Chapitre 2 : Les hydrocarbures

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Chapitre 2 : Les hydrocarbures
Les molécules organiques les plus simples sont formées de carbone et d’hydrogène uniquement, d’où leur ancien
nom d’ hydrocarbures.
2.1 Les hydrocarbures saturés (les alcanes)
Définition
Les atomes de carbone sont reliés par des liaisons simples uniquement. Ils portent donc autant d’atomes
d’hydrogène que possible. C’est pour cette raison que ces composés sont appelés hydrocarbure saturés. On
rencontre aussi, quelquefois, l’ancien nom de paraffines (parum affinis = sans réactivité).
La formule générale des alcanes (linéaires, ramifiés, mais pas cycliques) est :
Nomenclature des alcanes linéaires
1) Compter les atomes de carbone
2) Déterminer la racine du nom, tirée (généralement) du nombre grec correspondant au nombre d’atomes de
carbone :
3) Rajouter le suffixe “–ane”.
Exemples :
Propriétés physiques
Polarité et forces d’attraction
La faible polarité des liaisons C–H et la structure symétrique des molécules font que les hydrocarbures sont des
molécules très peu polaires, voire apolaires.
Des forces d’attraction entre des molécules non-polaires doivent exister, puisque ces composés peuvent se
condenser à l’état liquide et solide. Il s’agit de forces de van der Waals, dues au mouvement des électrons qui
entraîne la formation de régions chargées positivement et négativement. Ce phénomène produit des dipôles
induits.
Température d’ébullition
La température d’ébullition augmente avec la longueur de la chaîne. On en déduit que les forces intermoléculaires de van der Waals, attractives, augmentent avec la longueur de la chaîne.
La différence entre les points d’ébullition successifs est bien marquée pour les premiers alcanes, moins par la
suite (la courbe « température d’ébullition » s’aplatit).
Température de fusion
Globalement, la température de fusion augmente avec la longueur de la chaîne, et on en déduit que ……………
………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………… . On remarque que les hydrocarbures possédant un
nombre impair d’atomes de carbone ont un point de fusion particulièrement bas, donc qu’ils n’aiment pas rester
à l’état solide = l’empilement des molécules dans le solide est mauvais. Cela s’explique par des raisons géométriques, cela s’appelle l’effet pair-impair,
odd-even en anglais, et M. Wintgens en a étudié certains aspects à Columbia University.
Résumé
Les alcanes linéaires C1-C4 sont ………………… à température ambiante
Les alcanes linéaires C5-C17 sont ………………… à température ambiante
Les alcanes linéaires C18-Cn sont ………………… à température ambiante
Densité
Les alcanes sont moins denses que l’eau.
Solubilité dans l’eau
Les hydrocarbures sont insolubles dans l’eau, mais 1mL d’hydrocarbure pollue environ 100 litres d’eau. Les
hydrocarbures forment à la surface de l’eau des films moléculaires.
Nomenclature des hydrocarbures ramifiés
Pour nommer les hydrocarbures ramifiés, on reprend la règle valable pour les hydrocarbures linéaires, mais on
lui rajoute les points suivants :
0) Repérer la chaîne principale, c’est à dire la plus longue
4) Précéder ce nom de la description (emplacement, longueur, saturation) de la ramification :
- La position de la ramification est obtenue en numérotant les atomes de la chaîne principale, dans le sens
fournissant à la ramification le plus petit chiffre possible
- La longueur de la ramification est décrite par les racines habituelles
- Une ramification saturée est décrite par le suffixe –yl au lieu du –ane habituel.
5) Les restes alkyles sont indiqués par ordre alphabétique.
6) Lorsqu’une même ramification est présente plusieurs fois, le montrer par le multiplicateur « di », « tri »,
« tétra », « penta », « hexa », etc.
Exemples :
Nomenclature des hydrocarbures cycliques
Pour nommer les hydrocarbures cycliques, on rajoute le préfixe cyclo- au nom de la molécule.
