TP 3 chimie organique Spé PC Oxydation de l`isobornéol par le

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TP 3 chimie organique Spé PC Oxydation de l’isobornéol par le réactif de Jones Cr(VI) aq
Port de lunettes et de gants pendant la manipulation. Les sels de Cr(VI) sont cancérigènes.
Principe
Isobornéol Camphre
A. Mode opératoire
- Dans un tricol muni d’un réfrigérant, d’une ampoule de coulée et d’un thermomètre
introduire 2,3g d’isobornéol, 6 mL d’acétone( propanone) et le barreau aimanté. Agiter. Quand tout
le solide a disparu mettre le ballon dans un bain d’eau froide pour amener la température du milieu
réactionnel vers 15-20°C.
- Additionner alors, sous agitation, goutte à goutte les 10 mL de la solution d’H2CrO4* (prête sous
la hotte Port de gants), en s’assurant que la température ne dépasse pas 30°C. Repérer le
changement de couleur après avoir versé quelques gouttes. Interpréter ce changement de couleur
-Quand l’ampoule de coulée est vide, enlever le bain d’eau froide, additionner 0,5 mL de 2-propanol
(isopropanol) et laisser à température ambiante pendant 20 mins sous agitation.
* Remarque : la solution de H2CrO4 a été préparée selon le mode opératoire suivant :
Préparation d’une solution de H2CrO4 (sous la hotte). La solution est déjà prête sous la hotte.
Dissoudre 2 g de CrO3 dans 18 mL d’eau. Ajouter goutte à goutte avec une pipette pasteur 2 mL
d’acide sulfurique concentré. Prélever avec une éprouvette graduée 10 mL de la solution ainsi
formée.

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B. Isolement du produit brut
-Verser le milieu réactionnel dans une ampoule à décanter.
- Extraire 3 fois la phase aqueuse avec 15 mL d’éther ( éthoxyéthane) à chaque fois. 4 groupes
sous la hotte et 4 autres dans laboratoire côté fenêtres « ouvertes » !
- Laver la phase organique obtenue par : une fois 15 mL de solution NaCl saturée puis une fois avec
15 mL de monohydrogénocarbonate de sodium (15%) puis une fois avec 15 mL d’eau.
- Sécher la phase organique avec MgSO4 ( dernière eau de lavage, pensez au ménisque à amener
en bout d’ampoule à décanter)
- Filtrer le desséchant sur coton ou filtre plissé (petit morceau de coton voir Manon !!)
-Evaporer le solvant avec l’évaporateur rotatif (voir annexe) Penser à tarer votre ballon
d’évaporateur.
C. Résultats expérimentaux
- Prendre la masse du brut obtenu et calculer le rendement de la synthèse.
- Déterminer la température de fusion du solide.
- Analyser le produit obtenu par CCM sur une plaque de silice: éluant 80/20 cyclohexane/Acétate
d’éthyle (A.E). On fera trois dépôts : camphre pur, isobornéol, votre produit brut.
♥ Justifier l’ordre d élution
Révélateur : on utilise une solution diluée de permanganate de potassium comme révélateur. Après
l’élution, sécher la plaque à l’air comprimé, la tremper (pince à épiler) dans le bécher contenant la
solution de permanganate, la sortir puis la chauffer légèrement au sèche-cheveux ou sur une
plaque faiblement chauffante. Des taches blanches doivent apparaître. Expliquer

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D. Compte-rendu
a. Vos résultats expérimentaux ( rendement, CCM, aspect du produit) avec vos schémas
d’appareils, observations, précautions opératoires…
b. Donner les demi-équations des couples rentrant en jeu dans la réaction.
Données : H2CrO4/Cr3+ (vert)
c. Classer les potentiels standard E° de ces deux couples pour que la réaction soit possible.
d. H2CrO4 est en excès. En déduire à quoi sert le millilitre de propan-2-ol versé. Quel est le
composé organique formé ?
e. Les spectres IR et RMN de l’alcool et de la cétone sont donnés (aidez-vous de vos tables).
Qu’est-ce qui différencie nettement les deux spectres Infra-rouge ?
f. Proposer une méthode de purification du solide obtenu (principe et mode opératoire)
g. Expliquer le principe de la CCM (phase fixe, phase mobile, révélation ici et autre). Calculer les
rapports frontaux en expliquant l’ordre obtenu.
h. Donnez le principe de l’évaporateur rotatif et son domaine d’utilisation.
E. Nettoyage du laboratoire
Les sels de chrome (VI), sont très toxiques. Le Cr(III) est moins toxique. Donc les solutions
aqueuses vont être traitées par un réducteur bisulfite de sodium (HSO3-) puis seront jetées dans le
flacon sels métalliques.
Chromium (VI) is considered to be more hazardous than chromium (III). The detailed procedure given
near the end of the experimental section employs aqueous sodium bisulfite to reduce any remaining Cr6+
to Cr3+. After treating the wastes with sodium bisulfite, pour all the waste into a specially labeled
waste container for proper disposal of the chromium wastes.

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Isobornéol

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Annexe : évaporateur rotatif
1. Appareil
2. Principe
Après avoir séché la phase organique, on doit éliminer le solvant pour récupérer le solide A dissout.
En général les solvants sont très volatils et s’évapore assez vite, et ce d’autant plus que l’on abaisse
la pression (il y a une relation entre la pression et la température d’ébullition).
Dans un évaporateur rotatif, on distille rapidement sous vide (trompe à eau) le solvant
moins volatil que notre produit. Le chauffage est sans risque car c’est un bain-marie, la
rotation permet l’agitation et la régulation de l’ébullition.