Chimie cours Les Alcanes 7-mai-10 1STLA I/ Formule générale

Chimie cours
Les Alcanes
7-mai-10
1STLA
I/ Formule générale :
Les hydrocarbures non cyclique saturés, de formule générale , sont des ALCANES.
II/ Nomenclature :
Alcanes à chaîne carbonée linéaire :
Les 4 premiers alcanes portent un nom consacré par l’usage:
n=1
méthane
n=2
éthane
n=3
propane
n=4
butane
Les alcanes suivants (   ) ont un nom constitué :
- d’un préfixe indiquant le nombre d’atomes de carbone de la chaîne carbonée.
- de la terminaison « ane ».
n= 5
pentane
n=6
hexane
n=7
heptane
n=8
octane
…..
Les groupes alkyles
Si on enlève un atome d’hydrogène dans la formule d’un alcane, on obtient un groupe ALKYLE.
Son nom est obtenu en remplaçant la terminaison « ane » de l’alcane par la terminaison « yle ».
Groupes alkyles linéaires (symbole général : R- )
Nom
Formule semi développée
Symbole
Méthyle
CH3
Me
Ethyle
CH3CH2
C2H5
Et
Propyle
CH3CH2CH2
C3H7
Pr
Butyle
CH3CH2CH2CH2
C4H9
Bu
Groupes alkyles ramifiés (symbole général : R- )
Nom
Formule semi développée
Symbole
Isopropyle
CH3CH CH3
isoPr ou iPr
Butyle secondaire
CH3CH CH2CH3
secBu ou sBu
Isobutyle
CH2CH CH3
CH3
isoBu ou iBu
Tertiobutyle
CH3C CH3
CH3
terBu ou tBu
Les alcanes à chaîne ramifiée :
On considère un alcane ramifié comme formé d’une chaine principale portant des substituants constitués
par des groupes alkyles.
On détermine la plus longue chaîne carbonée. C’est elle qui fixe le nom de l’alcane.
Rem : S’il existe plusieurs chaines d’égale longueur, on choisit celle qui porte le plus grand nombre de substituants. En
cas d’égalité, on choisit celle pour laquelle les indices de position sont les plus petits (voir ci-après).
On identifie le (ou les) substituants sur la chaîne principale et on énonce son (leurs) nom(s) devant celui
de la chaine. S’il y a plusieurs substituants, on les classe par ordre alphabétique.
On détermine la position de chaque substituant sur la chaine principale en la numérotant de façon à ce
que le numéro du 1er atome portant une ramification soit le plus petit possible.
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Remarque : Si un même groupe alkyle apparait plusieurs fois sur la chaine principale, on fait précéder d’un préfixe multiplicateur : di,
tri, tétra, penta… Ce préfixe n’est pas pris en compte pour le classement par ordre alphabétique.
Exemples
CH3CH CH3
CH3
CH2CH CH3
CH3
CH3
13 24
4321
CH CH
CH3
CH3
24 3
543 CH3
1
6
CH2
CH3 CH2
65
12
CH CH
CH3
CH3CH2 CH
CH3
CH2
CH3
CH3CH2
2-méthylpropane
ou plus simplement
méthylpropane
-méthylbutane
2
Et non pas le -méthylbutane
3
-diméthylhexane
2,4
Et non pas le -diméthylhexane
3,5
3-éthyl heptane
-4,5-diméthyl
Des alcanes particuliers : les cyclanes
Formule générale :………………………………….
Ils sont nommés en rajoutant le préfixe « cyclo ».
Le cycle est considéré comme chaine principale
Exemple :
Cyclohexane
1-méthyl-3-éthylcyclohexane
A vous de chercher ces derniers exemples :
4-éthyl-2,6,6-triméthyloctane
1-chloro-3-méthyl-4-
propylcyclopentane
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III/ Isomérie de constitution et stéréoisomérie
Def : Des isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais dont les atomes sont disposés
différemment.
Isomérie de constitution
Des isomères de constitution n’ont pas la même formule développée plane. Il existe trois types d’isomérie
de constitution :
Isomérie de chaine : les isomères diffèrent par leur chaine carbonée
butane
méthylpropane
Isomérie de chaine : ces deux composés ont la même formule brute 
Isomérie de position : les isomères possèdent la même chaine carbonée, mais un groupe fonctionnel occupe
une place différente sur cette chaine.