La formule générale des cycloalcanes est :
Exemples :
Propriétés chimiques
Combustions
Les alcanes (et les hydrocarbures en général) réagissent très bien avec l’oxygène, une fois la réaction initiée
(ignition). Trois types de combustion sont possibles :
Si la combustion est complète, les hydrocarbures libèrent du gaz carbonique CO2 et de l’eau H2O.
Si la combustion est incomplète, les hydrocarbures libèrent du gaz monoxyde de carbone CO et de l’eau H2O. Le
CO est un gaz très toxique qui, une fois inhalé, se fixe sur l’hémoglobine à la place de l’oxygène et provoque
l’asphyxie.
Si la combustion est très incomplète, les hydrocarbures libèrent du carbone C (de la suie) et de l’eau H2O.
Réactions d’addition
Elles ne sont pas possibles avec les alcanes. En effet, les alcanes étant saturés, ils ne peuvent recevoir le moindre
atome supplémentaire.
Réactions de substitution par un halogène
Lorsqu’un atome d’hydrogène d’un alcane est remplacé par un atome de chlore (par exemple), on parle d’une
réaction de substitution.
Sans lumière, il ne se passe rien. Mais au contact de la lumière, il y a activation (cassure de la liaison
halogène–halogène) puis réaction.
Obtention des alcanes
Les alcanes constituent la majeure partie des gisements de gaz naturel et de pétrole :
- Les gaz naturels, suivant leur provenance, contiennent jusqu’à 95% de méthane ………….. . Les autres
principaux constituants sont l’éthane …………….. , le dioxyde de carbone ………..… , l’azote …………….
et l’acide sulfhydrique …………….. .
- Les pétroles bruts contiennent essentiellement des alcanes, des cycloalcanes et des aromatiques, mais aucun
alcène ni alcyne.
Inutilisable tel quel, le pétrole brut doit subir un raffinage (distillation fractionnée à pression atmosphérique ou à
pression réduite) qui permettra une séparation par groupes de composés appelés “coupes”. Il est possible de
séparer les six premiers termes C1 à C6 à l’état pur. Au-delà, la complexité du mélange et la proximité des points
d’ébullition rendent leur séparation irréalisables. L’obtention d’un alcane particulier se fera donc par …………. .
Les produits recherchés sont :
- les carburants pour avion (de ligne, de chasse)
- les carburants automobiles (essence ordinaire, essence super, carburants spéciaux)
- les gazoles moteurs (pour camions, tracteurs, bateaux)
- le fioul domestique
- les fiouls lourds (utilisés dans les centrales thermiques)
- les bitumes routiers
- les matières premières pour la chimie organique.
Remarques complémentaires : quelques propriétés d’alcanes ramifiés
Les chimistes ont développé une nomenclature pour caractériser un atome de C lié à d’autres C:
H3 C
C
H2
CH3
CH3
C
H
C
CH 3
CH3
Carbone primaire
(= lié à un seul autre
atome de C)
Carbone secondaire
(= lié à deux autres
atomes de C)
Carbone tertiaire
(= lié à trois autres
atomes de C)
Carbone quaternaire
(= lié à quatre autres
atomes de C)
En général, les alcanes ramifiés fondent à température plus basse que les isomères linéaires, parce que les
chaînes latérales empêchent les forces d’agir de façon aussi régulière dans toutes les directions de l’espace à
l’état solide.
Les points d’ébullition sont également plus bas, car dans des structures spatiales plus compactes (ramifications),
les noyaux atomiques sont plus proches les uns des autres, et, par conséquent, ils retiennent plus fortement les
électrons. Les molécules forment donc moins de dipôles induits, ce qui a pour conséquence des forces de van der
Waals plus faibles.
