux questions. I. Principe de la spectroscopie IR : 1. Modes de vibrations : - Qu’est-ce qu’une vibration moléculaire ? - Qu’exploite la spectroscopie IR ? - Visualiser les différents modes de vibration et les décrire. 2. Etude par fonction : - Relever les bandes caractéristiques d'élongation des quelques fonctions organiques suivantes. - Préciser l’unité du nombre d’onde. Liaison O-H Alcool lié*/ libre** C=O Ester C=O Cétone OH acide carboxylique C=O acide carboxylique C=O aldéhyde C-H alcane C=O Amide N-H Amine Bande d’ absorption * lié : présence de liaisons hydrogène (par exemple en solution). ** libre : absence de liaisons hydrogène (par exemple pour un gaz). Info : On peut considérer deux grandes régions dans un spectre IR : La région 4000 – 1500 cm-1 : c’est celle qui nous intéresse car elle contient les bandes de vibration de valence correspondant aux principaux groupements La région 1500 – 600 cm-1 : cette région très complexe est appelée empreinte digitale de la molécule. Cette région permet d’identifier, par comparaison avec un spectre de référence, le composé analysé. 3. Analyse du spectre de l'éthanol : Charger IR éthanol dans OH. - Relever les nombres d’onde des différentes bandes observées et les décrire (bande large/fine, intensité forte/moyenne/faible). - Conclure en s’aidant du tableau précédent. II. Comparaison de spectres IR : 1. Analyse de spectres et mise en évidence de fonctions : Charger les spectres de la propanone (acétone), du propanal et propan-1-ol. - Pour chaque molécule, donner sa formule brute, son groupe caractéristique et ses bandes d'absorption. - Les comparer 2 par 2 (sinon le 3ème apparaît à côté) - Conclure. 2. Etude de la liaison C=O : Charger les spectres de l’acide butanoïque, de l’acétate d’éthyle, de la butan-2-one et de la butanamide (attention se trouve dans un fichier différent). - Pour chaque molécule, donner sa formule brute, son groupe caractéristique et la bande d'absorption de la liaison C=O - Conclure. 3. Etude de la liaison O-H : Charger les spectres de l’éthanol à l’état gazeux (pas de liaison hydrogène) – (attention se trouve dans un fichier différent) et à l’état liquide (présence de liaisons hydrogène). - Quelles conséquences sur le spectre entraine les liaisons hydrogène établies entre les molécules d’alcool ? III. Détermination de molécules : La procédure est la suivante : Bande de C=O vers 1700 cm-1 ? Oui Aldéhyde Oui Non Bande de O-H vers 3300 cm-1 ? Oui 2 bandesà2710 et 2850 cm-1 ? Alcool Non Acide carboxylique Oui Bande O-H entre2500 et 3500 cm-1 ? Non Ester Oui Bande de C-O vers 1200 cm-1 ? Non Amide Oui Bande de NHentre3100 et 3500 cm-1 ? En cliquant sur "Attribution spectre – formule", trouver la bonne molécule. IV. Conclusion : Non Bande de NH2 vers 1600 cm-1 ? Oui Amine Chap4 : Analyse spectrale TP 8 Spectroscopie Correction I. - - - Principe de la spectroscopie IR : 1. Modes de vibrations : Qu’est-ce qu’une vibration moléculaire ? Chaqueatome lié par une liaison covalente peut légèrement se déplacer par rapport aux autres atomes, puis revenir à sa position. Tous les atomes vibrent donc en permanence, et par conséquent une molécule aussi. Qu’exploite la spectroscopie IR ? Elle exploite les modes de vibration des liaisons covalentes au sein d'une molécule. Chaque vibration correspond à une énergie bien précise. Quand cette énergie est envoyée, sous forme d'une radiation IR, à la molécule étudiée, celle-ci absorbe cette radiation, ce qui se traduit par un pic d'absorption sur le spectre. Visualiser les différents modes de vibration et les décrire.Il y a 6 modes possibles : 2 vibrations d'élongation (symétriques et antisymétriques) et 4 vibrations de déformation (rotation, cisaillement, balancement et torsion).Voir les vibrations. 