Entretien - Olympiades de chimie

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Laurence Hilaire et Saverio Callea
Concours régional
Transparent 1 : Introduction à l’épreuve
Nous allons nous intéresser aux agroressources.
Question 1 :
Pouvez vous définir ce terme ?
Les agroressources sont les végétaux ou produits issus de l’agriculture qui fournissent
des composés de base nécessaires à l'énergie, la chimie et les matériaux.
Transparent 2 : Utilisation d’agroressources pour la fabrication de carburants
de l’automobile
Question 2 :
Pouvez vous citer des carburants synthétisés à partir d’agroressources ?
Diester (mélange de gazole et d’ester méthylique de colza)
Ethanol (obtenu à partir de betterave, canne à sucre)
Biogaz (fermentation, hors de la présence d'oxygène de n'importe quel matériau
organique : déchets alimentaires, déchets de bois, paille, et bien sûr produits des cultures).
Question 3 :
Certaines personnes au lieu d’utiliser le terme biocarburants parlent d’agrocarburants. Pourquoi ?
Les écologiques considèrent que pour permettre le développement des plantes (colza,
betterave), les agriculteurs introduisent des engrais et des pesticides qui sont polluants. Il
ne s’agit donc pas d’une culture biologique mais plutôt d’agriculture. Ils préfèrent donc le
terme d’agrocarburants.
Question 4 :
Reconnaissez vous les cultures présentées sur le transparent qui permettent de produire les
agrocarburants ?
Photo
Photo
Photo
Photo
Photo
1
2
3
4
5
:
:
:
:
:
Colza
Tournesol
Canne à sucre
Colza
Betterave à sucre
Question 5 :
En quoi ces cultures participent à la fabrication de biocarburants ?
Canne à sucre et betterave à sucre : on extrait le sucre qui par fermentation donne
l’éthanol.
Tournesol et Colza : on peut obtenir des huiles qu’on peut utiliser comme carburant ou
extraire des esters (exemple : ester méthylique de colza qui intervient dans la composition
du diester).
Transparent 3 : Utilisation d’agroressources pour la fabrication de carburants
de l’automobile
L'acide érucique ou acide 13-dococénoïque est un acide gras monoinsaturé que l'on trouve dans
le colza. Deux de ces isomères sont représentés dans le transparent.
Question 6 :
Quelle fonction chimique retrouve-t-on dans les deux isomères de l’acide érucique ?
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Fonction alcène et fonction acide carboxylique
Question 7 :
On dit que l’acide érucique est un acide gras. Qu’est-ce qu’un acide gras ?
Un acide gras est un acide carboxylique R-COOH avec un nombre d’atomes de carbones supérieur à 10
(sauf pour l’acide butyrique n = 4).
Question 8 :
Un chimiste français a longtemps travaillé sur les acides gras. Il est représenté sur le
transparent. Le connaissez vous ? Quelle anecdote cite-on souvent au sujet de ce chimiste.
C’est Chevreul qui a étudié les corps gras.
Il a été centenaire (1786 – 1889) mort à 103 ans.
Question 9 :
Quel type de stéréoisomérie observe-t-on pour l’acide érucique ?
(Donner la réponse, si pas de réponse). Quel est le stéréoisomère Z ?
Diastéréoisomérie Z/E
Il s’agit du composé 2.
A partir de l’acide brassidique, on pose R le groupement que l’on peut visualiser sur le
transparent. L’acide brassidique peut réagir avec le glycérol.
Question 10 :
Quel nom porte cette réaction ?
Réaction d’estérification
Question 11 :
Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ?
Réaction athermique
Réaction limitée
Réaction renversable
Question 12 :
A quel type de composé appartient le produit formé.
C’est un ester de glycérol et d’acide gras donc un triglycéride.
Transparent 4 : Synthèse de l’EMC et obtention de l’alcool
Question 13 :
Pour synthétiser l’EMC, on part du triglycéride dont on a parlé précédemment. On lui fait réagir
le méthanol. De quel type de réaction s’agit-il ?
Il s’agit d’une transestérification.
Question 14 :
Pour produire l’éthanol, on extrait le sucre de la canne à sucre ou de la betterave et on réalise la
fermentation du sucre. Mais qu’est-ce que la fermentation ?
La fermentation est une réaction biochimique consistant à libérer de l'énergie à partir de
sucre (du glucose la plupart du temps). Elle fait intervenir des microorganismes. La
fermentation ne nécessite pas de dioxygène, elle peut donc avoir lieu en milieu anaérobie.
La fermentation alcoolique produit de l’éthanol
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Transparent 5 : Le bois
Question 15 :
Le bois est le matériau obtenu à partir du tronc et des arbres. Préciser des utilisations.
Le bois possède des propriétés mécaniques et chimiques remarquables, il peut donc être
utilisés dans la construction, l’ameublement.
Le bois est un excellent combustible.
C’est la matière première du papier.
Autres utilisation : textile (rayonne et viscose)
Matières plastiques
Question 16 :
Quels sont les quatre tissus qui forment le bois ?
