cours - profdephysique

PARTIE 1 : TRANSFORMATION EN CHIMIE ORGANIQUE
CHAPITRE 1 (CHIMIE) : ASPECTS MACROSCOPIQUES DES TRANSFORMATIONS CHIMIQUES
TS
Rappels de Première S : cf. fche de rappels
I. DIVERSITÉ DES MOLÉCULES ORGANIQUES
1. Les alcènes
Un alcène est un hydrocarbure contenant au moins une liaison double C = C. Sa
formule brute est CnH2n.
Nomenclature des alcènes :
•
Le radical est celui de l’alcane de même chaîne carbonée ;
•
Le sufxe “ ane ” de l’alcane est remplacé par le sufxe “ ène ” ;
•
Si nécessaire, on précise aussi l’isomérie Z/E entre parenthèses avant le nom
de la molécule ;
•
S’il y a plusieurs possibilités pour la positon de la double-liaison, on précise
l’indice de positon du premier atome engagé dans cete double-liaison avant
le sufxe, entre trets. Cet indice doit être le plus pett possible.
Exemples :
propène
(E) but-2-ène
2.
Les esters
a. Formule générale
Un ester comprend deux chaînes carbonées R– et R’–, séparées par le groupe
O
O
R ̶ C
caractéristque “ ester ” – C
:
O ̶
O ̶ R'
Remarques :
✔ Si les chaînes carbonées sont des groupes alkyles linéaires ou ramifés (ou groupes
aliphatques), l’ester est dit aliphatque.
✔ Si une des chaînes carbonées comporte un cycle benzénique (ou cycle
aromatque), l’ester est dit aromatque.
b. Nomenclature
La nomenclature des esters comportant deux chaînes
carbonées reprend celle des alcanes qui tent compte du
nombre de carbones dans chaque chaîne : un ester porte
alors le nom généraliste d’alcanoate d’alkyle.
Exemples : méthanoate d’éthyle
H ̶ C
éthanoate de méthyle
CH3 ̶
C
O
O – CH2 ̶ CH3
O
O
̶CH3
3.
Les amines
a. Formule générale
Une amine est un hydrocarbure contenant le groupe caractéristque “ amino ”. Sa
formule générale est
R1 – N – R 2
|
R3
où R2 et R3 peuvent être des groupes alkyles ou des hydrogènes.
b. Nomenclature
La constructon du nom d’une amine possédant le groupe – NH 2 est
similaire à celle d’un alcool, en remplaçant le sufxe “ -ol ” par le sufxe
OH
“ -amine ”.
Exemple : 3-méthylbutan-1-ol / 3-méthylbutan-1-amine
4.
Les amides
NH2
a. Formule générale
Un amide est un hydrocarbure contenant le groupe caractéristque “ amido ”. Sa
formule générale est
R2
|
R1 – C – N – R 3
||
O
où R2 et R3 peuvent être des groupes alkyles ou des hydrogènes.
b. Nomenclature
La constructon du nom d’un amide possédant le groupe – C(=O) –
NH2
NH2 est similaire à celle d’un aldéhyde, en remplaçant le sufxe “ -al ”
par le sufxe “ -amide ”.
O
Exemple : propanal / propanamide
O
5.
Les molécules polyfonctonnelles
a. Défniton
Une espèce chimique est dite polyfonctonnelle si elle appartent à plusieurs classes
fonctonnelles ou possède plusieurs groupes caractéristques identques.
b. Nomenclature
Le nom d’une espèce chimique s’organise en trois partes :
•
un radical, donnant des informatons sur la chaîne carbonée ;
•
un sufxe, permetant d’identfer le groupe caractéristque par rapport auquel
la ou les chaînes sont numérotées. Les sens de numérotaton est celui pour
lequel l’atome de carbone associé au sufxe porte l’indice le plus pett
possible.
•
un ou plusieurs préfxes, permetant d’identfer les autres groupes
caractéristques de la molécule ou les chaînes ramifées.
