Addition électrophile sur les composés insaturés et spectroscopie
Pour déterminer la structure d’une molécule il faut suivre les étapes suivantes
I. Nombre d’insaturation
Pour une molécule de formule CxHyOzNtXq : ni= x-y/2+t/2-q/2+1
Exemple :
C6H6 : ni=6-3+1=4 →3 doubles liaisons et un cycle c’est le benzène.
X est un halogène
Une double liaison : une insaturation ; un cycle : une insaturation ; une triple
liaison : 2 insaturations.
II. Bandes IR :
σC=C = 1650 cm-1 ; σC=O = 1720 cm-1 ; σC≡C = 2100 cm-1 ; σO-H = 3300 cm-1 bande
large….
III. RMN-H :
H d’un aldéhyde δ=11ppm ; H d’un acide carboxylique jusqu’à δ=14ppm ; les H
d’un benzène δ= proche de 7ppm ….
N.B : pour un nombre d’insaturation > ou= à 4 penser à un groupe phényl
confirmé par un signal RMN vers 7ppm.
nH élevé et nombre de pic faible penser à une molécule symétrique.
Application Simple : Le spectre IR, d’un composé organique A de formule brute
C3H8O, présente entre autre une bande large vers 3300 cm-1, son spectre RMN-
H présente un triplet vers 0.9ppm (intensité3) et un sextuplet vers 1.7ppm
(intensité2), un singulet vers 2.7ppm (int1) et un triplet vers 3.6ppm
(int2) déterminer la formule de A:
ni=3-4+1=0 ; il s’agit d’un alcool ou d’un éther oxyde ; la bande IR vers 3300
cm-1 est en faveur de la fonction alcool.
Intensité 3++2+2+1=8 → 8H
3 →(8X3 /8) = 3H
2 →(8X2 /8) = 2H