LES HYDROCARBURES

A + B C + D
LES HYDROCARBURES
1. GENERALITES SUR LA CHIMIE ORGANIQUE
1.1. Historique :
—> 1690 : pour la première fois , on fait la distinction entre :
la chimie minérale : chimie de la matière inerte
la chimie organique : chimie des organismes vivants
—> jusqu’au XIX ème siècle, aucune synthèse de corps organique n’a pu être réalisée
en laboratoire (“in vitro”), en dehors d’un organisme vivant.
—> 1828 : WOEHLER (savant allemand) réalise la première synthèse organique :
celle de l’urée NH2 — CO — NH2 .
1.2. Caractères communs aux composés organiques :
—> Ils contiennent tous l’élément C (formation de chaînes carbonées plus ou
moins longues).
—> ils contiennent un nombre restreint d’éléments : C , H , O , N , halogènes , ...
—> Ils sont très nombreux : la chimie minérale compte environ 40 000 composés,
mais la chimie organique en compte plusieurs millions. On peut cependant les
regrouper et les classer par familles, d’après leur groupement fonctionnel :
R - OH : famille des alcools R - COOH : famille des acides
Cx Hy : famille des hydrocarbures ....
—> Ils forment souvent des macromolécules (par de longues chaînes carbonées).
Les polymères ont des masses molaires M = qques dizaines de kg/mol .
—> ils ont , en général, une faible stabilité thermique : θ < 400°C .
—> les réactions sont souvent lentes (cf. étude de la cinétique chimique) et
réversibles :
elles conduisent à un équilibre chimique et la réaction n’est pas totale .
1.3. Règles de nomenclature :
Elles permettent, à partir du nom du corps, d’écrire facilement et rapidement la
formule chimique du composé.
2. LES ALCANES : ce sont des hydrocarbures saturés
2.1. Le méthane : CH4
La structure de la molécule est tétraédrique : l’atome de C
occupe le centre d’un tétraèdre (pyramide à base triangulaire
équilatérale) et les 4 atomes H occupent chacun un des
sommets :
H
C H
H
H
HCH = 109° 28’
A + B C + D

CONVENTION de représentation :
liaison dans le plan
liaison en avant
liaison en arrière
2.2. Chaînes “ linéaires “ :
* Formule brute pour les alcanes : Cn H2n+2
* Formule développée :
Ethane : Propane :
Rq : c’est une formule qui fait apparaître clairement le nombre et le type de liaisons
entre les atomes . Mais il ne faut pas oublier que chaque atome de C a une
structure tétraédrique :
===> tous les angles valentiels :
* Formule semi-développée : c’est celle qui est la plus souvent utilisée
2
H
C H
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
HC
H
H
HCH = 109° 28’
HCC CCC
= =
NOM Formule BRUTE Formule SEMI-DEVELOPPEE
Méthane CH4 CH4
Ethane C2H6 CH3 — CH3
Propane C3H8 CH3 — CH2 — CH3
Butane C4H10 CH3 — CH2 — CH2 — CH3
Pentane C5H12 CH3 — CH2 — CH2— CH2 — CH3
Hexane C6H14 ...
Heptane C7H16 ...
Octane C8H18 CH3 — (CH2)6— CH3

2.3. Chaînes “ramifiées” :
—-> ISOMERES : deux isomères sont deux corps différents : ils ont la même
formule brute, mais une formule développée différente . Cela veut dire que la
structure spatiale est différente, l’arrangement des atomes dans l’espace n’est pas le
même .
—-> C4H10 :
—-> C5H12 :
3
NOMENCLATURE :
Règle 1 :
le nom des alcanes est formé à partir d’un :
- préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone
- suffixe : —- ane
Les 4 premiers corps ont gardés leur nom usuel : méthane,
éthane, propane, butane .
les autres : pentane (5), hexane (6), heptane (7), octane (8),
nonane (9), décane (10), ...
NOMENCLATURE :
Règle 2 :
le nom des groupements (ou radicaux) qui sont fixés sur la
chaîne carbonée est formé à partir d’un :
- préfixe : le même que l’alcane correspondant
- suffixe : —- yle
— CH3 : Méthyle
— CH2 — CH3 : éthyle
— CH2— CH2 — CH3 : propyle
butane
CH3 CH3 CH2 CH2
2-méthylpropane
CH3
CH3
CH3
CH
2 3
1
pentane
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 4
2,2-diméthylpropane
C
CH3
CH3 CH3
CH3
2
1 3
2-méthylbutane
1 2 3 4
CH3 CH
CH3
CH2 CH3

4
Exemples :
2.4 Cycloalcanes :
* Formule brute pour les cycloalcanes : Cn H2n
Cyclohexane : très stable ; tous les angles valentiels (109°28’) sont respectés : la
molécule peut se présenter sous deux formes limites : CHAISE et BATEAU.
NOMENCLATURE :
Règle 3 : nom d ‘un alcane ramifié :
* déterminer et numéroter la chaîne la plus longue : elle donne le
nom de l’alcane.
* nommer, devant le nom de l’alcane, le ou les radicaux latéraux
en indiquant le numéro du carbone d’attache.
* la numérotation doit se faire dans un sens tel que la somme
arithmétique de tous les numéros soit la plus petite possible.
NOMENCLATURE :
Règle 4 : nom d ‘un cycloalcane :
ce sont les mêmes règles que pour les alcanes “linéaires” et
“ramifiés” : le nom est simplement précédé du préfixe
CYCLO—.
CH2
CH2 CH2
Cyclopropane :
très instable (très forte
tension sur les liaisons
C — C
Cyclobutane : instable Cyclopentane :
moyennement stable
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
CH3
CH2 CH2
CH2
CH2
2,3 - diméthylhexane
1 2 3 4 5 6
CH3
CH3 CH3
CH
CH2
CH2 CH3 CH
2,2,4 - triméthylpentane
CH3
CH3
CH3
CH
CH2 CH3 C 5
2
1 3
4

5
FORME CHAISE FORME BATEAU
* Exemple de cycloalcane ramifié :
3. LES ALCENES : ce sont des hydrocarbures insaturés
3.1. L ‘éthène * formule brute : C2H4
( ancien nom : éthylène )
* la structure de la molécule est plane
* tous les angles valentiels ont la même valeur :
* la distance C = C : d = 0,133 nm
3.2. Autres composés :
* Hydrocarbures insaturés
avec une seule double liaison
Cn H2n
* Hydrocarbures insaturés
avec deux double liaisons : Cn H2n-2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
HCH = 120 °
HCC CCC
= =
HC
H
H
CH
1,1,2 - triméthyl - 3 - éthylcyclopentane
CH2 CH3
C
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH 1
2
3 4 5