1S Obs7 Cours Programme: Liaison covalente. Formules de Lewis ; géométrie des molécules. Rôle des doublets non liants. Isomérie Z/E. Des atomes aux molécules Compétences: Décrire à l’aide des règles du « duet » et de l’octet les liaisons que peut établir un atome (C, N, O, H) avec les atomes voisins. Interpréter la représentation de Lewis de quelques molécules simples. Mettre en relation la formule de Lewis et la géométrie de quelques molécules simples. Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E. Savoir que l'isomérisation photochimique d'une double liaison est à l'origine du processus de la vision. Mettre en œuvre le protocole d’une réaction photochimique. Utiliser des modèles moléculaires et des logiciels de modélisation. Recueillir et exploiter des informations sur les colorants, leur utilisation dans différents domaines, et les méthodes de détermination des structures (molécules photochromes, indicateurs colorés, peintures, etc.). I. Liaisons dans les molécules 1. Couche externe de l’atome La couche externe d’un atome correspond à la dernière couche occupée par les électrons. Exemples: 2. Liaison covalente Une liaison covalente entre deux atomes correspond à la mise en commun entre ces deux atomes de deux électrons de leurs couches externes pour former un doublet d'électrons appelé doublet liant. Le doublet liant, mis en commun entre les deux atomes, est considéré comme appartenant à chacun des atomes liés. Le nombre de liaisons covalentes que peut former un atome est égal au nombre d'électrons qu'il doit acquérir pour saturer sa couche externe à un octet d'électrons (ou un duet pour l'atome d'hydrogène). Exemples de calcul du nombre de liaisons pour des atomes fréquemment rencontrés 3. Doublets liants et non liants Un doublet d’électrons correspond à deux électrons. Les doublets liants ont été définis précédemment comme les doublets mis en commun entre deux atomes. Ce sont eux qui assurent les liaisons entre les atomes. Les doublets non liants sont les paires d'électrons externes non impliqués dans une liaison covalente. 4. Formule de Lewis d’une molécule La représentation de Lewis d'une molécule fait apparaître tous les atomes de la molécule ainsi que tous les doublets liants et non liants le cas échéant. Dans la représentation de Lewis, la règle du "duet" doit être satisfaite pour chaque atome d'hydrogène et la règle de "l'octet" doit être satisfaite pour tous les autres atomes. Exemples de formule de Lewis pour des atomes fréquemment rencontrés Exemples de formule de Lewis pour des molécules fréquemment rencontrées II. Géométrie des molécules simples. Autour d’un atome, les doublets électroniques adoptent des positions qui leurs permettent d’être éloignés au maximum les uns des autres. La structure spatiale d’une molécule est celle dans laquelle les doublets d’électrons, liants ou non liants, autour de chaque atome s’écartent au maximum les uns des autres pour minimiser leurs répulsions : ils adoptent une disposition tétraédrique, sauf dans le cas de liaisons doubles et triples. Vocabulaire : La géométrie tétraédrique renvoie à un assemblage de 5 atomes : l’atome central est placé au centre du tétraèdre et relié à 4 atomes se situant à chaque sommet. La géométrie pyramidale (à base triangulaire) renvoie à un assemblage de 4 atomes : l’atome central est placé au sommet d’une pyramide et relié à 3 atomes se situant aux 3 autres sommets. III. Isomérie Z/E 1. Définition On appelle isomères deux espèces chimiques ayant la même formule brute mais des propriétés physique ou chimiques différentes. 2. Isomérie Z/E Il n’y a pas de possibilité de rotation autour d’une double liaison. Cette propriété entraîne l’existence d’une isomérie particulière, l’isomérie Z/E. Pour qu’une isomérie Z/E existe, il est nécessaire que: La molécule possède une double liaison. Chaque atome engagé dans la double liaison soit lié à deux groupes d’atomes différents. Exemple: La molécule de but-2-ène possède deux isomères: IV. Réactions photochimiques: le processus de la vision 1. Réactions photochimiques Une réaction photochimique est une réaction chimique déclenchée par la lumière. C’est l’énergie lumineuse absorbée par l’entité chimique qui va permettre cette transformation. 2. La vision : voir activité. Le processus de la vision met en jeu une isomérisation photochimique. La rétine contient des milliards de photorécepteurs (cônes et bâtonnets) qui contiennent des protéines appelées opsines. La molécule de Z-rétinal se fixe sur l’opsine. Sous l’action d’un photon, il subit une isomérisation et est transformé en E-rétinal. Sa géométrie change et elle se détache de l’opsine. En réponse à ce changement, un message nerveux est transmis au nerf optique. Voir ex. résolu p104 et 105 Ex 6 ; 9 ; 11 ; 12 ; 14 ; 15 ; 16 ; 18 et 20 p 107