suivi temporel d`une synthèse organique

Physique-Chimie TS
Comprendre
Compétences :
 S’approprier
: extraire des informations, afin de comprendre la démarche
proposée
Analyser : justifier certains points du protocole proposé
 Réaliser :
réaliser une démarche expérimentale afin d'
phénomènes liés aux transformations chimiques
 Valider
: analyser des résultats de mesure de manière critique
 Communiquer :
rendre compte à l'écrit en utilisant le vocabulaire scientifique
adapté
Le benzaldéhyde
est un liquide inc
l'aldéhyde aromatique
le plus simple. Une molécule proche du benzaldéhyde, le
phényléthanal sent la
jacinthe
hyacinthine. On utilise le benzaldéhyde dans le
colle
blanche et le traitement des
fraises et les framboises
et est responsable de l'odeur des
On se propose de synthétiser le
benzylique par l’
eau de javel,
cette synthèse vous est fourni.
alcool benzylique
CH
2
OH
Alcool benzylique
ou C
6
H
• Classe : alcool primaire
• Densité : 1,045 à 20 °C
• Masse molaire : 108,14 g.mol
-1
.
• Température d'ébullition sous 1
• Température de fusion sous 1
bar
• Solubilité dans l'eau : insoluble
• Soluble dans
les solvants organiques
•
Risques en cas d’utilisation : nocif par inhalation et
ingestion
Le rapport frontal du benzaldéhyde est supérieur à celui de l'alcool benzylique
L’acétate d’éthyle est un solvant organique peu
l’eau (83 g·L
-1
(eau à 20
°C)), et de densité égale à 0,92.
l’utilise ici pour dissoudre l’alcool benzylique, qui est utilisé pour
cette synthèse en petite quantité.
SUIVI TEMPOREL D'UNE SYNTHESE ORGANIQUE
Lycée Jacques Monod
: extraire des informations, afin de comprendre la démarche
Analyser : justifier certains points du protocole proposé
réaliser une démarche expérimentale afin d'
observer et décrire des
phénomènes liés aux transformations chimiques
: analyser des résultats de mesure de manière critique
rendre compte à l'écrit en utilisant le vocabulaire scientifique
est un liquide inc
olore à odeur d’amande amère, c'est
le plus simple. Une molécule proche du benzaldéhyde, le
jacinthe
et est utilisé en parfumerie sous le nom de
hyacinthine. On utilise le benzaldéhyde dans le
kirsch
fantaisie (note de noyau), la
blanche et le traitement des
vins. Il est présent dans les pêches, le
raisin
et est responsable de l'odeur des
airelles.
On se propose de synthétiser le
benzaldéhyde à partir de l’oxydation de
l’
eau de javel,
qui est une réaction lente
. Un protocole détaillé de
H
5
-CH
2
OH
.
bar : 205 °C
bar
: - 15,3 °C
les solvants organiques
Risques en cas d’utilisation : nocif par inhalation et
benzaldéhyde
• Densité
: 1,046 à 20
• Masse molaire
: 106,12 g.mol
•
Température d'ébullition
•
Température de fusion
• Solubilité dans l'
eau
•
Soluble dans les solvants organiques
•
Risques en cas d’utilisation : nocif en cas
d’ingestion
Le rapport frontal du benzaldéhyde est supérieur à celui de l'alcool benzylique
(
avec l'éluant utilisé
L’acétate d’éthyle est un solvant organique peu
soluble dans
°C)), et de densité égale à 0,92.
On
l’utilise ici pour dissoudre l’alcool benzylique, qui est utilisé pour
Le bromure de tétrabutylammonium est nécessaire dans
le cas de cette synt
hèse, car il catalyse la réaction tout en
permettant à la phase organique et à la phase aqueuse de
se mélanger
: on le qualifie de catalyseur de transfert de
phase.
SUIVI TEMPOREL D'UNE SYNTHESE ORGANIQUE
Lycée Jacques Monod
: extraire des informations, afin de comprendre la démarche
observer et décrire des
rendre compte à l'écrit en utilisant le vocabulaire scientifique
le plus simple. Une molécule proche du benzaldéhyde, le
fantaisie (note de noyau), la
raisin
, les
l’
alcool
. Un protocole détaillé de
C
6
H
5
-CHO
: 1,046 à 20
°C
: 106,12 g.mol
-1
.
Température d'ébullition
sous 1 bar : 179 °C
Température de fusion
sous 1 bar : - 26 °C
eau
: légèrement soluble
Soluble dans les solvants organiques
Risques en cas d’utilisation : nocif en cas
avec l'éluant utilisé
).
