Plus!une!liaison!est!polarisée,!plus!elle!sera!solvatée!par!le!solvant!polaire!protique!
qu’est!l’eau.!
Plus!le!pKa!est!petit,!plus!l’acide!est!fort.!
Le!pKa!des!acides!carboxyliques!est!compris!entre!4!et!5.!
Le!pKa!des!alcools!est!18.!
La!forme!acétate!est!stabilisée!par!mésomérie!:!
!
!
!
! !
Quelques!exemples!de!pKa!pour!illustrer!:!
!
Acide! ! ! ! pKa!
!
CH3COOH!!!!4,80!
Cl2CHCOOH!!!1,29! ! effet!–I!des!chlores!
CH3CH2COOH!!!4,87! ! Effet!+I!du!CH3CH2!
!
Les! acides! carboxyliques! réagissent! spontanément! avec! les! bases! tels! que! NaOH,!
KOH,!etc…!
!
!
!
Le! corps! humain! est! composé! de! 70%! d’eau,! généralement,! les! médicaments! sont!
sous!forme!de!sel!hydrosoluble.!
!
#$M &3./27:8)4N5<23;7F7/.27:8)
!
La!réaction!d’estérification!est!une!attaque!nucléophile.!Elle!débute!par!une!addition!
nucléophile! sur! le! carbone! du! carbonyle! qui! est! suivie! d’une! élimination.! En!
définitive,!elle!correspond!à!une!réaction!de!substitution!nucléophile!:!
!
!
!
O
O
R
O
O
R
Si R a un effet -I, la force de l'acide augmente
Si R a un effet +I, la force de l'acide diminue