Formule « zigzag » des
trois isomère C5H12
Nom
Point d’ébullition / °C
pentane
36
2-méthylbutane
28
2,2-diméthylpropane
9.5
2.2 Les hydrocarbures insaturés (les alcènes et les alcynes)
Les atomes de carbone d’une chaîne d’hydrocarbure peuvent aussi être reliés par des liaisons doubles ou triples.
Ces chaînes sont dites insaturées car elles ne portent pas autant d’atomes d’hydrogène que possible.
Exemples :
Nomenclature des hydrocarbures insaturés
Les règles vues précédemment sont toujours applicables, seule la terminaison change :
Il est nécessaire de préciser l’endroit où se trouve la liaison multiple par un nombre (le plus petit possible),
Propriétés chimiques
Les hydrocarbures insaturés sont, comme les alcanes, des molécules apolaires et qui réagissent bien avec
l’oxygène. En revanche, les hydrocarbures insaturés sont très réactifs, et sont à la base de nombreuses réactions
organiques : addition, hydrogénation, halogénation (bromation), polymérisation, ozonolyse, … . Cette réactivité
des alcènes et des alcynes provient du fait que les liaisons multiples sont en fait constituées de deux sortes de
liaisons :
1 liaison très résistante et peu réactive (liaison σ)
1 ou 2 liaison peu résistante et très réactive (liaison π)
Réactions des alcènes
H2O
HX
O3
R2
R3
R1
R4
X2
H2
Il est ainsi possible d’obtenir des alcools, des polymères, des molécules halogénées, des alcanes, des cétones ou
encore des aldéhydes.
Les réactions d’addition
Comme déjà signalé, les électrons ………… appartenant à une double liaison ne sont pas aussi fermement
attachés que ceux d’une liaison ………… . Cette dernière subit l’attaque des espèces déficientes en électrons que
l’on nomme des ……………………………… . Le proton H+ est le plus simple d’entre eux : lorsqu’il
s’approche d’une double liaison, il prend un électron pour former une nouvelle liaison. Cela engendre un
« carbocation », selon le schéma ci-dessous :
Un ……………………………… (une particule riche en électrons) va ensuite venir piéger le carbocation :
Un carbocation est d’autant plus stable qu’il est substitué.
Le proton vient donc se fixer sur le carbone le moins substitué de la double liaison. Dans le cas d’un acide fort
(la molécule polarisée H-Br par exemple), c’est la base conjuguée Br – qui joue le rôle du nucléophile. Ainsi,
lorsqu’une molécule ayant une liaison polarisée est ajoutée à la double liaison C=C, c’est le carbone le plus
substitué qui se lie à la partie polarisée négativement : c’est la règle de ……………………… .
Exemple :
L’hydrogénation
La réaction d’addition de l’hydrogène H2 sur une double liaison mène à un ..................... . Pour effectuer une
telle réaction, on utilise un catalyseur, par exemple du palladium adsorbé sur du charbon actif. L’alcène doit
venir se poser à la .................... du catalyseur, ce qui a pour conséquence qu’un seul lobe de la liaison π peut
réagir. Ainsi, les deux atomes d’hydrogène sont ajoutés du même côté du plan formé par le système C=C.
Exemple :
Halogénation
Les composés comportant une ou plusieurs doubles liaisons additionnent facilement Cℓ2 et Br2, au point que la
réaction de « bromation » (addition de Br2 sur une double liaison) peut être utilisée pour mettre en évidence les
insaturations. Dans ce cas, la solution aqueuse de Br2 (brune) se décolore.
La synthèse du dibromoéthane peut consister en une réaction d’addition entre l’éthène et la molécule de brome
Br2 :
H2C=CH2 + Br2
Le mécanisme est le suivant : la molécule de dibrome attaque la double liaison. Cela conduit à la formation d’un
ion bromonium ponté. Pour des raisons d’empêchement stériques, le ion bromure formé ne peut venir attaquer
la molécule que par en-dessous (addition « anti ») :
Que se passe-t-il au niveau de la stéréochimie lorsque les substituants autour de la double liaison ne sont pas que
des atomes d’hydrogène ?