A
C
D
B
:
:
:
:
aubier
cambium
duramen
ecorce
Question 17 :
Comment s’appelle le tissu qui donne naissance au bois ?
C : cambium
Question 18 :
Pouvez vous précisez quels sont les principaux atomes constitutifs du bois à l’échelle
moléculaire ?
Carbone, oxygène, hydrogène
Question 19 :
A l’échelle moléculaire, de quoi est composé le bois ?
Cellulose, Lignine et Hémicelluloses
Transparent 6 : Composition du bois
Question 20 :
Les trois constituants principaux du bois sont donc les lignines (L), la cellulose (C) et les
hémicelluloses (H).
On donne trois fourchettes de pourcentages. Attribuer à chaque constituant la fourchette qui lui
revient dans le cas du bois de feuillus.
19-26 % : H
38-50 % : C
23-30 % : L
Question 21 :
On dit que le bois est un matériau composite. Pouvez vous définir ce terme ?
Il s’agit d’un matériau formé de plusieurs composants distincts dont l’association confère à
l’ensemble des propriétés qu’aucun des composant pris séparément ne possède.
Ils comportent en règle générale une matrice renforcée par une armature de fibre.
Exemple : bois (fibre : cellulose, matrice : hémicellulose, lignine)
Question 22 :
Indiquer par quel procédé naturel le glucose se forme dans les végétaux.
Photosynthèse
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Question 23 :
Donner le nom de chaque fonction chimique présente dans la molécule de glucose et préciser, si
nécessaire, la classe en face des groupes caractéristiques correspondants.
Aldéhyde, alcool primaire, alcool secondaire
Question 24 :
Donner, en nomenclature officielle, le nom du glucose.
2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
Question 25 :
L'étude des propriétés chimiques du glucose montre qu’il se trouve sous une forme cyclique,
appelée glucopyranose. Ce cycle présente 5 atomes de carbone (atomes 1 à 5 de la chaîne ouverte
de glucose) et un atome d’oxygène. La cyclisation se fait par réaction entre le carbone n°1 et le
groupe OH du carbone n°5. Quelle est la différence entre les deux structures cycliques possibles
du glucose ?
La configuration du Carbone C1 n’est pas la même.
Question 26 :
La cellulose est un polymère. Quel est le motif de ce polymère. Comment s’appelle-t-il ?
Il s’agit du motif B. Il s’agit de la cellobiose.
Question 27 :
Que pensez vous de la structure de la cellulose. Si pas de réponse, le polymère est-il linéaire,
ramifié ou réticulé ?
Structure linéaire
Question 28 :
Indiquer la nature des interactions entre les chaînes de cellulose.
Liaisons hydrogène
Transparent 7 : Composition du bois
Question 29 :
Voici une structure du bois. Précisez à quoi correspondent les trois cases A, B et C ?
A : Lignine
B : Cellulose
C : Hémicellulose
Question 30 :
Citer d’autres constituants du bois.
Eau, sève, extractibles (tannins, terpènes..), sels minéraux.
Transparent 8 : Synthèse de parfums
Question 31 :
On dispose pour se parfumer de parfums, d’eaux de parfum, d’eaux de Cologne et d’eaux de
toilette.
Classer ces quatre types de produits par concentration croissante en substances odorantes.
On a par ordre croissant en substances odorantes :
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eaux de Cologne < eaux de toilette < eaux de parfum < parfums
Question 32 :
Quelle est la capitale de la parfumerie en France ?
Il s’agit de la ville de Grasses
Question 33 :
On veut extraire l’huile essentielle de cette fleur. Quelle est cette fleur ?
Le jasmin
Question 34 :
L'acétate de benzyle (ou éthanoate de phénylméthyle) est l'un des constituants odorants de
l'essence de jasmin. On peut le préparer par une réaction d'estérification à partir de l’acide
éthanoïque CH3-COOH et de l’alcool benzylique C6H5-CH2OH.
Compléter l’équation bilan.
CH3-COOH + C6H5-CH2OH = CH3-COOCH2-C6H5 + H2O
Question 35 :
Pourquoi et quel montage utilise-t-on pour synthétiser l'ester ?
On doit utiliser un montage à reflux donc A et B exclus. Il s’agit du montage C. Dans le
réfrigérant, l’eau arrive par le bas et ressort par le haut.
Question 36 :
Comment faire pour augmenter le rendement d’une estérification ?
Mettre un réactif en excès
Eliminer l’eau (montage de Dean Stark)
Remplacer l’acide carboxylique par un anhydride d’acide ou un chlorure d’acyle. On réalise
alors une acétylation qui est totale.
Question 37 :
Les esters ne sont en réalité employés que pour les parfums ou les eaux de toilette "bon marché".
Pouvez vous donner une explication.
En milieu acide, les esters se dégradent suivant la réaction d’hydrolyse en acide
carboxylique qui n’a pas la même odeur que l’ester et peut même avoir une odeur
désagréable. Or la sueur peut induire une hydrolyse acide !!!