Thème I La Santé
Chapitre 8 et 9
Exercice 5 :
Afin d’identifier les principes actifs d’un médicament, on a réalisé la chromatographie sur couche mince, dont le
chromatogramme est donné ci-dessous :
Dépôts :
A : médicament à analyser
B : aspirine
C : paracétamol
D : caféïne
1/ Quels sont les composés chimiques présents dans le médicament analysé ? Vous
justifierez votre réponse.
2/ Le Dafalgan est un médicament utilisé pour lutter contre la douleur et la fièvre dont
le principe actif est le paracétamol. Le médicament analysé est-il un générique du
Dafalgan ?
Exercice 6 :
Le baume du Pérou est extrait d’un arbuste d’Amérique centrale, le myroxylon, après incision de l’écorce de son
tronc. Utilisé pour traiter les gerçures et engelures, il a des propriétés protectrices et hydratantes. Il contient,
entre autres, de l’acide benzoïque, de l’alcool benzylique et du benzoate de benzyle.
1) Le benzoate de benzyle peut être synthétisé à partir de l’alcool benzylique et de l’acide benzoïque. Ecrire
l’équation de cette réaction, sachant qu’il se forme aussi de l’eau.
2) On réalise la synthèse en utilisant un chauffage à reflux.
a) Schématiser et légender le montage. Indiquer le sens de circulation de l’eau dans le réfrigérant.
b) Quel est l’intérêt de ce montage ?
3) Après une vingtaine de minutes, on refroidit le ballon puis on verse le contenu dans une ampoule à décanter
contenant de l’eau. Après agitation puis décantation, on observe deux phases non miscibles.
a) Quel est l’intérêt de cette étape ?
b) Schématiser l’ampoule à décanter avant agitation et après décantation en
précisant le contenu de chaque phase.
4) On réalise une chromatographie sur couche mince. Les dépôts sont les
suivants :
- en A : alcool benzylique
- en B : benzoate de benzyle de référence
- en C : un échantillon du liquide après synthèse
- en D : un extrait de résine de myroxylon
a) Sur le chromatogramme représenté ci-contre, identifier dans les dépôts C
et D la tâche correspondant au benzoate de benzyle.
b) Le dépôt effectué en C est-il un produit pur ?
c) Indiquer la composition de l’échantillon C.
d) Identifier deux espèces présentes dans la résine de myroxylon. Justifier.