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Acides carboxyliques et dérivés
Extrait du programme :
1. Les fonctions « trivalentes »
Pour chaque fonction, il faut connaître :
· Groupe fonctionnel, géométrie
· Nomenclature
· État naturel, propriétés physiologiques
· Propriétés physiques (changement détat, miscibilité)
· Propriétés spectroscopiques
1.1. Ester (lactone)
· Groupe fonctionnel
C
O
O
lié à H ( l'ester est alors un méthanoate ou formiate) ou C d'un groupe alkyle ou aryle
lié à C obligatoirement ( alkyle ou aryle)
Cas particulier : la fonction ester est incluse dans un cycle : cest alors une lactone
OO
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· Nomenclature :
oate de yle.
Première partie du nom dérive du coté « gauche » de lester, en comptant le carbone
fonctionnel dans le nombre de C qui permet de nommer ce morceau de molécule.
Deuxième partie cest le nom du groupe carboné R que lon voit « à droite » dans la
représentation RCOOR.
Rappel 1 : les fonctions trivalentes sont prioritaires sur les fonctions divalentes aldéhyde et
cétone (qui se nomment « oxo » quand elles sont secondaires) et sur les fonctions
monovalentes : alcool ( hydroxy) amine (amino) halogénoalacane ( halogéno)
Rappel 2 : certains groupes alkyle (notés ) ont des noms traditionnels quil est
conseillé de connaître :
isopropyle (iso désigne dune façon générale un groupe alkyle qui se termine par
une « fourche » à lopposé de son point dattache)
tertio = attaché par un C tertiaire
Exemples :
À nommer vous-mêmes :
C
O
H O
méthanoate d'éthyle
ou formiate d'éthyle
C
O
O
butanoate de phényle
C
O
O
HO
4-hydroxybutanoate d'isopropyle
C
O
O
O
*
R
*
*
tertiobutyle
*
*
phényle benzyle
C
O
O
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État naturel :
Assez répandus dans la nature aussi bien chez les animaux que chez les végétaux. Quand ils
sont assez volatils pour parvenir aux sites olfactifs, ils ont souvent une odeur agréable.
Ex : lacétate disopentyle à odeur de banane.
Certaines lactones macrocycliques ont des propriétés pharmacologiques intéressantes
(traitement des parasites intestinaux en médecine vétérinaire)
Il faut citer aussi les triglycérides, triesters du glycérol (propane-1,2,3-triol) et dun ou
plusieurs acide gras (R est une chaîne carbonée linéaire, saturée ou insaturée d
lappellation saturée ou insaturée de la graisse correspondante). Ce sont des « corps gras »
que lon trouve dans les huiles, le beurre
Propriétés physiologiques : peu toxiques, mais ce sont dexcellents solvants qui décapent la
peau et peuvent permettre lentrée de substances nocives qui nauraient pas traversé
normalement.
Propriétés physiques :
Températures de changements détat assez basses, car ils ne comportent pas de liaisons
hydrogène, donc sont seulement attachés par liaisons de van der Waals, assez fragiles.
Toujours à cause de leur mode dassociation, ils sont hydrophobes et lipophiles (non
miscibles à leau, mais bons solvants des substances organiques)
Propriétés spectroscopiques :
IR :
esters RCOOR » 1750,
n
diminue qd
la conjug. augmente
C=O élongation
» 1250 C-
O fonctionnel coté R,
élongation
» 1050 C-O fonctionnel c
oté R,
élongation
etc...
RMN : rien de très remarquable, sauf pour les formiates (méthanoates) qui sont analogues
aux aldéhydes par leur « coté gauche » et présentent donc un signal autour de 9 ppm.
OCOR
OCOR
OCOR
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1.2. Chlorure dacyle
· Groupe fonctionnel
· Nomenclature
Chlorure de oyle
· État naturel
Nexiste pas, trop réactif avec leau.
· Propriétés physiologiques
À titre dexemple, un extrait dun document sur le chlorure dacétyle (éthanoyle). Pour dire
que ce sont des produits peu sympathiques
Les brûlures en question sont dues à lhydrolyse du chlorure qui libère de lacide
chlorhydrique au contact de leau.
Les petits, assez volatils, sont lacrymogènes pour la même raison.
Les « plus gros » sont moins inflammables.
C
O
Cl
attaché à un C (alkyle ou aryle)
le chlorure de l'acide formique n'existe pas
C
O
Cl
chlorure de 4-méthylpentanoyle
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· Propriétés physiques
Peu associés, températures débullition assez basses. La question de leur miscibilité ne se
pose pas souvent, ils réagissent avec beaucoup de fonctions (alcools, amines non tertiaires,
eau). On les utilise « purs » en les mettant en contact direct avec lautre réactif.
· Propriétés spectroscopiques
Bande C=O en IR, mais là encore on na que rarement besoin daller jusquaux spectroscopies
pour les reconnaître.
1.3. Anhydride dacide
· Groupe fonctionnel
Lanhydride peut être symétrique (cest souvent le cas) ou mixte avec deux groupes
différents.
Il peut être cyclique
· Nomenclature
Anhydride que pour les symétriques. Il est peu probable que vous ayez à nommer un
mixte.
· État naturel
Nexiste pas (très réactif avec leau)
· Propriétés physiologiques
Pour lanhydride acétique. Moins désagréable que le chlorure, mais à peine
C
O
OC
O
liés à des C d'alkyle ou aryle
l'anhydride de l'acide formique n'existe pas
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