Structures et composition en anthocyanes d`extraits - Agritrop

INTRODUCTION
Trois plantes issues de la biodiversité de Côte d’Ivoire se
caractérisent par leurs feuilles et leurs fleurs d’un rouge
intense. Elles sont connues et utilisées traditionnellement
comme colorants naturels ou ingrédients pour préparations
médicinales.
Les fleurs d’H. sabdariffa et de D. regia et les feuilles de
C. procera contiennent des composés anthocyaniques que
Structures et composition en anthocyanes
d’extraits aqueux de plantes de Côte d’Ivoire
Delonix regia, Hibiscus sabdariffa et Carapa procera
Structures et composition en anthocyanes
Structures et composition en anthocyanes
d
d’ ’extraits extraits aqueux aqueux de de plantes plantes de C de Cô ôte d te d’ ’Ivoire Ivoire
Delonix regia
Delonix regia, , Hibiscus sabdariffa Hibiscus sabdariffa et et Carapa procera Carapa procera
MATERIEL ET METHODES
L’extraction des anthocyanes est réalisée à partir du broyat de
végétal séché localement à l’étuve à 40°C. Des aliquotes de H. sabdariffa
(1g fleurs), de D. regia (5g fleurs) et de C. procera (5g feuilles) sont
macérés dans 100mL d’eau déminéralisée à température ambiante ou
mis en décoction à 50°C. Les extractions sont conduites en milieu neutre
ou acidifié (acide citrique 10%) ou en présence d’enzyme (pectinase
commerciale à activité optimale à pH acide) et sous agitation pendant
120mn, sauf pour test de stabilité des anthocyanes en diffusion (400mn).
Les extraits filtrés à 0,45µm sont analysés par CLHP-DAD (Agilent
1100 Series, colonne C18, 250 x 4,6) avec un gradient d’élution
(A:H2O/HCOOH (90/10, v/v), B:CH3CN/HCOOH (90/10, v/v).
Fig. 2: Cinétiques de diffusion dans l’eau des anthocyanes des 3 substrats
Tableau 1: Taux d’anthocyanes extraits à partir des 3 espèces végétales
Fig. 3: Comparaison de la composition (CLHP, 530nm) et de la structure chimique (CL-SM) des anthocyanes extraites des 3 végétaux
Hibiscus sabdariffa
« oseille de guinée »
« bissap – karkadé »
Delonix regia
« Flamboyant »
REFERENCES - Shaiju K. Vareed, Muntha K. Reddy, Robert E. Schutzki and Muraleedharan G. Nair, 2006, Life Sciences, 78, 777-784
- Hong V., Wrolstad R.E., 1990, J. Agric. Food Chem,, 38, 708 - Harborne J.B. and DeyP.M., 1989, Methods in Plants Biochemistry; Ed Academic Press limited, New York, 522 p
- Eloi Palé, Marie Kouda-Bonafos, Mouhoussine Nacro, 2004 , C.R. Chimie, 7, 973-980 - Nabiel A.M. Saleh et Moheb S. Ishak, 1976, Phytochemistry, 15, 835 - 836
RESULTATS ET DISCUSSION
La diffusion des anthocyanes en milieu aqueux à partir du végétal sec
et broyé est rapide. Le taux max. d’anthocyanes est atteint dans la
première heure et il reste stable jusqu’à 400mn de contact pour H.
sabdariffa et C. procera. Par contre, une dégradation notable et constante
des anthocyanes de D. regia est observée au cours de l’extraction (fig. 1).
Les extraits aqueux d’H. sabdariffa sont naturellement acidifiés par les
acides organiques extraits du végétal (pH= 2.8). Ces extraits sont plus
riches en anthocyanes que ceux obtenus sans et avec acidification à
l’acide citrique de D. regia (pH= 3.9 / 2.7) et de C. procera (pH= 4.6 / 2.8),
(tab. 1).
Anthocyanes totales
(éq. cyanidine mg/l)
Mode d’extraction C. Procera
(5g ms) D. Regia (5g ms)
H. Sabdariffa
(* pas d’acidification)
(1g ms)
Macération eau 18,5 35,2 43,4
Macération eau / H+30,4
A3=7, A5=23 130,7 A3=35, A5=83 n.d.
