Nature de la synthèse

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LA SYNTHESE ORGANIQUE AU NIVEAU MACROSCOPIQUE
Modification de la structure de la molécule ou modification de chaîne
Lorsqu’il y a transformation chimique, la molécule réactive se transforme. Son squelette
carboné (de la chaine principale) est modifié.



La molécule perd un nombre d’atomes de carbone (craquage par exemple)
Les atomes de carbone se trouvent réarrangés (alcane en cycloalcane par exemple)
Il y a augmentation du nombre d’atomes de carbone dans son squelette
(polymérisation par exemple).
Exemple
O
O
1) LDA
2) CH3CH2I
O
O
Modification du groupe fonctionnel de la molécule
Une molécule possédant un groupe fonctionnel peut être modifiée lors d’une
transformation chimique. Elle peut changer de groupe fonctionnel
Exemple alcool qui par oxydation devient un aldéhyde qui par oxydation devient lui-même
acide carboxylique.
Si la molécule a modifié son squelette et son groupe caractéristique en une étape alors la
modification est une modification de chaîne.
Exemple
OH
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O
KMnO4-
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Trois grand types de réactions en chimie oragnique
La réaction de substitution
Un atome ou groupe d’atomes est remplacé par un autre.
Exemple
HO- + CH3- CH2Cl → CH3-CH2-OH + Cl+
+
+
La réaction d’addition
Deux atomes ou groupes d’atomes sont ajoutés au niveau d’une liaison covalente (double ou
triple) sans perdre d’atomes.
Exemple
CH3- CH = CH – CH3 + H-Cl → CH3-CH2-CHCl
+
La réaction d’élimination
Deux atomes ou groupes d’atomes sont retirés de la molécule sans que celle-ci gagne
d’autres atomes.
Exemple
CH3CHBr-CH2-CH3 + HO- → CH3-CH=CH-CH3 + H2O + Br+
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