2. Etude par fonction : Liaison O-H Alcool lié /libre C=O Ester C=O Cétone OH acide carboxyliqu e C=O acide carboxyliqu e C=O aldéhyd e C-H alcane C=O Amide N-H Amine 1710 à 1760 1720 à 1740 2850 à 2950 1650 à 1680 1560 à 1640 1730 1660 2500 3200 à 3500 à à à / 1750 1725 3340 3600 à 3700 Remarque : les valeurs diffèrent selon les tables. Bande d’ absorption -1 en cm - - 3. Analyse du spectre de l'éthanol : Relever les nombres d’onde Intenses: 3330 cm-1, large ; 2976, fine ; 1089, fine ; 1048, fine Moyennes : 1380 cm-1, large ; 882, fine. Conclure La bande de l’alcane est présente à 2885 cm-1. La bande de la fonction OH est présente à 3330 cm-1. La bande à 2976 cm -1 peut correspondre au OH d'un acide carboxylique, mais la liaison C=O entre 1710 et 1760 n'est pas présente. Il s'agit donc d'un alcool. II. Comparaison des spectres IR : 1. analyse de spectres et mise en évidence de fonctions : Propanone (acétone) : CH3-CO-CH3 Groupe : -COBandes* : 1715 (cétone) ; 3004 ; 3414 cm-1 Propanal : CH3- CH2-CHO Groupe : -CHO Bandes* : 1736 à 1768 (aldehyde) ; 2720 ; 2806 ; 2916 ; 2997 ; 3470 cm-1 * Pour des nombres d'onde > 1500 cm-1 Propan-1-ol : CH3- CH2-CH2OH Groupe : -OH Bandes* : 3350 (alcool) ; 2975 ; 2944 ; 2886 ; 1551 cm-1 Les spectres sont donc différents selon les molécules. Mais chaque fonction est représentée par une bande d'absorption caractéristique. 2. Etude de la liaison C=O : Acide butanoïque : CH3-(CH2)2- COOH Groupe : -COOH Bande C=O : 1714 cm-1 Acétate d'éthyle : CH3- COO-CH2- CH3 Groupe : -COOBande C=O: 1733cm-1 Butan-2-one : CH3-CO-CH2-CH3 Groupe : -C=O Bande C=O : 1718 cm-1 Butanamide : CH3-(CH2)2-CONH2Groupe : -CON Bande C=O: 1662 et 1631 cm-1 3. Etude de la liaison O-H : Sans liaisons hydrogène, bande fine à 3674 cm-1. Avec liaisons hydrogène, bande large à 3328 cm-1. Donc la bande de la fonction OH est déplacée selon qu'il y ait ou non des liaisons hydrogène. III. Conclusion :La spectroscopie IR permet d'identifier des groupes caractéristiques dans une molécule, mais pas la molécule complète. Nom du professeur : Matière : Classe : N Massé Chimie TS Date : Horaires : Nombre d’élèves/binômes* : Salle : Date de restitution de cette fiche au technicien : Technicien préparateur exposé : 14 TP Expérience prof * Quantité : / Titre TP 8 : Spectroscopie IR Besoins en matériel: Salle info avec Specamp Fichiers supplémentaires à ajouter Nom des chimiques Phrase de Produit Produits Concentration et volume risque et de dangereux ? total demandés sécurité (art R4411.6) Protections : ◊ Gants ◊ Lunettes ◊ Hotte Déchets chimiques : (Cocher les cases correspondantes et préciser le volume estimé) Recherche de substituant ? ◊Masques ◊ Composés organiques non chlorés NB : Merci de bien vouloir remettre cette fiche 7 jours avant au technicien de laboratoire.