Bromation du (Z)-but-2-ène :
(……, ……)-2,3-dibromobutane
(……, ……)-2,3-dibromobutane
Mélange d’énantiomères : on parle de mélange racémique.
Les deux composés sont chiraux (non superposables à leur image miroir).
Bromation du (E)-but-2-ène :
(……, ……)-2,3-dibromobutane
(……, ……)-2,3-dibromobutane
Les 2 composés sont identiques :(2R,3S)-dibromobutane
Ce composé est achiral (plan de symétrie). On parle de composé « méso ».
On peut le superposer à son image miroir :
miroir
H
H3C
Br
H
H
CH3
Br
H3 C
Br
H
CH3
Br
L’autoaddition ou polymérisation
Les réactions de polymérisation ont une grande importance en chimie. Elles permettent d’obtenir des polymères
(« poly » : beaucoup / « meros » : partie) constitués parfois de dizaines de milliers d’unités de monomères. Les
macromolécules ainsi obtenues sont à la base des matières plastiques, des emballages, etc.
Le processus pour la formation des polymères se décompose en trois phases : ………………………………,
……………………………… et ……………………………… .
Initiation :
Un peroxyde organique (qui voit sa liaison O-O se rompre et former deux radicaux) est utilisé
pour rompre la double liaison C=C comme suit :
Propagation : Lorsque les radicaux sont formés, ils peuvent attaquer les doubles liaisons pour former des
carbones radicalaires qui pourront eux aussi attaquer d’autres doubles liaisons. La succession de
ces attaques permet au polymère de croître :
Terminaison : L’extension du polymère est stoppée lorsque deux radicaux se rencontrent et forment un dimère :
les radicaux disparaissent.
L’ozonolyse
Lors d’une ozonolyse sur un alcène, de l’ozone est employé afin de casser la double liaison C=C (lyse). La
molécule est rompue en deux au niveau de la liaison C=C afin de créer deux molécules ayant chacune une
liaison C=O. On obtient ainsi des molécules ayant une fonction ……………………………… (R-CO-R') ou
……………………………… (R-CHO).
Structure du monomère
Nom du monomère
Structure du polymère
Nom du polymère
……………………
(éthylène)
emballages
……………………
(propylène)
accessoires moulés
CH3
H2C
……………………
C
(iso-butène)
CH3
adhésifs
styrène
isolants
……………………
(chlorure de vinyle)
tuyaux, cartes de crédits
méthacrylate de
méthyle
plexiglas
F
F
C
F
……………………
C
F
…………………………
Quelques notions de stéréochimie
Il existe deux stéréoisomères du butan-2-ol :
H
H
OH
H
H
C
C*
C
C
H
H
H
H
H
et
H
H
H
C
C
H
OH
*
H
H
C
C
H
H
Le carbone C* de la molécule est ce que l'on appelle un « centre de chiralité ». Cet atome a quatre substituants
différents : un groupe …………………… (-CH3), un groupe …………………… (-C2H5), un groupe hydroxyle
(-OH) et un atome d’hydrogène (-H).
Les molécules avec un C* sont ........................, c’est-à-dire qu’elles ont les propriétés de symétrie d’une main.
L’objet et son image dans un miroir ne sont pas superposables. On parle alors de …………………… .
Pour s’en convaincre on peut représenter le butan-2-ol en mettant en évidence la géométrie tétraédrique autour
du C*. On voit que la première molécule et la deuxième molécule (son image dans un miroir) ne sont pas
superposables :
CH3
CH3
*
*
Ces molécules sont des stéréoisomères.
H
C
OH
et
HO
C
H
C 2H5
C2H5
Pour différencier les stéréoisomères, on utilise volontiers la nomenclature R et S (du latin : rectus = droit et
sinister = gauche). Pour attribuer la bonne configuration R ou S autour du centre de chiralité, il faut regarder la
molécule en plaçant l’atome ayant le plus petit numéro atomique autour du C* (dans notre cas, l’atome
d’hydrogène -H) à l’arrière des trois autres atomes :
H
C*
...
