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État naturel :
Assez répandus dans la nature aussi bien chez les animaux que chez les végétaux. Quand ils
sont assez volatils pour parvenir aux sites olfactifs, ils ont souvent une odeur agréable.
Ex : l’acétate d’isopentyle à odeur de banane.
Certaines lactones macrocycliques ont des propriétés pharmacologiques intéressantes
(traitement des parasites intestinaux en médecine vétérinaire)
Il faut citer aussi les triglycérides, triesters du glycérol (propane-1,2,3-triol) et d’un ou
plusieurs acide gras (R est une chaîne carbonée linéaire, saturée ou insaturée d’où
l’appellation saturée ou insaturée de la graisse correspondante). Ce sont des « corps gras »
que l’on trouve dans les huiles, le beurre…
Propriétés physiologiques : peu toxiques, mais ce sont d’excellents solvants qui décapent la
peau et peuvent permettre l’entrée de substances nocives qui n’auraient pas traversé
normalement.
Propriétés physiques :
Températures de changements d’état assez basses, car ils ne comportent pas de liaisons
hydrogène, donc sont seulement attachés par liaisons de van der Waals, assez fragiles.
Toujours à cause de leur mode d’association, ils sont hydrophobes et lipophiles (non
miscibles à l’eau, mais bons solvants des substances organiques)
Propriétés spectroscopiques :
IR :
esters RCOOR’ » 1750,
n
diminue qd
la conjug. augmente
C=O élongation
» 1250 C-
élongation
» 1050 C-O fonctionnel c
élongation
etc...
RMN : rien de très remarquable, sauf pour les formiates (méthanoates) qui sont analogues
aux aldéhydes par leur « coté gauche » et présentent donc un signal autour de 9 ppm.
OCOR
OCOR
OCOR