Décoction eau / H+, 50°C 23,2 111,7 45,9*
Enzyme (optizym), H+/ pH=2.8 17,2 105,3 62,1*
A2=41, A4=18
Fig. 1: Couleur des extraits anthocyaniques tirés des 3 végétaux
D. Regia C. procera C.procera D. regia H. sabdariffa
macération macération macération décoction macération
eau / H+ eau / H+ eau eau / H+ eau
CONCLUSION
Les anthocyanes de H. sabdariffa diffusent plus rapidement dans l’eau que celles des autres végétaux. Ces molécules présentent une bonne
stabilité dans l’eau, tout comme celles extraites de C. procera. Celles extraites de D.regia semblent plus sensibles et se dégradent au cours de
l’extraction à l’eau seule. L’extrait de H. sabdariffa contient un taux d’anthocyanes supérieur à ceux obtenus avec les 2 autres espèces. Les aides
technologiques, acide ou enzyme, améliore le taux d’extraction des anthocyanes pour C. procera et D.regia.
La cyanidine 3-O glucoside (A3) et la cyanidine 3-O rutinoside (A5) sont présentes, à taux variables, dans les 3 espèces végétales.
min
010 20 30 40
mAU
0
20
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60
80
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120
140
DAD1 A, Sig=530,4 Ref=off (20 MARS 2007\003-5901.D)
A3 A5
A6
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DAD1 A, Sig=530,4 Ref=off (FIN DE TRAVAUX MARS 2007\005-0401.D)
A2
A4
A5
Félix ADJE 1,2,4,5, Yves LOZANO1, Augustin ADIMA5, Emmanuelle MEUDEC3, Emile GAYDOU2, Georges AGBO N’ZI4
1CIRAD - UMR Génie des Procédés Eau Bioproduits - GPEB, 34398 Montpellier, France [email protected], [e-mail]
2Université Paul Cézanne, UMR CNRS 6171 Systèmes Chimiques Complexes, Phytochimie, 13 397 Marseille, France
3INRA, UMR Sciences Pour l’Œnologie SPO, Plateforme Polyphénols, 34060 Montpellier, France
4 Université d’Abidjan-Cocody, UFR Biosciences, Laboratoire de Biochimie et Sciences des Aliments, Abidjan, Côte d’Ivoire
5Institut National Polytechnique Houphouët-Boigny (INP-HB), DFR Génie Chimique et Agroalimentaire, Groupe Chimie de l’Eau et des Substances Naturelles, Yamoussoukro, Côte d’Ivoire
Carapa procera
l’on souhaite extraire pour la fabrication locale d’extraits de
colorants naturels et valoriser ces plantes africaines.
Nous avons identifié la structure chimique des anthocyanes
extraites par macération aqueuse du végétal prélevé et séché
dans la région de Yamoussoukro (RCI).
Les conditions d’extraction ont été optimisées au niveau
laboratoire en vue d’une extrapolation à l’échelle pilote pour
séparer et concentrer ces extraits par les technologies
séparatives membranaires.
O
O
O
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HO
HO
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OH
OH O
OH
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2
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3
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CH
2
O
H
3
CO
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OH HO
OH
A1: Delphinidine
3-O-glucoside A2: Delphinidine
3-O-sambubioside A3: Cyanidine 3-O-glucoside A4: Cyanidine 3-O-sambubioside A5: Cyanidine 3-O-rutinoside A6: Pélargonidine 3-O-rutinoside
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DAD1 A, Sig=530,4 Ref=off (20 MARS 2007\011-6701.D)
A3
A5
C. procera D. regia H. sabdariffa
A1 A3
Les structures chimiques (fig. 3) sont déterminées sur la base des temps de rétention CLHP, des spectres UV-Vis, des fragmentations de masse en
CL-SM, en utilisant des standards et en s’appuyant sur les données bibliographiques.
0
500
1000
1500
2000
2500
3000
0 50 100 150 200 250 300 350 400 450
Temps de macération (min)
Ai res de pi c s ( mAU)
H. sabdariffa
D. regia
C. procera
20ième journée de la Société Chimique de France SFC-PACA
Université d’Avignon et des Pays de Vaucluse, 2007/05/24, Avignon, France.