...
Ensuite, il faut classer les substituants en fonction de leur numéro atomique (du plus grand au plus petit). Si les
atomes attachés au C* sont identiques, il faut regarder le numéro atomique de l’atome suivant le long des chaînes
substitutives.
Dans notre cas, le groupe hydroxyle (O avec Z = 8) prime sur le groupe éthyle (C avec Z = 6 suivi d’un second C
avec Z = 6), qui prime sur le groupe méthyle (C avec Z = 6 suivi d’un H avec Z = 1).
CH3
CH3
*
*
H
C
OH
HO
C
C2H5
C2 H5
ou
ou
OH
H
H
*
C
CH3
C2 H5
stéréoisomère ………
OH
H
*
C
C2 H5
CH3
stéréoisomère ………
H
Réactions des alcynes
Les alcynes peuvent, comme les alcènes, subir des additions. Ces additions se font en deux étapes pour donner
d’abord un alcène, puis un alcane.
1ère étape :
C
+
C
X
Y
C
C
X
2ème étape :
C
X
+
C
U
Z
U
Y
Y
C
C
X
Y
Les alcynes sont des composés très réactifs, ils sont donc au départ de nombreuses synthèses organiques.
L’acétylène est obtenu par thermolyse de l’essence. Ce gaz peut aussi être obtenu par réaction du carbure de
calcium avec l’eau :
Z
2.3 Les hydrocarbures aromatiques
1) Dessinons la molécule de benzène C6H6. Cette molécule forme un cycle à 6 atomes, et présente une grande
symétrie.
Nous avons vu précédemment que la liaison simple C–C a une longueur de …………. , et que la liaison
double C=C a une longueur de …………. . Or, les scientifiques ont pu mesurer que TOUTES ……………
………………………………………………………………………………………… . Première surprise !
2) Dessinons la molécule de 1,2-diméthlybenzène C6H4(CH3)2. Il devrait en exister deux isomères.
Or, un seul isomère existe. Deuxième surprise !
Il ressort de ces deux points que le modèle de Lewis ne décrit pas la réalité expérimentale. Tout se passe comme
si les liaisons doubles se trouvaient …………………………………………………………... On dit alors que les
électrons sont ……………….. .
Au niveau chimique, cette délocalisation des électrons rend la molécule particulièrement stable. C6H6 et tous ses
dérivés sont appelés molécules aromatiques, car ces molécules ont effectivement un arôme. Quelques exemples :
C6H5CH3
Toluène
(solvant des feutres indélébiles)
C6H3(OH)(OCH3)(CHO)
Vanilline
(responsable de l’odeur de la vanille)
C10H8
Naphtaline
(anti-mites).
Vu la grande stabilité du cycle benzénique, les hydrocarbures aromatiques réagissent comme des alcanes et non
comme des alcènes. Les réactions de combustion et de substitution se font facilement, alors que les additions
sont très difficiles.
a) Exemple de la réaction de combustion du toluène :
C6H5CH3
+
b) Exemples de réactions de substitution du benzène :
- halogénation (Cℓ2, Br2)
C6H6
+
Cℓ2
- nitration (avec HNO3)
C6H6
+
HNO3
(un groupement NO2 de l’acide nitrique se substitue à un H du benzène).
2.4 Les nombreuses facettes du carbone pur : graphite, diamant, fullerènes
Le carbone solide existe sous forme de graphite, de diamant et – nous le savons maintenant – de fullerènes.
Description
Le graphite est la forme la plus stable dans les conditions normales. Il est constitué de feuillets plans d’atomes de
carbone reliés en réseau hexagonal. Les électrons sont libres de se déplacer d’un atome de carbone à l’autre à
travers le réseau π délocalisé. Ce réseau s’étend sur le plan tout entier.
