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Molécules et matériaux organiques
Partie 1. Addition nucléophile suivie d’élimination (AN + E)
1.1. Réactivité électrophile des acides carboxyliques et groupes dérivés
→ Notions à connaître :
Activation du groupe carboxyle :
o Ex situ sous forme d’un chlorure d’acyle ou d’un anhydride d’acide ;
o In situ par protonation ;
o In vivo par formation de l’acétylCoA.
→ Capacités exigibles :
Comparer les réactivités électrophiles des acides carboxyliques, chlorures d’acyle, anhydrides
d’acide, esters, amides, les aptitudes nucléofuges des groupes partants dans les molécules
correspondantes et en déduire l’opportunité ou non d’opérer une activation électrophile du groupe
carboxyle.
Proposer et/ou analyser différents moyens d’activation d’un groupe carboxyle.
Les acides carboxyliques et les groupes fonctionnels qui en dérivent sont fréquemment rencontrés dans les synthèses organiques.
Dans la vie courante, de nombreux esters sont utilisés en parfumerie, mais aussi en tant qu’arômes par l’industrie agro-
alimentaire. La fonction amide constitue la liaison peptidique qui sert à lier entre eux les acides aminés dans les protéines.
Avant de s’intéresser aux réactions auxquelles ils participent, il est nécessaire de faire le point sur leur réactivité. Les acides
carboxyliques et les groupes qui en dérivent présentent un atome de carbone fonctionnel électrophile. Ils peuvent par conséquent
réagir avec des composés nucléophiles, mais une assistance est parfois nécessaire pour activer leur électrophilie. C’est là la
problématique centrale de ce premier sous-chapitre :
1. Rencontre avec les acides carboxyliques
1.1. Comment les nommer ?
Nommer les composés suivants :
Les acides carboxyliques et les groupes fonctionnels qui en dérivent peuvent-ils réagir avec
un composé nucléophile sans activation ?