suivi temporel d`une synthèse organique
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Physique-Chimie TS Lycée Jacques Monod Comprendre SUIVI TEMPOREL D'UNE SYNTHESE ORGANIQUE Compétences : S’approprier : extraire des informations, afin de comprendre la démarche proposée Analyser : justifier certains points du protocole proposé Réaliser : réaliser une démarche expérimentale afin d'observer d'observer et décrire des phénomènes liés aux transformations chimiques Valider : analyser des résultats de mesure de manière critique Communiquer : rendre compte à l'écrit en utilisant le vocabulaire scientifique adapté Le benzaldéhyde est un liquide incolore inc à odeur d’amande amère, c'est l'aldéhyde aromatique le plus simple. Une molécule proche du benzaldéhyde, le phényléthanal sent la jacinthe et est utilisé en parfumerie sous le nom de hyacinthine. On utilise le benzaldéhyde dans le kirsch fantaisie (note de noyau), la colle blanche et le traitement des vins. Il est présent dans les pêches, le raisin, raisin les fraises et les framboises et est responsable de l'odeur des airelles. On se propose de synthétiser le benzaldéhyde à partir de l’oxydation de l’alcool l’ benzylique par l’eau eau de javel, qui est une réaction lente.. Un protocole détaillé de cette synthèse vous est fourni. CH2OH alcool benzylique ou C6H5-CH2OH Alcool benzylique • • • • • • • • Classe : alcool primaire Densité : 1,045 à 20 °C -1 Masse molaire : 108,14 g.mol . Température d'ébullition sous 1 bar : 205 °C Température de fusion sous 1 bar : - 15,3 °C Solubilité dans l'eau : insoluble Soluble dans les solvants organiques Risques en cas d’utilisation : nocif par inhalation et ingestion benzaldéhyde • • • • • • • C6H5-CHO Densité : 1,046 à 20 °C -1 Masse molaire : 106,12 g.mol . Température d'ébullition sous 1 bar : 179 °C Température de fusion sous 1 bar : - 26 °C Solubilité dans l'eau eau : légèrement soluble Soluble dans les solvants organiques Risques en cas d’utilisation : nocif en cas d’ingestion Le rapport frontal du benzaldéhyde est supérieur à celui de l'alcool benzylique (avec avec l'éluant utilisé). utilisé L’acétate d’éthyle est un solvant organique peu soluble dans -1 l’eau (83 g·L (eau à 20 °C)), et de densité égale à 0,92. On l’utilise ici pour dissoudre l’alcool benzylique, qui est utilisé pour cette synthèse en petite quantité. Le bromure de tétrabutylammonium est nécessaire dans le cas de cette synthèse, hèse, car il catalyse la réaction tout en permettant à la phase organique et à la phase aqueuse de se mélanger : on le qualifie de catalyseur de transfert de phase. Physique-Chimie TS Lycée Jacques Monod Comprendre Petit historique de l’eau de Javel : Javel était un lieu-dit dit de la proche banlieue de Paris, aujourd'hui incorporé dans le 15ème arrondissement. Dans cette partie du village de Grenelle, le comte d'Artois fonda en 1777 une usine d'acides et de produits dérivés. L'un d'entre eux était utilisé utili dans les blanchisseries comme antiseptique et décolorant. Il a pris le nom du lieu : c'est l'eau de Javel que vous utilisez encore. L’eau de Javel est une solution aqueuse d’hypochlorite de sodium, Na+ + CℓO-, et de chlorure de sodium, Na+ + Cℓ C -. On obtient l’eau de javel en faisant barboter du dichlore gazeux dans une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium (soude) : il se produit alors la réaction suivante : Cℓ2(g) + 2Na+(aq) + 2HO-(aq) → CℓO-(aq) + Cℓ-(aq) + H2O(ℓ) + 2Na+(aq) (le dichlore chlore étant le réactif limitant pour cette réaction). Données : MCℓ = 35,5 g.mol-1 ; masse volumique de l’eau de javel en berlingot : 1,15 g.cm-3 Les berlingots