Dans le diamant, chaque atome de carbone est lié tétraédriquement à quatre voisins, tous les électrons étant
localisés dans des liaisons σ.
Les fullerènes, découverts en 1985 seulement, constituent la troisième forme du
carbone pur. Son représentant le plus célèbre est une molécule constituée de 60
atomes de carbone, en forme de… ballon de football ! La molécule C60 est appelée
buckminsterfullerène (parce qu’elle ressemble aux dômes de l’architecte américain
Richard Buckminster Fuller) ou buckyball, ou footballène, ou soccerène. D’une
manière générale, on appelle fullerènes les membres d’une famille de molécules
qui ressemblent au buckminsterfullerène mais qui comportent plus de 60 atomes.
Propriétés
Les différences des modes de liaisons expliquent les différences entre les propriétés des diverses formes du
carbone.
A cause de la délocalisation des électrons, le graphite est un solide noir brillant conducteur de l’électricité ; en
fait, on utilise le graphite comme conducteur dans l’industrie et dans l’armement (les bombes au graphite
provoquent des court-circuits dans les centrales électriques de l’ennemi). L’onctuosité du graphite, qui résulte de
la facilité avec laquelle les feuillets plans peuvent glisser les uns sur les autres, en fait un bon lubrifiant.
Le diamant est un solide rigide, transparent et électriquement isolant. C’est la plus dure des substances connues,
et le meilleur conducteur de la chaleur (environ cinq fois meilleur que le cuivre). Ces deux dernières propriétés
en font un abrasif idéal, parce qu’il peut rayer toutes les autres substances et évacuer rapidement la chaleur
provoquée par la friction.
Les propriétés des fullerènes ne sont pas encore totalement connues. Alors que le graphite et le diamant sont des
solides cristallins insolubles dans les solvants liquides, les fullerènes (qui sont moléculaires) peuvent se
dissoudre dans des solvants organiques appropriés (tels que le benzène). Le buckminsterfullerène lui-même
donne une solution brun-rouge. L’intérieur de cette molécule est juste assez grand pour contenir un atome d’un
autre élément, et les chimistes s’occupent activement à y confiner les atomes du système périodique.
Obtention
On obtient industriellement le graphite pur en faisant passer pendant plusieurs jours un courant électrique intense
à travers des barres de coke, le produit solide qui reste après la distillation des constituants volatils du charbon.
Les sources naturelles de diamant sont rares. On prépare les diamants synthétiques à pression et température
élevées ou par décomposition thermique du méthane. Dans cette dernière technique, le carbone se dépose sur une
surface froide sous forme de graphite et de diamant. Mais les atomes d’hydrogène produits par cette
décomposition réagissent plus vite avec le graphite pour donner des hydrocarbures volatiles, et il reste donc plus
de diamant que de graphite.
La grande abondance des fullerènes (cette forme pourrait être plus importante que le graphite et le diamant)
provient du fait qu’ils se forment dans les flammes fuligineuses et dans les géantes rouges (des étoiles de grande
taille ayant une température de surface peu élevée). L’univers pourrait donc en contenir une quantité énorme.
Applications
La suie et le noir de carbone contiennent de très petits cristaux de graphite. Le noir de carbone, qu’on obtient en
chauffant des hydrocarbures gazeux au voisinage de 1000°C en l’absence d’air, est utilisé pour renforcer le
caoutchouc, comme pigment (exemple : mascara) et pour les encres d’imprimerie comme celle de cette page.
Le charbon actif est constitué de feuillets graphitiques
désordonnés. Pour fabriquer du charbon actif, on chauffe
des déchets organiques en l’absence d’air ; le produit
obtenu est ensuite traité pour accroître sa porosité. La
très grande surface utile (jusqu’à environ 2000 m2/g) du
charbon poreux lui permet d’éliminer par adsorption les
impuretés organiques des liquides ou des gaz. On
l’utilise dans les purificateurs d’air, les masques à gaz et
les filtres à eau des aquariums. A plus grande échelle, on
utilise le charbon actif dans les usines de purification de
l’eau où ils éliminent de l’eau potable les composés
organiques.
