Chapitre I : Nomenclature en chimie organique I – Les différents

Chapitre I : Nomenclature en chimie organique
I – Les différents types de formule
I-1) Formule brute
La chimie organique est la chimie de l’élément Carbone associé à d’autres éléments
(N,O,H,Li,Mg)
Ex : Eau H
2
O
Propane C
3
H
6
O
Acide éthanoïque : C
2
H
4
O
2
I-2) Formule plane
I-2-1 Formule développée
Ex : Eau : H-O-H
Propanone :
Acide éthanoïque :
I-2-2 Formule semi-développée
On préfère une écriture plus rapide ou les liaisons avec les H ne sont pas
représentées
Ex : Eau : H-OH
Propanone :
Acide éthanoïque :
I-2-3 Formule compacte
Dans cette écriture on n’écrit aucune liaison, tout en laissant apparaître la
structure carbonée
C
H
H
HO
CC
H
H
H
CC
H
H
H
O
OH
CH
3
C CH
3
O
CH
3
C
O
OH

Ex : Eau : HOH
Propanone :
Acide éthanoïque :
I-3) Formule schématique ou topologique
Les atomes de carbones sont éludés ainsi que les H qui leur sont liés. Seuls
sont conservés les hétéroatomes et les H qui leurs sont liés. La géométrie du
squelette carboné est conservée, en symbolisant les liaisons par des traits.
Ex : Eau : HOH
Propanone :
Acide éthanoïque :
Pentane :
Cyclohexane :
Ethanoate d’éthyle :
II – Nomenclature des hydrocarbures
II-1) Chaîne carbonée ouverte : série aliphatique
II-1-1 Les alcanes : hydrocarbures saturés
a. Définition
Ce sont des composés ne comportant que des simples liaisons et de formule brute :
C
n
H
2n+2
b. Alcanes linéaires
1. Méthane
2. Ethane
3. Propane
4. Butane
5. Pentane
6. Hexane
7. Heptane
8. Octane
9. Nonane
10. Decane
11. Undecane
12. Dodécane
CH
3
COCH
3
CH
3
COOH
o
O
OH
O
O

Remarque : Les groupements alkyles linéaires dérivants des alcanes linéaires RH ont la
nomenclature suivante :
Leur nom s’obtient en remplaçant la terminaison –ane par –yne
- CH
3
Methyle
- C
2
H
5
Ethyle
- C
4
H
9
Butyle
c. Alcanes ramifiés
Ex :
1. Déterminer la chaîne la plus longue, dite chaîne principale qui fournit le mon de l’alcane de base.
2. Numéroter cette chaîne à partir d’une extrémité de telle façon que la somme des indices de
ramification soit la plus petite possible.
3. Nommer les groupements substituants suivant la nomenclature : i-alkyle où i est l’indice de
position.
4. Les substituants sont énoncés dans l’ordre alphabétique sans tenir compte des préfixes
multiplicatifs
Ex : a. 2-methylpropane = methylpropane
b. 3,4-dimethylhexane
c. 2-methyl-4-(methylethyl)hexane = 4-isopropyle-2-methylhexane
d. Groupements alkyls ramifiés
Isoalkyle : avec n>2
n=3 : isopropyle :
n=6 : isohexyle :
Neoalkyle : avec n>4
n=5 : neopentyle :
Secalkyle : avec n>3
CH
3
CH
3
CH (CH
2
)
n-3
CH
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
CH
3
CH
3
CH
3
(CH
2
)
n-5
CH
2
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
(CH
3
)
n-3
CH
3
CH

n=4 : secbutyle :
Tertiobutyle :
Ex : 8-isobutyle-6-isopropyl-5,7-dimethyl-4-tertiobutyledodecane
II-1-2 Les alcènes
a. Définition
Insaturation : On appelle insaturation toute paire d’Hydrogène manquante par rapport à la formule de
l’alcane correspondant.
Alcène : Les alcènes sont des hydrocarbures comportant une seule double liaison. C
n
H
2n
b. Nomenclature
1. On choisit la chaîne la plus longue comportant les insaturations.
2. On numérote la chaîne la chaîne de façon à ce que la somme des indices de position des
insaturations soit la plus faible possible.
3. La terminaison –ane est remplacée par –ène précédé des indices de position des insaturations.
Ex : a. Ethéne ou ethylène : =
b. hept-3-ène :
c. 5-ethyl-4-methylhept-2-ène :
II-1-3 Les alcynes
a. Définition
Les alcynes sont des composés comportant une seule triple liaison. Pour la nomenclature on
remplace –ène par –yne
b. Exemple
a. éthyne ou acétylène :
b. hept-3-yne :
c. Autres composés
CH
3
CH
2
CH
3
CH
C
CH
3
CH
3
CH
3

Les diènes (2 doubles liaisons)
Hept-2,4-diène :
Les Erymes
2,6-dimehylhept-2èn-4-yne :
II-2) Chaîne carbonée fermée : série cyclique
II-2-1 Cyclanes
a. Définition
L’insaturation est due a la formation d’une liaison C-C pour fermer le cycle C
n
H
2n
b. Nomenclature
1. Le cycle forme la chaîne principale
2. On numérote le cycle de façon à ce que la somme des indices de position (des ramifications) soit
la plus petite possible
3. On ajout le préfixe cycle- devant le nom de l’alcane
Ex : a. cyclopropane :
b. 1,2,3,4-tetraethyl-5-methylcyclopentane :
c. 1,2,4-trimethylcyclohexane :
II-2-2 Cycles insaturés
a. Nomenclature
1. Le cycle forme la chaîne principale
2. On numérote le cycle de façon à ce que la somme des indices de liaison soit la plus petite possible
3. On remplace le –ane par –ène
Ex : a. cyclehexène :
b. 2-ethyl-1,4-dimethylcyclopenta-1,3-diène :
b. Les Aromatiques
Définition : Dans le cas où tous les atomes constituants le cycle sont trigonaux et forment un nuage
de (4n+2) électrons π , le cycle appartient a la série aromatiques