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CHAPITRE CHIMIE ORGANIQUE
Bases sur nomenclature en chimie organique
1°) Définitions
En chimie organique, les composés sont forcément carbonés, les éléments rencontrés les plus
fréquemment sont C, H, O, N ….
On rappelle que le carbone est tétravalent, l’hydrogène monovalent, l’oxygène bivalent et l’azote
trivalent ; ils peuvent donc s’engager respectivement dans quatre, une, deux et trois liaisons de covalence.
Pour nommer ces différents composés, on tient compte du nombre d’atomes de C dont ils sont constitués,
ainsi qu’un certains nombre de règle : ceci correspond à la nomenclature édictée par l’UICPA.
http://perso.wanadoo.fr/guy.chaumeton/tsnomenc.htm
http://membres.lycos.fr/jjww/
La plus importante :
La chaîne d’atomes de C (carbone) la plus longue est appelée chaîne principale, son nombre d’atomes
donne le nom à la molécule.
On numérote la chaîne principale, de manière à ce que le numéro du 1er atome de C portant une
ramification soit le plus petit possible.
Les différents grands types de réaction sont :
 Réaction de substitution : remplacement d’un atome par un autre
 Réaction par élimination : une molécule perd certains de ces atomes création de liaisons
multiples
 Réaction de réarrangement : changement de place d’atomes
 Réaction d’addition : une molécule se scinde en deux fragments
2°) Composés carbonés saturés et insaturés
saturé : tous les atomes de C sont reliés par des liaisons simples
insaturé : liaisons double ou triple
2.1) Les alcanes
Composés carbonés saturés, le nom sera suivi par le suffixe en « ane »
Nombre d’atome de C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Bernaud J
Préfixe
méth
éth
prop
but
pent
hex
hep
oct
non
déc
Nom de la molécule
méthane
éthane
propane
butane
pentane
hexane
heptane
octane
nonane
décane
1/7
Formule brute
CHAPITRE CHIMIE ORGANIQUE
Les alcanes liquides ne dissolvent pas les composés ioniques, mais les corps moléculaires, les corps gras.
Ils sont utilisés dans de nombreux détachants, étant constitués exclusivement d’atomes de C et H, ils sont
très inflammables et toxiques.
Certains ramifications portent un nom
Radical :
CH3
 méthyl
CH3
CH2
 éthyl
CH2
 méthylène
 éthylène
CH2
CH2
2.2) Les cyclanes
Leur chaîne carbonée principale est refermée sur elle-même et forme un cycle.
Nom de l’alcane correspondant précédé de cyclo :
Exemple : cyclohexane
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
2.3) Les alcènes
Ils possèdent une double liaison C, C. leur suffixe est en « ène »
Ecrire la formule développée du but-1-ène, du 3 méthyl-but- 2 ène.
H
H
C
C
C
H
H
H
Radical : vinyl
H
Priv
ate
C
Sub
Com
H
man
Priv
dBut
ate
ton1
Sub
0_Cl
Com
C
ick()
man
dBut
User
H
ton1
For
0_Cl
m18
ick()
.Hid
H
H
Priv
ate
Sub
Com
man H
dBut
C
ton1
0_Cl H
ick()
CH3
C
CH3
C
CH3
User
For
2.4) Les alcynes
e
m18
User
For .Hid
Ils possèdent une triple Mod
liaison
C, C. leur suffixe est en « yne »
e
m18
èle.
.Hid
MAI
e Mod de l’éthyne, du 2 méthyl, hex-3-yne
Ecrire la formule semi-développée
N
èle.
End MAI
H
H
H
Mod
Sub
N
Priv
èle.
H
HC
CH3
CH MAI End
C
C
C ate
C
H
C
Sub Priv
N Sub
H
Com ate
End
H
H
CH3
man
Sub
Sub
Priv
dBut Com
H
ate
ton1 man
Sub
0_Cl
dBut
Com
ick() ton1
man
0_Cl
dBut
User ick()
ton1
Bernaud J
2/7
For
0_Cl
m18
CHAPITRE CHIMIE ORGANIQUE
3°) Les composés carbonés aromatiques
aromatique : le cycle est plan et chaque atome de C met en commun un électron célibataire pour
former un nuage d’électrons délocalisé sur l’ensemble du cycle.