Le bromure de tétrabutylammonium est nécessaire dans
hèse, car il catalyse la réaction tout en
permettant à la phase organique et à la phase aqueuse de
: on le qualifie de catalyseur de transfert de
SUIVI TEMPOREL D'UNE SYNTHESE ORGANIQUE

Physique-Chimie TS
Comprendre
Petit historique de l’eau de Javel
incorporé dans le 15ème arrondissement. Dans cette partie du village de Grenelle, le comte d'Artois
fonda en 1777 une usine d'acides et de produits dérivés. L'un d'entre eux était utili
blanchisseries comme
antiseptique
Il a pris le nom du lieu : c'est l'eau de Javel que vous utilisez encore. L’eau de Javel est une solution
aqueuse d’hypochlorite de sodium, Na
On obtient l’eau de javel en faisant barboter du dichlore gazeux dans une solution aqueuse
d’hydroxyde de sodium (soude)
: il se produit alors la réaction suivante
Cℓ
2(g)
+ 2Na
+
(aq)
+ 2HO
(le di
chlore étant le réactif limitant pour cette réaction).
Données : M
Cℓ
= 35,5 g.mol
-1
; masse volumique de l’eau de javel en berlingot
Les berlingots d’eau de Javel portent souvent l’indication suivante
(% c.a)
», (9,6 % de chlore actif dans le cas présent), qui représente la masse de dichlore nécessaire
pour préparer 100 g d’eau de javel.
L’eau de javel contenue dans le berlingot commercial a été diluée 4 fois
LA SYNTHESE
La
réaction de synthèse a donc pour équation
PROBLEME :
comment suivre l’évolution de ce système chimique dans le
temps ?
Questions préliminaires :
1.
Lors de la synthèse qui nous intéresse, quels sont les réactifs
2. Préciser
la phase dans laquelle apparait chaque réactif et chaque produit, (phase
aqueuse, organique, supérieure, inférieure). Justifier votre réponse.
3.
Dans le cas de cette synthèse, quel est le rôle du catalyseur de transfert de phase.
4.
Quelle technique expérime
l’apparition d’une espèce chimique lors d’une synthèse
5.
Suggérez un protocole pour sa mise en œuvre.
Lycée Jacques Monod
Petit historique de l’eau de Javel
: Javel était un lieu-
dit de la proche banlieue de Paris, aujourd'hui
incorporé dans le 15ème arrondissement. Dans cette partie du village de Grenelle, le comte d'Artois
fonda en 1777 une usine d'acides et de produits dérivés. L'un d'entre eux était utili
antiseptique
et décolorant.
Il a pris le nom du lieu : c'est l'eau de Javel que vous utilisez encore. L’eau de Javel est une solution
aqueuse d’hypochlorite de sodium, Na
+
+ CℓO
-
, et de chlorure de sodium, Na
+
+ C
On obtient l’eau de javel en faisant barboter du dichlore gazeux dans une solution aqueuse
: il se produit alors la réaction suivante
:
+ 2HO
-
(aq)
→ CℓO
-
(aq)
+ Cℓ
-
(aq)
+ H
2
O
(ℓ)
+ 2Na
+
(aq)
chlore étant le réactif limitant pour cette réaction).
; masse volumique de l’eau de javel en berlingot
Les berlingots d’eau de Javel portent souvent l’indication suivante
: «
pourcentage de clore actif
», (9,6 % de chlore actif dans le cas présent), qui représente la masse de dichlore nécessaire
pour préparer 100 g d’eau de javel.
L’eau de javel contenue dans le berlingot commercial a été diluée 4 fois
.
réaction de synthèse a donc pour équation
:
comment suivre l’évolution de ce système chimique dans le
Lors de la synthèse qui nous intéresse, quels sont les réactifs
? quels sont les produits
la phase dans laquelle apparait chaque réactif et chaque produit, (phase
aqueuse, organique, supérieure, inférieure). Justifier votre réponse.
Dans le cas de cette synthèse, quel est le rôle du catalyseur de transfert de phase.
Quelle technique expérime
ntale peut-
on utiliser pour vérifier la disparition ou
l’apparition d’une espèce chimique lors d’une synthèse
?
Suggérez un protocole pour sa mise en œuvre.
