Travail individuel Durée : trois semaine SIMDUT : ACIDE

EXPÉRIENCE 6 : PRÉPARATION DE L’HYDROXY-2-BENZOATE DE MÉTHYLE
(SALICYLATE DE MÉTHYLE OU ESSENCE DE WINTERGREEN)
Travail individuel
Durée : trois semaine
SIMDUT : ACIDE SULFURIQUE, MÉTHANOL, HEXANE
Théorie
Le salicylate de méthyle (essence de wintergreen) est employé en parfumerie et
comme arôme dans l'alimentation. Il possède des propriétés analgésiques (contre la
douleur) et antipyrétiques (combat la fièvre).
La réaction de synthèse du salicylate de méthyle est la suivante
http://perso.wanadoo.fr/guy.chaumeton/bacblanc/tsbb23avril03.htm
Références
Flamand, E. Bilodeau J. Chimie Organique, Expériences de laboratoire. ModuloGriffon, Mont-Royal, 106pp. 2003
http://www.ac-amiens.fr/etablissements/0601193w/semaine_differente/chimie_amusante/ester.htm
http://perso.wanadoo.fr/guy.chaumeton/bacblanc/tsbb23avril03.htm
Chimie organique
Cahier de laboratoire
23
Procédure
Partie A:.
1. Dans un ballon de 250 ml, introduire 71,3 g de méthanol et 20,7 g d'acide
salicylique et dissoudre.
2. Couler lentement et en agitant, 16 ml d'acide sulfurique concentré (18M), à l’aide
d’une ampoule à décantation. Pendant l'addition, refroidir s'il y a ébullition de
l'alcool.
3. Chauffer 45 minutes à reflux.
4. Refroidir à la température ambiante et placer le ballon accompagné d’une fiole
conique de 125 identifiée dans la hotte pour la semaine.
Fin du laboratoire
5. Placer 100 ml d'eau glacée dans une ampoule à décanter et couler le produit obtenu
au #4 sur l’eau.
6. Agiter, puis séparer la phase organique (à conserver).
7. Procéder à deux extractions sur la couche aqueuse, avec chaque fois 25 ml
d'hexane.
8. Récupérer et réunir toutes les phases organiques (#6 et #7) dans l’ampoule.
9. Laver la phase organique avec 50 ml d’une solution à 5% de NaHCO3, puis, avec 50
ml d'eau.
10. Recueillir la phase organique.
11. Sécher avec 5g de sulfate de magnésium anhydre (MgSO4) et filtrer par gravité.
Fin du laboratoire
12. Distiller avec l’évaporateur rotatif le méthanol et l'hexane.
12. Peser votre produit final.
13. Caractériser votre produit final par l’indice de réfraction et d’un spectre
infrarouge.
Chimie organique
Cahier de laboratoire
24