Chapitre 1 – Aspects macroscopiques des transformatons chimiques
Page 1 / 2
Remarque : si un même groupe apparaît plusieurs fois dans la molécule, on ajoute un
préfxe multplicatf (di-, tri-, tétra-,...)
Préfxes usuels :
Groupe caractéristque
Préfxe
=O
oxo-
– OH
hydroxy-
– NH2
amino-
Exemple : acide 3-oxobutanoïque
Le plus souvent, deux groupes d’atomes issus d’une pette molécule se lient à deux
atomes liés entre eux par une double liaison dans une autre molécule.
Exemple :
Une réacton d’additon peut aussi s’accompagner d’une ouverture de cycle :
O
OH
O
II. TRANSFORMATIONS EN CHIMIE ORGANIQUE
1. Modifcaton de chaîne, modifcaton de groupe caractéristque
Les transformatons subies par une molécule organique au cours des réactons
chimiques modifent ses groupes caractéristques ou sa chaîne carbonée.
Lors de la fermentaton acétque, des bactéries assurent la transformaton de l’éthanol
en acide éthanoïque : CH3 – CH2 – OH devient CH3 – COOH.
La chaîne carbonée n’est pas modifée (deux carbones dans les deux cas), il s’agit ici
d’une modifcaton du groupe caractéristque.
D’autres transformatons impliquent une modifcaton de la chaîne carbonée
(allongement, raccourcissement ou modifcaton sans changement du nombre
d’atomes de carbone).
Exemple : isomérisaton du pentane en méthylbutane :
→
2. Principales catégories de transformatons
La plupart des réactons en chimie organique peuvent être classées en trois catégories,
à partr de l’examen des réactfs et des produits.
a. Réacton de substtuton
Une molécule subit une réacton de substtuton si l’un de ses atomes ou groupes
d’atomes est remplacé par un autre atome ou groupe d’atomes.
Exemple :
CH3 – CH2 – NH2 devient CH3 – CH2 – OH (le groupe amino est substtué par le groupe
hydroxyle).
b. Réacton d’additon
Une réacton d’additon met en jeu au moins deux réactfs et conduit à un produit de
réacton contenant tous les atomes de tous les réactfs.
c. Réacton d’éliminaton
Une molécule subit une réacton d’éliminaton si deux de ses groupes d’atomes (dits
éliminés) sont détachés de cete molécule au cours de la transformaton.
Le plus souvent :
•
Les deux groupes d’atomes éliminés forment une pette molécule ;
•
Les groupes d’atomes éliminés étaient liés à deux atomes diférents de la
molécule. S’ils sont adjacents, ils deviennent liés par une double liaison. Sinon,
on observe la formaton d’un cycle.
Exemples :
•
Déshydrataton d’un alcool en alcène :
Deux atomes de carbone voisins perdent respectvement un hydrogène et un groupe
hydroxyle, qui s’associent pour former une molécule d’eau.
•
Cyclisaton du pentane, avec éliminaton d’une molécule de dihydrogène :
Exercices :
•
Utliser la représentaton topologique des molécules organiques : 8 P 270
•
Stéréoisomérie Z/E : 14 P 271
•
Reconnaître des groupes caractéristques : 9 P 292
•
Utliser le nom d’une espèce chimique : 10, 12 P 292
•
Distnguer une modifcaton de chaîne d’une modifcaton de groupe
caractéristque : 13, 14 P 293
•
Déterminer la catégorie d’une réacton : 15, 18 P 293
Exercice supplémentaire : molécules polyfonctonnelles
Dessiner les groupes caractéristques des molécules suivantes, puis représenter la
formule topologique de ces molécules : acide 5-hydroxypentanoïque ;
2-amino-2,3-diméthylbutan-1-ol ; 5-hydroxy-3-méthylpent-2-ènal ;
3-aminopentanamide ; 6,6-diméthyl-7-oxooct-4-ènoate de 5-hydroxyheptyle.
Chapitre 1 – Aspects macroscopiques des transformatons chimiques
Page 2 / 2