CORRECTION DS n°5 – Un peu de chimie avec le lait PARTIE A

CORRECTION DS n°5 (2h) – Chap C.2+C.3 – 30/01/2015
TS
CORRECTION DS n°5 – Un peu de chimie avec le lait
– La calculatrice N’EST PAS autorisée –
PARTIE A : Le lait, une source importante d’acides aminés
1. La leucine présente à la fois une fonction acide carboxylique COOH et une fonction amine NH2 ,
d’où son nom « d’acide aminé ».
2. Différentes formes de la leucine en solution aqueuse :
2.1. Un des couples acide/base correspond au groupe carboxyle, de pKa le plus faible : COOH / COO–
L’autre couple acide/base correspond au groupe amine, de pKa le plus élevé : NH3+ / NH2
A
On a donc les formes suivantes :
R
CH
B
COOH
R
+
CH
C
COO
-
R
CH
+
NH3
NH3
COO
NH2
L’amphion (forme B) joue donc le rôle de base dans le couple A/B et le rôle d’acide dans le couple
B/C : on dit que c’est une espèce ampholyte.
2.2.
Diagramme de prédominance de la leucine :
A prédomine
B prédomine
C prédomine
pH
0
14
9,6 = pKa 2
2,4 = pKa 1
2.3. Le pH d’un lait frais est égal à 6,7, on a donc pKa,1 < pHlait < pKa,2 . C’est donc l’amphion
(forme B) qui prédomine sur les deux autres formes dans un lait.
PARTIE B : Au sujet de l’acide lactique
1. Molécule d’acide lactique
1.1. Acide lactique :
O
H3C
groupe hydroxyle,
fonction alcool
CH
OH
C
groupe carboxyle,
Fonction acide carboxylique
OH
1.2. Selon Brønsted, un acide est une espèce chimique capable de donner un ion H+.
L’ion lactate, base conjuguée de l’acide lactique s’écrit donc :
(rappel : l’ion H+ donné/reçu par l’espèce acide/basique est
souvent lié à un atome O ou N)
O
H3C
CH
OH
C
O
-
1
-
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Énoncé : C=1,0.10-4 mol/L et pH=4,2
2. Acide fort ou acide faible ?
2.1.
TS
Couples RCOOH /RCOO–
H3O+ / H2O
RCOOH (aq) + H2O (ℓ)
RCOO– (aq) + H3O+ (aq)
2.2. D’après la stœchiométrie de la réaction : 1 mol RCOOH  1 mol RCOO– + 1 mol H3O+, on peut
écrire en fin de transformation : [RCOO–]f = [H3O+]f
[RCOOH]f = [RCOOH]0 – [RCOOH]réagi = C – [H3O+]f
et
Or [H3O+] = 10-pH = 10-4,2 = 0,63.10-4 mol/L
On en déduit donc que [H3O+]f < C, ce qui indique que [RCOOH]f ≠ 0 : la réaction de RCOOH
avec l’eau n’est pas totale (la réaction est limitée), RCOOH est donc un acide FAIBLE.
Autre méthode : D’après la stœchiométrie de la r° : 1 mol RCOOH  1 mol RCOO– + 1 mol H3O+.
Donc si la réaction est totale : [H3O+]f = [RCOOH]0  [H3O+]f = C
Et on aurait donc : pH = –log[H3O+]  pHTOT = –log(C) = –log(1,0.10-4) = 4,0.
Or on a pHexp=4,2, c’est à dire que pHexp > pHTOT, c’est donc la réaction de RCOOH avec l’eau n’est
pas totale (la réaction est limitée), RCOOH est donc un acide FAIBLE.
2.3.
RCOO-   H3O+ 
Ka = 
RCOOH
=
0,63.10-4  0,63.10-4 0,63²  10-8 0,40.10-8
= 1,0.10-4


-4
-4
-4
0,37.10
0,37.10
0,37.10
avec : [H3O+] = 10-pH = 10-4,2 = 0,63.10-4 mol/L
[RCOO–] = [H3O+] = 0,63.10-4 mol/L
[RCOOH] = C – [H3O+] = 1,0.10-4 – 1,0.10-4,2 = 10.10-4 – 0,63.10-4 = 0,37.10-4 mol/L
3. Espèce prédominante dans un lait frais :
3.1. Le pH d’un lait frais est égal à 6,7, on a donc pHlait > pKa . C’est donc la base du couple,
RCOO– , qui prédomine sur RCOOH dans un lait.
On pouvait ajouter un diagramme de prédominance pour justifier, mais ce n’était pas exigé.
3.2.
RCOO-   H3O+ 
RCOO  
RCOO- 
10pKa 104,0
Ka
2,7


