I. Ibuprofène et paracétamol

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2nde
Thème : Santé
Activités
Chimie
La composition d’un médicament
Chap.14
Les groupes caractéristiques
 Les groupes caractéristiques rencontrés dans les principes actifs des médicaments sont :
Nom
Hydroxyle
Carbonyle
Carboxyle
Ester
Etheroxyde
Amine
Amide
Formule
I. Ibuprofène et paracétamol
Document
 La composition d’un médicament est toujours indiquée sur sa boîte.
 Parmi les constituants, l’un au moins possède une action thérapeutique, c’est le principe actif; les autres ont
différents usages, comme faciliter la fabrication du comprimé, améliorer la tolérance dans l’estomac, etc.
 Un principe actif comme le paracétamol se retrouve dans un grand nombre de médicaments différents :
Efferalgan, Doliprane, Dafalgan, etc. Il en est de même pour de nombreux autres principes actifs analgésiques:
l’ibuprofène, l’acide acétylsalicylique, etc.
 Ces principes actifs sont des espèces chimiques organiques, c’est-à-dire constituées principalement des éléments
chimiques carbone et hydrogène. Les molécules comportant uniquement des atomes de carbone et d’hydrogène
reliés par des liaisons covalentes simples n’ont généralement pas de propriétés thérapeutiques. En revanche, si
certaines liaisons sont doubles ou si des éléments chimiques autres que C et H sont présents, alors la molécule
peut avoir une activité physiologique.
Ces particularités structurales sont appelées groupes caractéristiques.
Questions
1) Qu’appelle-t-on principe actif d’un médicament ?
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2) Comment définir un groupe caractéristique ?
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3) Repérer les groupes caractéristiques de la molécule ibuprofène et de paracétamol ci-dessous.
4) Dessiner ci-dessous un isomère du paracétamol qui possède les mêmes groupes caractéristiques.
Ibuprofène
Paracétamol
Isomère du paracétamol

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II. Étude du Timoférol
 Émile est fatigué et le médecin a diagnostiqué une légère anémie. Le médecin prescrit donc à Émile du
« Timoférol ». Émile est curieux de connaître exactement la formulation de ce médicament et de comprendre la
prescription de ce médicament. La notice du Timoférol ou une recherche sur Internet permettent d’obtenir les
informations suivantes.
 TIMOFEROL, gélule - Composition qualitative et quantitative pour une
gélule :
 Sulfate ferreux ..................................................................... 172,73 mg
(Quantité correspondante en fer ............................................ 50,00 mg)
 Acide ascorbique ................................................................... 30,00 mg
 Carbonate de magnésium léger, talc, silice colloïdale anhydre (Aérosil 200), amidon de maïs.
 Composition de l’enveloppe de la gélule: gélatine, dioxyde de titane (E 171), bleu patenté V (E 131), jaune de
quinoléine (E 104).
 Dans quel cas le médicament Timoférol est-il prescrit ?
 Ce médicament contient du fer. élément minéral essentiel au fonctionnement de l’organisme. Le fer est
indispensable à la formation de l’hémoglobine, contenue dans les globules rouges. qui assure le transport du
dioxygène dans le sang. Il est utilisé dans le traitement des carences en fer responsables de certaines formes
d’anémies.
1. Étude de l’étiquette
1.1. Quel(s) est(sont) le(s) principe(s) actif(s) de ce médicament ?
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1.2. Quels sont les excipients ? Justifier votre réponse.
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2. A propos de la vitamine C
2.1. Quel(s) est(sont) le(s) rôle(s) de la vitamine C dans ce médicament (répondre en utilisant les informations
des annexes 1 et 2 page suivante ?
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2.2. Quelle est la formule brute de l’acide ascorbique ?
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2.3. Repérer les groupes caractéristiques sur la formule développée de l’acide ascorbique.
2.4. Calculer la masse molaire moléculaire de l’acide ascorbique.
M(C) = 12,0 g.mol-1 ; M(H) = 1,0 g.mol-1 ; M(O) = 16,0 g.mol-1
M = ....................................................................................................................................
2.5. Quelle est la quantité de matière n d’acide ascorbique contenue dans une gélule ?
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3. L’étiquette porte l’information « sulfate ferreux : 172,73 mg »
3.1. Calculer la masse molaire du sulfate ferreux de formule FeSO4.
M(Fe) = 55,8 g.mol-1 ; M(S) = 32,0 g.mol-1 ; M(O) = 16,0 g.mol-1
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3.2. Calculer la quantité de matière en sulfate ferreux contenue dans une gélule.
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3.3. Expliquer : « soit fer: 50 mg ».
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CH2
CH2
CH
CH2
CH C
O
OOH
OH
Vitamine C

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Horizontalement :
1 - désigne toute substance autre que le principe actif dans un
médicament
2 - se dit d’une espèce chimique artificielle
3 - groupe caractéristique de formule C=O
4 - groupe caractéristique de formule O-H
5 - groupe caractéristique de formule -COOH
6 - molécule qui dans un médicament possède un effet
thérapeutique (2 mots)
7 - molécules qui ont des formules brutes identiques mais des
formules développées différentes
8 - groupe caractéristique de formule -COOR’
Verticalement :
9 - se dit d’une espèce chimique qui existe dans la nature
10 - groupe caractéristique de formule -C-O-C- (2 mots)
11 - groupe caractéristique de formule -CO-N-
12 - groupe caractéristique de formule -NH2 par exemple
 Annexe 1 : l’acide ascorbique ou vitamine C
 La vitamine C est une vitamine hydrosoluble (soluble dans l’eau) C’est un puissant antioxydant qui
joue un rôle essentiel dans de nombreux processus vitaux.
 Elle freine le vieillissement des cellules.
 Elle favorise l’entretien des tissus.
 Elle accélère la cicatrisation.
 Elle augmente la résistance aux infections.
 Elle combat l’anémie en favorisant l’absorption du fer par l’intestin
 L’acide ascorbique possède la formule développée ci-contre
 Annexe 2 : à propos du sulfate de fer II
 Les ions fer II sont peu stables en présence de dioxygène de l’air: des cristaux de sulfate de fer II de
couleur bleu-vert deviennent lentement légèrement orangés. En effet les ions fer II s’oxydent
lentement en ions fer III de couleur orangée.