d’eau de Javel portent souvent l’indication suivante : « pourcentage de clore actif (% c.a) », (9,6 % de chlore actif dans le cas présent), qui représente la masse de dichlore nécessaire pour préparer 100 g d’eau de javel. L’eau de javel contenue dans le berlingot commercial a été diluée 4 fois. fois Emploi : Pour obtenir un litre d’eau de Javel, prête à l’emploi, mélanger le contenu de cette dose avec de l’eau dans une bouteille d’une litre. Lors de la dilution, ne pas utiliser de flacon ayant contenu des produits alimentaires. A diluer dans les trois mois quii suivent la date de fabrication (dans les deux mois et demi en période chaude).A conserver au frais et à l’abri de la lumière et du soleil. Contient (recommandation 89/542/CEE) : de 5 % à 15 % d’agents de blanchiment chlorés. LA SYNTHESE La réaction de synthèse a donc pour équation : PROBLEME : comment suivre l’évolution de ce système chimique dans le temps ? Questions préliminaires : 1. Lors de la synthèse qui nous intéresse, quels sont les réactifs ? quels sont les produits ? 2. Préciser la phase dans laquelle apparait chaque réactif et chaque produit, (phase : aqueuse, organique, supérieure, inférieure). Justifier votre réponse. 3. Dans le cas de cette synthèse, quel est le rôle du catalyseur de transfert de phase. 4. Quelle technique expérimentale expérime peut-on on utiliser pour vérifier la disparition ou l’apparition d’une espèce chimique lors d’une synthèse ? 5. Suggérez un protocole pour sa mise en œuvre. Physique-Chimie TS Lycée Jacques Monod Comprendre MODE OPERATOIRE : La synthèse nécessite le port de gants et lunettes Réalisation et suivi de la synthèse • Préparer une cuve pour une chromatographie sur couche mince (CCM) : l’éluant utilisé est un mélange 50% cyclohexane et 50% d'acétate d'éthyle. • Préparer une plaque de silice pour cette chromatographie (5 dépôts). • Placer dans un erlenmeyer de 250 mL : - un barreau aimanté - 25 mL d’éthanoate d’éthyle (mesurés avec une éprouvette graduée) - puis 1,0 mL d’alcool benzylique (mesuré avec une pipette graduée de 2,0 mL) • Adapter le réfrigérant à air à l’erlenmeyer. Et fixer l’erlenmeyer à la potence. • Bien agiter afin d’obtenir une solution homogène. • • • • • • • Déboucher l’erlenmeyer et faire un premier prélèvement (t = 0 min), à l’aide d’une pipette pasteur, qui servira de référence. Puis ajouter ensuite 0,60 g de bromure de tétrabutylammonium, que vous aurez pesé au préalable sur une balance au 1/100ième Adapter à nouveau le réfrigérant à air à l’erlenmeyer. Bien agiter afin d’obtenir une solution homogène. Enfin ajouter au contenu de l’erlenmeyer 50 mL d’eau de javel diluée, mesurés à l’éprouvette graduée et déclencher simultanément le chronomètre. Maintenir une agitation vive pendant toute la durée de la synthèse. Les prélèvements suivants seront réalisés aux dates : 5 min, 10 min, 20 min, 40 min (1 minute avant chaque prélèvement couper l’agitation pour laisser décanter le milieu réactionnel). Une fois le dernier prélèvement effectué, procéder à l’élution et à la révélation du chromatogramme sous la lampe U.V. Questions : 1. 2. 3. 4. Calculer la quantité de matière d’alcool benzylique introduite dans l’erlenmeyer. Même question pour les ions hypochlorite. En déduire le réactif limitant de la réaction. Pour quelle(s) raison(s) dilue-t-on l’alcool benzylique dans l’éthanoate d’éthyle ? Quelles sont vos observations et les résultats que vous avez obtenus lors de l’analyse du système que vous avez proposée plus haut. 5. Comment définiriez-vous la notion de durée de réaction. 6. Evaluer dans le cas étudié ci-dessus, la durée de la réaction ?