Emploi :
Pour obtenir un litre d’eau de Javel, prête à l’emploi,
mélanger le contenu de cette dose avec de l’eau dans une
bouteille d’une litre. Lors de la dilution, ne pas utiliser de flacon
ayant contenu des produits alimentaires. A diluer dans les trois
mois qu
i suivent la date de fabrication (dans les deux mois et demi
en période chaude).A conserver au frais et à l’abri de
la lumière et du soleil. Contient (recommandation 89/542/CEE)
de 5 % à 15 %
d’agents de blanchiment chlorés.
Lycée Jacques Monod
dit de la proche banlieue de Paris, aujourd'hui
incorporé dans le 15ème arrondissement. Dans cette partie du village de Grenelle, le comte d'Artois
fonda en 1777 une usine d'acides et de produits dérivés. L'un d'entre eux était utili
sé dans les
Il a pris le nom du lieu : c'est l'eau de Javel que vous utilisez encore. L’eau de Javel est une solution
+ C
ℓ
-
.
On obtient l’eau de javel en faisant barboter du dichlore gazeux dans une solution aqueuse
; masse volumique de l’eau de javel en berlingot
: 1,15 g.cm
-3
pourcentage de clore actif
», (9,6 % de chlore actif dans le cas présent), qui représente la masse de dichlore nécessaire
comment suivre l’évolution de ce système chimique dans le
? quels sont les produits
?
la phase dans laquelle apparait chaque réactif et chaque produit, (phase
:
aqueuse, organique, supérieure, inférieure). Justifier votre réponse.
Dans le cas de cette synthèse, quel est le rôle du catalyseur de transfert de phase.
on utiliser pour vérifier la disparition ou
Pour obtenir un litre d’eau de Javel, prête à l’emploi,
mélanger le contenu de cette dose avec de l’eau dans une
bouteille d’une litre. Lors de la dilution, ne pas utiliser de flacon
ayant contenu des produits alimentaires. A diluer dans les trois
i suivent la date de fabrication (dans les deux mois et demi
en période chaude).A conserver au frais et à l’abri de
la lumière et du soleil. Contient (recommandation 89/542/CEE)
:
d’agents de blanchiment chlorés.

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Lycée Jacques Monod
MODE OPERATOIRE : La synthèse nécessite le port de gants et lunettes
• Déboucher l’erlenmeyer et faire un premier prélèvement (t = 0 min), à l’aide d’une
pipette pasteur, qui servira de référence.
• Puis ajouter ensuite 0,60 g de bromure de tétrabutylammonium, que vous aurez pesé au
préalable sur une balance au 1/100
ième
• Adapter à nouveau le réfrigérant à air à l’erlenmeyer. Bien agiter afin d’obtenir une
solution homogène.
• Enfin ajouter au contenu de l’erlenmeyer 50 mL d’eau de javel diluée, mesurés à
l’éprouvette graduée et déclencher simultanément le chronomètre.
• Maintenir une agitation vive pendant toute la durée de la synthèse.
• Les prélèvements suivants seront réalisés aux dates : 5 min, 10 min, 20 min, 40 min (1
minute avant chaque prélèvement couper l’agitation pour laisser décanter le milieu
réactionnel).
• Une fois le dernier prélèvement effectué, procéder à l’élution et à la révélation du
chromatogramme sous la lampe U.V.
Questions :
1. Calculer la quantité de matière d’alcool benzylique introduite dans l’erlenmeyer.
2. Même question pour les ions hypochlorite. En déduire le réactif limitant de la réaction.
3. Pour quelle(s) raison(s) dilue-t-on l’alcool benzylique dans l’éthanoate d’éthyle ?
4. Quelles sont vos observations et les résultats que vous avez obtenus lors de l’analyse du
système que vous avez proposée plus haut.
5. Comment définiriez-vous la notion de durée de réaction.
6. Evaluer dans le cas étudié ci-dessus, la durée de la réaction ?
Réalisation et suivi de la synthèse
• Préparer une cuve pour une chromatographie sur couche
mince (CCM) : l’éluant utilisé est un mélange 50%
cyclohexane et 50% d'acétate d'éthyle.
• Préparer une plaque de silice pour cette chromatographie
(5 dépôts).
• Placer dans un erlenmeyer de 250 mL :
- un barreau aimanté
- 25 mL d’éthanoate d’éthyle (mesurés avec une éprouvette
graduée)
- puis 1,0 mL d’alcool benzylique (mesuré avec une pipette graduée
de 2,0 mL)
• Adapter le réfrigérant à air à l’erlenmeyer. Et fixer l’erlenmeyer à la
potence.
•
Bien agiter afin d’obtenir
une solution homogène.