Extraits - Grenoble Sciences

CHAPITRE 1–GLUCIDES 13
APPLICATIONS
La chitine est, entre autre, utilisée comme pansement bactéricide pour soigner les plaies
mais aussi dans la production d’emballages biodégradables.
Après extraction et N-désacétylation alcaline, on obtient le chitosane (fig. 1.9) qui, selon
le degré d’hydrolyse, présente un caractère plus ou moins chargé (groupes amines libres ou
sous forme ammonium). Contrairement à la chitine, le chitosane est hydrosoluble et ses
groupements aminés peuvent être modifiés par différents substituants. Le chitosane et ses
dérivés présentent diverses applications : pansement hémostatique rapide pour les bles-
sures, support de filtration pour l’élimination de particules et divers ions, agent floculant,
additif alimentaire à propriété hypocholestérolémiante (piège les graisses dans l’intestin
et forme un gel indigestible qui sera éliminé par les voies naturelles, permettant aux graisses
saturées de transiter par le système digestif sans être absorbées par l’organisme), agent
d’enrobage pour les semences et les fruits (pour retarder la détérioration), fertilisant
(apport d’azote), fongicide et bactéricide. Ces propriétés très diversifiées en font un produit
actuellement en rapide développement et dont les principaux producteurs sont les Etats-
Unis et le Japon.
Figure 1.9 – Structure de la chitine (en haut) et du chitosane (en bas)
AcHN = groupement N-acétyl = –NH–CO–CH3
Les polyols sont des dérivés des oses, également dénommés sucres alcools. Ils sont très
répandus dans le règne végétal. Industriellement, ils sont produits par hydrogénation cata-
lytique de divers sucres, ce qui entraîne la réduction de leurs fonctions aldhéhyde ou
cétone en fonction alcool.
Le D-sorbitol est un polyol existant à l’état naturel dans les fruits comestibles de diverses
Rosacées, en particulier dans celui du sorbier des oiseaux (Sorbus aucuparia), du prunier, du
pommier ainsi que dans le thalle de certaines algues brunes.
APPLICATIONS
Le D-sorbitol est métabolisé lentement chez l’homme et mieux utilisé que le glucose par le
diabétique en donnant la même quantité d’énergie (environ 17 kJ/g). De ce fait, il est utilisé
comme agent édulcorant (encart 1), en substitut du saccharose pour lesdiabétiques (il est,
AcHN AcHN
AcHNAcHN
OO
H
H
OH OH
OHOH
OO
H
O
H
O
H
O
O
H
O
O
OO
OO
OO
n
H2NH
2N
H2NH2N
OO
H
OH OH
OHOH
O
O
H
O
O
OO
n

78 PARTIE I–SUBSTANCES D’ORIGINE VÉGÉTALE
analogie au génome) dans une cellule, un tissu ou un organisme vivant, dans un environ-
nement et un moment (toutes les protéines ne sont pas synthétisées en même temps)
donnés ainsi que les interactions protéine-protéine au sein de cet organisme.
TECHNIQUES ET OUTILS
L'analyse protéomique repose sur deux principales techniques très puissantes, l’électro-
phorèse bidimensionnelle et la spectrométrie de masse (SM) (fig. 2.13).
Figure 2.13 – Stratégie générale de l’analyse protéomique
Les protéines extraites d’un tissu choisi sont soumises à une électrophorèse bidimensionnelle
sur un gel de polyacrylamide. La protéine d’intérêt identifiée sur le gel est ensuite excisée, éluée
puis digérée à l’aide d’une protéase. Les peptides résultants sont analysés par spectrométrie de masse (SM),
ce qui permet d’obtenir une empreinte peptidique spécifique de la protéine. A partir du spectre de masse,
un oligopeptide donné peut être sélectionné pour être analysé dans un second spectromètre de masse,
placé à la suite du premier, c’est la SM en tandem (SM/SM).
L'analyse protéomique consiste en la séparation des protéines d'un extrait cellulaire par
électrophorèse bidimensionnelle sur gel d'acrylamide, coloration des gels puis analyse des
images obtenues. Les spots protéiques d'intérêts sont ensuite excisés sur un robot puis
digérées avec une enzyme (trypsine). Les fragments peptidiques sont ensuite identifiés à
l'aide d’un spectromètre de masse.
L’électrophorèse bidimensionnelle est une technique permettant de séparer des mélanges
plus ou moins complexes de protéines sur des gels de polyacrylamide. Dans la première
dimension, les protéines sont séparées dans un gradient de pH. Chaque protéine migre
-extraction
- fractionnement
- électrophorèse 2D
- coloration
digestion
trypsique
spectre
de masse
empreinte
peptidique
oligopeptide
sélectionné
séquençage
par SM / SM
banque
de données