Ka=

= 10 
=500

RCOOH
RCOOH
RCOOH H3O  10pH 106,7
On a donc [RCOO–] >> [RCOOH] : RCOO– est largement prédominante sur RCOOH, ce
qui confirme bien le résultat de la question précédente.
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TS
PARTIE C : Dosage pH-métrique d’une solution d’acide lactique
Énoncé : Titrage de Va=10 ± 0,1 mL de RCOOH par HO– à Cb=1,00.10-2 ± 0,01.10-2 mol/L.
1. Équation du titrage :
1.1.
Une réaction de titrage doit être totale, unique et instantanée.
1.2.
Couples RCOOH /RCOO– :
H2O / HO–
RCOOH (aq) + HO– (aq)
titré
RCOO– (aq) + H2O (ℓ)
titrant
1.3. Un titrage est une méthode destructive car la composition de l’échantillon étudié est modifiée
au cours de son analyse.
2. Sur le diagramme de distribution du document 1, la courbe 1 correspond à l’acide lactique RCOOH
car sa quantité diminue au cours du titrage (c’est le réactif titré), la courbe 2 correspond à l’ion
lactate RCOO– car sa quantité augmente au cours du titrage (c’est un produit de la réaction)
3. Par la méthode des tangentes parallèles on obtient : VE=10,0 mL et pHE=7,8
Or à l’équivalence, le réactif titré et le réactif titrant ont été introduits dans les proportions
stœchiométriques de l’équation du titrage. 
ndosé RCOOH 
1
On en déduit: Ca×Va,dosé = Cb×Vb,E  Ca=
4.
C a

Ca
Cb  Vb,E
Va,dosé



nE HO 

1
1, 00.102  10, 0
= 1,00.10-2 mol/L
10, 0
Cb VE Va


Cb
VE
Va
 C a  C a 
0, 01.102
0,1
0,1
Cb VE Va




= 1, 00.102 
2
10, 0 10, 0
Cb
VE
Va
1, 00.10
= 1,00.102  102  102  102 = 1,00.102  3  102 = 1,00.102  0,2
 Ca = 0,2.10-2 mol/L
Ainsi : Ca = 1,0.10-2 ± 0,2.10-2 mol/L
ou encore
Ca = (1,0 ± 0,2)×10-2 mol/L
5. Pour ce titrage on aurait choisi le rouge de crésol, car c’est l’indicateur dont la zone de virage
encadre le mieux le pH à l’équivalence (pHE=7,8). À l’équivalence on aurait observé un passage
du jaune au rouge de la solution titrée, car celle-ci passe d’un état acide (pH faible) à basique
(pH élevé).
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PARTIE D : Dosage conducti. de l’acide lactique dans un lait
Énoncé : Titrage de Va=100 mL de RCOOH par HO– à Cb=0,100 mol/L.
Équation du titrage : RCOOH (aq) + HO– (aq)
RCOO– (aq) + H2O (ℓ)
(voir partie précédente)
1. Interprétation de l’allure de la courbe de titrage :
1.1. D’après la loi de Kohlrausch, à tout stade du dosage :
 = RCOO-×[RCOO–] + HO-×[HO–] + Na+×[Na+]
1.2. Avant E :
[RCOO–]
augmente
[HO–]
nulle
(produit par r°)
(versé et
consommé)
(RCOOH ne conduit pas !)
[Na+]
augmente
(versé sans
être consommé)
 AVANT l’équivalence, la conductivité augmente
1.3. Après E :
[RCOO–]
nulle
(totalement
consommé)
[HO–]
augmente
(versé sans
être consommé)
[Na+]
augmente
(versé sans
être consommé)
 APRÈS l’équivalence, la conductivité augmente
1.4. La conductivité augmente avant et après l’équivalence, mais étant donné que RCOO–< HO– :
l’ion HO– fait davantage augmenter la conductivité APRÈS l’équivalence que RCOO– ne fait
augmenter la conductivité AVANT ’équivalence, ce qui explique que la conductivité augmente
davantage APRÈS l’équivalence qu’AVANT.
2. Détermination du degré Dornic du lait :
2.1. Graphiquement (voir Annexe), en modélisant par 2 portions de droite  VE=10,0 mL
Dans la question C–3 on a démontré : Ca=
Ce qui donne ici : Ca =
Cb  Vb,E
Va,dosé
0,100  10, 0 1, 00
=
= 1,00.10-2 mol/L
100
100
2.2. On a donc n=1,00.10-2 mol d’acide lactique par litre de lait,
soit une masse m = n×M = 1,00.10-2×90,0 = 90,0×10-2 = 0,900 g d’acide lactique par litre de lait.
D’après la définition du degré Dornic, ce résultat correspond donc à 9,00 °D, ce qui est bien
inférieur à 18 °D, le lait est donc frais.
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ANNEXES
Document 1
pH
% des
espèces
Courbe 2
E
pHE
Courbe 1
Vb (mL)
Document 2
σ (µS/cm)
Titrage par conductimétrie de l'acide lactique d'un lait par une solution d'hydoxyde de sodium
450
400
350
300
250
200
150
100
50
Vb (mL)
Vb (mL)
2
4
6
8
10
12
14
16
18
VE
5