Chapitre 2 : Les hydrocarbures

Chapitre 2 : Les hydrocarbures
Les molécules organiques les plus simples sont formées de carbone et d’hydrogène uniquement, d’où leur ancien
nom d’ hydrocarbures.
2.1 Les hydrocarbures saturés (les alcanes)
Définition
Les atomes de carbone sont reliés par des liaisons simples uniquement. Ils portent donc autant d’atomes
d’hydrogène que possible. C’est pour cette raison que ces composés sont appelés hydrocarbure saturés. On
rencontre aussi, quelquefois, l’ancien nom de paraffines (parum affinis = sans réactivité).
La formule générale des alcanes (linéaires, ramifiés, mais pas cycliques) est :
Nomenclature des alcanes linéaires
1) Compter les atomes de carbone
2) Déterminer la racine du nom, tirée (généralement) du nombre grec correspondant au nombre d’atomes de
carbone :
3) Rajouter le suffixe “–ane”.
Exemples :

Propriétés physiques
Polarité et forces d’attraction
La faible polarité des liaisons C–H et la structure symétrique des molécules font que les hydrocarbures sont des
molécules très peu polaires, voire apolaires.
Des forces d’attraction entre des molécules non-polaires doivent exister, puisque ces composés peuvent se
condenser à l’état liquide et solide. Il s’agit de forces de van der Waals, dues au mouvement des électrons qui
entraîne la formation de régions chargées positivement et négativement. Ce phénomène produit des dipôles
induits.
Température d’ébullition
La température d’ébullition augmente avec la longueur de la chaîne. On en déduit que les forces inter-
moléculaires de van der Waals, attractives, augmentent avec la longueur de la chaîne.
La différence entre les points d’ébullition successifs est bien marquée pour les premiers alcanes, moins par la
suite (la courbe « température d’ébullition » s’aplatit).
Température de fusion
Globalement, la température de fusion augmente avec la longueur de la chaîne, et on en déduit que ……………
………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………… . On remarque que les hydrocarbures possédant un
nombre impair d’atomes de carbone ont un point de fusion particulièrement bas, donc qu’ils n’aiment pas rester
à l’état solide = l’empilement des molécules dans le solide est mauvais. Cela s’explique par des raisons géométriques, cela s’appelle l’effet pair-impair,
odd-even en anglais, et M. Wintgens en a étudié certains aspects à Columbia University.
Résumé
Les alcanes linéaires C1-C4 sont ………………… à température ambiante
Les alcanes linéaires C5-C17 sont ………………… à température ambiante
Les alcanes linéaires C18-Cn sont ………………… à température ambiante
Densité
Les alcanes sont moins denses que l’eau.
Solubilité dans l’eau
Les hydrocarbures sont insolubles dans l’eau, mais 1mL d’hydrocarbure pollue environ 100 litres d’eau. Les
hydrocarbures forment à la surface de l’eau des films moléculaires.

Nomenclature des hydrocarbures ramifiés
Pour nommer les hydrocarbures ramifiés, on reprend la règle valable pour les hydrocarbures linéaires, mais on
lui rajoute les points suivants :
0) Repérer la chaîne principale, c’est à dire la plus longue
4) Précéder ce nom de la description (emplacement, longueur, saturation) de la ramification :
- La position de la ramification est obtenue en numérotant les atomes de la chaîne principale, dans le sens
fournissant à la ramification le plus petit chiffre possible
- La longueur de la ramification est décrite par les racines habituelles
- Une ramification saturée est décrite par le suffixe –yl au lieu du –ane habituel.
5) Les restes alkyles sont indiqués par ordre alphabétique.
6) Lorsqu’une même ramification est présente plusieurs fois, le montrer par le multiplicateur « di », « tri »,
« tétra », « penta », « hexa », etc.
Exemples :
Nomenclature des hydrocarbures cycliques
Pour nommer les hydrocarbures cycliques, on rajoute le préfixe cyclo- au nom de la molécule.
La formule générale des cycloalcanes est :
Exemples :

Propriétés chimiques
Combustions
Les alcanes (et les hydrocarbures en général) réagissent très bien avec l’oxygène, une fois la réaction initiée
(ignition). Trois types de combustion sont possibles :
Si la combustion est complète, les hydrocarbures libèrent du gaz carbonique CO2 et de l’eau H2O.
Si la combustion est incomplète, les hydrocarbures libèrent du gaz monoxyde de carbone CO et de l’eau H2O. Le
CO est un gaz très toxique qui, une fois inhalé, se fixe sur l’hémoglobine à la place de l’oxygène et provoque
l’asphyxie.
Si la combustion est très incomplète, les hydrocarbures libèrent du carbone C (de la suie) et de l’eau H2O.
Réactions d’addition
Elles ne sont pas possibles avec les alcanes. En effet, les alcanes étant saturés, ils ne peuvent recevoir le moindre
atome supplémentaire.
Réactions de substitution par un halogène
Lorsqu’un atome d’hydrogène d’un alcane est remplacé par un atome de chlore (par exemple), on parle d’une
réaction de substitution.
Sans lumière, il ne se passe rien. Mais au contact de la lumière, il y a activation (cassure de la liaison
halogène–halogène) puis réaction.

Obtention des alcanes
Les alcanes constituent la majeure partie des gisements de gaz naturel et de pétrole :
- Les gaz naturels, suivant leur provenance, contiennent jusqu’à 95% de méthane ………….. . Les autres
principaux constituants sont l’éthane …………….. , le dioxyde de carbone ………..… , l’azote …………….
et l’acide sulfhydrique …………….. .
- Les pétroles bruts contiennent essentiellement des alcanes, des cycloalcanes et des aromatiques, mais aucun
alcène ni alcyne.
Inutilisable tel quel, le pétrole brut doit subir un raffinage (distillation fractionnée à pression atmosphérique ou à
pression réduite) qui permettra une séparation par groupes de composés appelés “coupes”. Il est possible de
séparer les six premiers termes C1 à C6 à l’état pur. Au-delà, la complexité du mélange et la proximité des points
d’ébullition rendent leur séparation irréalisables. L’obtention d’un alcane particulier se fera donc par …………. .
Les produits recherchés sont :
- les carburants pour avion (de ligne, de chasse)
- les carburants automobiles (essence ordinaire, essence super, carburants spéciaux)
- les gazoles moteurs (pour camions, tracteurs, bateaux)
- le fioul domestique
- les fiouls lourds (utilisés dans les centrales thermiques)
- les bitumes routiers
- les matières premières pour la chimie organique.