APPLICATIONS
Les fonctions des monoterpènes sont multiples. Certains protègent les végétaux contre les
insectes et les animaux, inhibent la croissance bactérienne et/ou fongique (usages théra-
peutiques) et attirent lesinsectes pollinisateurs mais aussi les prédateurs des ravageurs par
leurs composés aromatiques (limonène et géraniol, par exemple). Au contraire, d’autres
sont toxiques pour les insectes. C’est le cas des pyréthroïdes des feuilles et des fleurs de
certainschrysanthèmes (Chrysanthemum spp.). Cescomposés neurotoxiquesentraînentune
hyperactivité, des mouvements désordonnés, voire la paralysie de l’insecte. Ils présentent
l’avantage de se dégrader dans la nature et d’être dépourvus de toxicité vis-à-vis des
Mammifères. Le myrcène, un des principaux monoterpènes de la résine des Conifères, est
utilisé par certains insectes pour la production de phéromones.
Le menthol, un des constituants de l’essence de menthe, est très utilisé dans les industries
agro-alimentaire, pharmaceutique et cosmétique, pour son arôme. L’
α -pinène, un des
constituants de l’essence de térébenthine, constitue 20 % de la résine du pin. Il est utilisé
comme solvant et pour synthétiser le camphre. Son isomère, le
β -pinène, possède des
propriétés antiseptiques.
3.5.1.2. SESQUITERPÉNOÏDES
Constitués par assemblage de trois unités isoprènes, et donc de 15 atomes de carbone
(fig. 3.14). Ils peuvent être acycliques (ex. farnésol), monocycliques (ex. acide abscissique,
humulène) ou bicycliques (ex. cadinène, santonine). Ces deux derniers types sont les plus
fréquents. D’autres structures peuvent être rencontrées comme des époxydes ou des
lactones.
Figure 3.14 – Structures de quelques sesquiterpènes
Les substituants figurés représentent des méthyles.
98 PARTIE I–SUBSTANCES D’ORIGINE VÉGÉTALE
CH2OH CO2H
famésol acide abscissique
OH
O
-cadinène
O
OO
HO
HO
OH
OH
OHC
OO
HH
HO C
santonine gossypol

CHAPITRE 4–HUILES ESSENTIELLES
4.1. DÉFINITION
Connues aussi sous le nom d’essences ou d’huiles éthérées, les huiles essentielles dési-
gnent un ensemble de substances volatiles d’odeur tout à fait caractéristique que l’on
extrait de certains végétaux, dits aromatiques, soit par entraînement à la vapeur d’eau, soit
par distillation sèche, soit par expression, par incision de la plante, ou bien parfois par
séparation à l’aide de solvants, soit encore par adsorption sur des graisses (enfleurage).
4.2. RÉPARTITION,LOCALISATION
Les huiles essentielles sont présentes en quantité appréciable chez environ 2 000 espèces
de plantes supérieures, réparties dans 60 familles. Le tableau 4.1 en donne quelques exem-
ples.
Tableau 4.1 – Familles botaniques particulièrement riches en huiles essentielles
Familles Principales espèces Organes utilisés
Lamiaceae très nombreuses espèces dont : Basilic (Ocimum basilicum)Ifeuilles
Calament (Calamintha spp.) ILavande (Lavandula spp.) I
lavandin (hybrides) IThym (Thymus vulgaris)ISarriette
(Satureja montana)ISauge (Salvia spp.) IMarjolaine
(Origanum marjorana)IMenthe poivrée (Mentha x piperata)I
Mélisse (Melissa officinalis)Ietc.
Apiaceae Cumin (Cuminum cyminum)ICarvi (Carum carvi)IAnis vert graines
(Pimpinella anisum)IFenouil (Foeniculum spp.) IAneth
(Anethum graveolens)ICoriandre (Coriandrum sativum)I
Persil (Petroselinum sativum)
Anacardiaceae Pistachier lentisque (Pistachia lentiscus) feuilles, fruits
Myrtaceae Eucalyptus (Eucalyptus globulus)IMyrte (Myrtus communis)Ifeuilles
Cajeput (Melaleuca cajuputi)INiaouli (Melaleuca
quinquenervia)
Giroflier (Syzygium aromaticum)Ietc. fruits (clous)
Liliaceae Oignon (Allium cepa) bulbes et tiges
fraîches
Myristicaceae Muscadier (Myristica fragrans) noix
Conifères Pin (Pinus spp.) ICyprès (Cupressus sempervirens)IEpicéas rameaux feuillés
(Picea spp.) ISapin baumier (Abies balsamea)
Genévrier (Juniperus communis) rameaux à baies
Cade (Juniperus oxycedrus)ICèdre (Cedrus spp.) Ietc. bois

186 PARTIE II – BIOCHIMIE DES SUBSTANCES ISSUES DES ALGUES
8.2. PIGMENTS ET COLORANTS
Bien que les caroténoïdes de synthèse soient beaucoup moins chers que leurs homologues
naturels, les microalgues ont l'avantage de fournir des isomères naturels des caroténoïdes.
Il est accepté aujourd'hui que l'isomère cis naturel du β-carotène (fig. 8.1, en haut) est biolo-
giquement supérieur à la forme synthétique trans. La microalgue verte halophile Dunaliella
salina est l'organisme le plus utilisé pour la production en grande quantité de β-carotène
puisqu’elle peut en contenir jusqu'à 14 % de son poids de matière sèche. Elle est facile-
ment cultivée de façon monospécifique dans des bassins ouverts car les conditions
extrêmes de son développement (hypersalinité, faibles besoins en azote et hauts niveaux
d’éclairement) limitent les contaminations.
Les principales espèces utilisées pour la production commerciale de phycobiliprotéines
(phycoérythrine et phycocyanine) sont essentiellement les Spirulines (Spirulina maxima et
Arthrospira platensis) cultivées dans des systèmes ouverts (« race-way ») et des Rhodophytes
du genre Porphyridium cultivés cette fois dans des systèmes fermés (photobioréacteurs).
La phycocyanine (fig. 8.1, au centre) est le principal pigment de la spiruline puisqu’elle
représente jusqu’à 10 à 15 % de son poids de matière sèche. Sa structure chimique est
proche de celle des pigments biliaires. Elle est constituée d’une partie protéique reliée à un
chromophore : molécule de phycocyanobiline constitué d’un groupement tétrapyrrolique
HO
OH
O
O
NH NH NH
S
HH
O
CH2
CHNH CO
O
N
HOOC COOH
Figure 8.1 – Structures chimiques de quelques pigments extraits des microalgues
ou des Cyanobactéries : β-carotène (en haut), astaxanthine (au centre),
phycocyanine attachée par une liaison thioéther à l’apoprotéine (en bas)