Certains fullerènes ont des propriétés intéressantes : par exemple, K3C60 est un supraconducteur en-dessous de
18 K, et d’autres composés semblent actifs contre le cancer et le SIDA.
Stimulés par la découverte des fullerènes, les chimistes s’occupent aussi activement – et avec passion – d’étudier
les propriétés d’une nouvelle forme de carbone fibreux constituée de tubes concentriques dont les parois sont
comme des feuillets de graphite enroulés en cylindres. Ces minuscules structures, appelées nanotubes, tiennent
leurs promesses de former des fibres conductrices résistantes. De plus, on peut introduire des atomes métalliques
à l’intérieur de ces tubes. Et les chimistes sont actuellement en train de développer des fils conducteurs d’un
atome de diamètre, pour miniaturiser toujours plus les composants électroniques. A ce stade, il est impossible de
prévoir toutes les applications des nanotubes. Mais la NASA a quelques idées…
Annexes
Complément d’information :
Composition de l’essence du commerce 2008, en % masse.
Sont reportés : tous les constituants dont la teneur est supérieure à 0.5%.
Alcanes linéaires
butane
pentane
hexane
heptane
octane
nonane
Total C4H10 – C9H20
Autres alcanes linéaires
Total alcanes linaires
0.94
2.62
1.36
1.17
0.69
0.14
6.92
0.09
7.01
Alcanes ramifiés
2-méthyl-butane
2-méthyl-pentane
3-méthyl-pentane
2-méthyl-hexane
3-méthyl-hexane
2-méthyl-heptane
3-méthyl-heptane
4-méthyl-heptane
2,2-diméthyl-butane
2,3-diméthyl-butane
2,3-diméthyl-pentane
2,4-diméthyl-pentane
2,2-diméthyl-pentane
3,3-diméthyl-pentane
2,4-diméthyl-hexane
2,5-diméthyl-hexane
2,2,4-triméthyl-pentane
2,3,4-triméthyl-pentane
2,3,3-triméthyl-pentane
Total
Autres alcanes ramifiés
Total alcanes ramifiés
6.70
2.91
1.64
1.56
1.75
0.70
0.80
0.31
1.67
1.04
0.63
0.53
0.11
0.10
0.73
0.46
3.83
1.39
0.88
27.74
3.74
31.48
Cycloalcanes
cyclohexane
1-méthyl-cyclohexane
Total
Autres cycloalcanes subst.
Total cycloalcanes
1.10
0.43
1.53
4.14
5.67
Alcènes
2-méthyl-but-2-ène
(E)-pent-2-ène
(Z)-pent-2-ène
Total
Autres alcènes
Total alcènes
0.94
0.76
0.42
2.12
6.12
8.24
Aromatiques
Benzène
Toluène
1-Ethyl-benzène
n-propyl-benzène
1,2-diméthyl-benzène
1,3-diméthyl-benzène
1,4-diméthyl-benzène
1-éthyl-2-méthyl-benzene
1-éthyl-3-méthyl-benzène
1-éthyl-4-méthyl-benzène
1,2,3-triméthyl-benzène
1,2,4-triméthyl-benzène
1,3,5-triméthyl-benzène
Total
Autres aromatiques
Total aromatiques
0.85
9.14
2.07
0.49
3.19
6.42
2.76
0.65
2.04
0.87
0.53
3.05
1.11
33.17
1.82
34.99
Résumé
Alcanes linéaires
Alcanes ramifiés
Alcènes
Cycloalcanes
Aromatiques
Etyl-t-butyl-éther
Autres HC oxygénés
Non volatils
Inconnu
7.01
31.48
8.24
5.67
34.99
10.23
0.87
1.08
0.43
Total
100.00
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