Exemple : Benzène
H
C
H
C
C
H
H
C
C
H
C
H
Toluène : 2 méthyl, benzène
H
C
H
C
C
CH3
H
C
C
H
C
H
Styrène : 2 vinyl, benzène
H
H
C
H
C
C
H
C
C
CH
H
C
H
Radical : phényl
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C
H
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4°) Composés organiques oxygénés
4.1) Fonction ou groupement alcool
suffixe en « ol »
formule générale : R C
radical : hydroxyle
OH
- OH
Exemples
Propane –1,2,3-triol (glycérol)
CH2OH
CHOH
Ethane-1,2-diol (ethylene glycol)
CH2OH
Méthanol ou alcool méthylique
CH2OH
CH2OH
CH3OH
Menthol (2 isopropyl-5méthyl-cyclohexan-1ol)
OH
CH3
CH
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH
CH3
CH2
4.2) Groupement éther-oxyde
oxyde suivi du nom, formule générale symétrique R – O – R ; formule mixte R’ - O - R
Exemple : méthoxy-méthane ou oxyde de méthyle et d’éthyle
CH3- O - CH2 - CH3
4.3) Fonction aldéhyde
O
suffixe en “al”, formule générale R
C
H
Exemple : éthanal
H
H
Priv
ate
Sub
Com
man
dBut
ton1
0_Cl
ick()
Bernaud J
User
For
m18
.Hid
C
O
C
H
H
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CHAPITRE CHIMIE ORGANIQUE
4.4) Fonction cétone
O
O
suffixe en « one » formule générale symétrique R – C – R ; formule mixte R’ - C - R
O
Exemples : pentan-2one
CH3
C
CH2
CH2
CH3
Propanone (acétone ou di-méthyl cétone)
H
CH3
H
Priv
C
C
C ate
H
H
Sub Priv
Priv
Com ate
ate
H
H
man
Sub
Sub
Priv
dBut Com
4.5) Groupement acide carboxylique
Com
ate
ton1
man
man
Sub
dBut
Il contient le terme « acidedBut
» et le suffixe en0_Cl
«
oïque
»
Com
ick() ton1
ton1
man
Formule générale : R –COOH
0_Cl
0_Cl
dBut
User ick()
ick()
ton1
For
Exemples (nom usuel) :
0_Cl
m18 User
User
ick()
.Hid ForOH
For
e
m18
H User
C m18
.Hid
For .Hid
Mod
e
e
m18
èle. O
Acide méthanoïque (acide formique) :
.Hid
MAI
Mod
OH
e Mod
N
èle.
èle.
C
End MAI
MAI
Mod
Sub
N
N
èle.
H
End
End
MAI
O
Sub
N Sub
Acide éthanoïque (acide acétique)
:
H
H
End
O
Sub
H
CH2
OH
CH
C
O
Acide propènoïque (acide acrylique) :
Acide benzène –1,2-dicarboxylique (acide orthophtalique) :
Acide benzène –1,4-dicarboxylique (acide tere ou paraphtalique)
4.6) Groupement ester
suffixe en « ate »
Formule générale :
R
C
O
O
Bernaud J
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R'
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Exemple : acétate de propyle
CH3-COO-CH2-CH2-CH3
5°) Composés organiques azotés
5.1) Amine
Formule générale : R-NH2
Exemple : hexaméthylène diamine H2N(CH2)6H2N
Pent-3-ène-2-amine
CH
H3C
CH
CH
CH3
NH2
5.2) Amide
O
Formule générale :
R
C
NH2
CH3
Exemple : éthanamide
H
C
NH2
O
5.3) Fonction nitrile
Formule générale : R
C
N
Exemples :
4-méthyl, pent-3-ène nitrile
CH
C
CH3
CH2
C
N
CH3
acrylonitrile
CH2
CH
C
N
5.4) Acide aminé ou amino acide carboxylique
Contient le groupement acide carboxylique –COOH et Amine –NH2
Exemples :
Acide 11 amino,undécanoïque H2N(CH2)10COOH
Acide 6 amino, caproïque H2N(CH2)5COOH
Bernaud J
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CHAPITRE CHIMIE ORGANIQUE
5.5) Acide  aminé (acide aminé de l’organisme)
Acide aminé dont les deux fonctions sont sur le même atome de C.
Exemples :
Glycine ou glycocolle (acide amino éthanoïque)
H
NH2
C
COOH
H
Alanine ( acide amino-2-propanoïque)
H
NH2
C
COOH
CH3
5.6) Liaison peptidique
Groupement amide résultant de la condensation entre deux acides aminés. Les protéines sont
constituées d’une ou plusieurs chaînes polypeptidiques
O
C
NH
Bernaud J
7/7