Propan-1-ol
Propan-2-ol
Isomérie de position : ces deux composés (ici des alcools)ont la même formule brute 
Isomérie de fonction : Les isomères ont des groupes fonctionnels différents.
Ethanoate de méthyle
Acide propanoïque
Isomérie de fonction : ces deux composés (ici un ester et un acide carboxylique)ont la même formule brute 
Ces isomères de constitution présentent des différences de propriétés physiques et chimiques.
Exemple :
La vanilline possède une odeur puissante de vanille alors que l’isovanilline est dépourvue d’odeur.
Vanilline
isovanilline
Ces deux composés ont la même formule brute 
Stéréoisomérie
Certaines molécules possèdent la même formule brute, la même formule développée mais elles diffèrent
par la disposition des atomes dans l’espace. On parle alors de stéréoisomérie.
On distingue deux types de stéréoisomérie :
Les stéréoisomères de conformation ;
Les stéréoisomères de configuration (ils seront étudiés dans les prochains chapitres).
Notion de conformation : Conformation de l’éthane
Dans une liaison simple carbone-carbone (on parle de liaison σ), le nuage électronique a une symétrie de
révolution autour de l’axe de cette liaison. Il existe une possibilité de rotation des atomes de carbone l’un
par rapport à l’autre.
Cette rotation s’effectue facilement à température ambiante.
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Du fait de la libre rotation autours de la liaison C-C les 2 groupements méthyles peuvent adopter une
infinité de positions l’un par rapport à l’autre. Chacune de ces dispositions spatiales constitue une
conformation de la même molécule. Il y a passage permanent d’une conformation à une autre
Deux molécules identiques dans des conformations différentes sont appelées stéréoisomère de
conformation ou conformère.
Représentation de Newman
Pour visualiser les différentes conformations de la molécule d’éthane, on utilise la représentation de
Newman.
On regarde la molécule dans l’axe de la liaison C-C
Les atomes de carbone sont représentés par des cercles ;
Les liaisons avec les autres atomes (pour l’éthane, des atomes d’hydrogène) sont projetées dans un
plan perpendiculaire à la liaison C-C. Cette projection s’arrête au bord du cercle pour les liaisons de l’arrière,
au centre du cercle pour les liaisons de l’avant.
L’angle θ est appelé angle de torsion.
dH
C1C2
aH
bH
cH
eH
fHfHcH
bH
eH
dHaH
fH
cH
bH
eH
aH
dH
C1
Conformation décalée
dH
C1C2
aH
bH
cH
eH
fH
eH
fHcH
bH
aH
dH
C1
Conformation éclipsée
Cas du cyclohexane
Le cycle du cyclohexane présente un intérêt particulier du fait qu’il est présent dans de nombreux composés
naturels (les stéroïdes, les terpènes…)
Le cyclohexane peut prendre deux conformations principales : la forme chaise et la forme bateau
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H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
Vues « 3D » :
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
C
C
C
Vues « 3D » :
De face
De coté
De face
De coté
forme chaise
forme bateau
La forme bateau est moins stable car elle comporte huit liaisons éclipsées C-H deux par deux alors que dans
La forme chaise les liaisons C-H de deux atomes voisins sont toujours décalées.
IV/Caractère physique des alcanes
Les constantes physiques telles que les points d’ébullition et de fusion augmentent régulièrement avec leur masse
molaire.
Température de fusion (°C)
Température d’ébullition (°C)
Densité
Méthane
-182
-164
Ethane
-182
-89
Propane
-188
-42
Butane
-138
-0,5
Pentane
-130
+36
0,63
Hexane
-95
+69
0,66
Heptane
-91
+98
0,68
Octane
-57
+126
0,70
Nonane
-51
+151
0,72
Décane
-30
+174
0,73
Eicosane
+37
+343
0,79
tricontane
+66
+450
0,81
Dans les conditions ordinaires le méthane est un gaz (  ) ainsi que l’éthane, le propane et le butane
(  )
A masse molaire égale, le point d’ébullition est d’autant plus bas que la molécule est ramifiée.
Pentane
Méthyl butane
Diméthylpropane
Les alcanes ont une densité assez faible (environ 0,7 pour les liquides, 0,8-0,9 pour les solides)
Les alcanes sont insolubles dans l’eau, mais soluble dans des liquides organiques.
Ce sont de bon solvants de composés organiques (exemple : le white spirit)
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