Recommandations pour préparer l`examen de SMC5 (2015)

Recommandations pour préparer l’examen de SMC5 (2015)
I) QUESTIONS DE COURS
a) Méthodes de préparation des amines
b) Elimination d’Hoffman
c) Nitrosation des amines primaires (réaction et mécanismes)
d) Enamines : synthèse et réactivité (réaction de Stork)
e) Synthèse des composés azoïques (colorants)
f) Réaction de Cannizzaro : réaction et mécanisme
g) Méthodes de réduction des aldéhydes et cétones
h) Classement des dérivés d’acide par ordre de réactivité vis-à-vis des nucléophiles avec
justification
i) Hydrolyse acide des nitriles : mécanisme
II) EXERCICES
DE
MISE EN ŒUVRE
Composés azotés :
-Utilisation des énamines en synthèse organique
-Enamines : synthèse et réactivité (réaction de Stork)
Composés carbonylés

Nomenclature des aldéhydes et des cétones cycliques

Stéréochimie de l’addition d’un nucléophile sur un composé carbonylé et
activité optique du produit résultant.
 Acetalisation : protection du carbonyle
 Cétolisation et aldolisation en milieu basique

Condensation mixte intramoléculaire en milieu basique

Réaction de Cannizaro

Méthodes de réduction des composés carbonylés

Etudier la réactivité d’une cétone ou d’un aldéhyde éthylénique vis-à-vis d’un
nucléophile

Action d’un organomagnésien sur une cétone ou un aldéhyde éthylénique :
réaction et mécanisme.
Acides carboxyliques et dérivés
 Réaction d’estérification d’un acide carboxylique et d’un dérivé d’acide :
mécanismes
 Réactions de Claisen et de Dieckman
 Synthèse malonique : enchainement réactionnel et mécanismes
 Décarboxylation des acides carboxyliques