nomenclature en chimie organique

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NOM : ................................................
Prénom : ................................................
Classe : TS …
TS
Thème : Observer ondes et matière
Activités
Chimie
Nomenclature en chimie organique
Chap.4
Introduction
 La chimie organique est une branche de la chimie concernant l’étude scientifique et la transformation de
molécules d’origine pétrolière ou vivante contenant principalement du carbone C et de l’hydrogène H, et aussi de
l’oxygène O, de l’azote N…
 Les molécules organiques étant innombrables (environ 107), il est nécessaire de respecter certaines règles pour
nommer chaque molécule, suivant la famille organique à laquelle elle appartient.
I. Les différentes formules d’une molécule
 Considérons la molécule d’acide 4-hydroxybutanoïque de formule brute : C4 H8 O3
 La formule développée de cette molécule s’écrit ci-contre :
 La formule semi-développée s’écrit ci-dessous :
 La formule topologique est une manière de représenter très rapidement une molécule organique.
 Dans une formule topologique :
 une chaine carbonée est représentée par une ligne brisée.
 Les atomes autres que ceux de carbone et d’hydrogène sont écrits.
 Les atomes d’hydrogène fixés à un atome autre que le carbone sont écrits.
 Ainsi, l’acide 4-hydroxybutanoïque a pour formule topologique
II. Les alcanes et les alcènes
 Les alcanes et les alcènes sont des molécules organiques appelées hydrocarbures car exclusivement formées par du
carbone et de l’hydrogène.
 Les alcanes sont des hydrocarbures saturés car ils ne contiennent que des liaisons
simples. Chaque atome de carbone C est tétravalent (4 liaisons simples) et a donc une
géométrie tétraédrique.
 Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés (présence de liaisons multiples) car ils
contiennent une liaison double C = C de géométrie trigonale, plane.
Nomenclature
Préfixe
Groupe alkyle
Terminaison : -yle
Alcane linéaire
Terminaison : -ane
Formule générale : CnH2n+2
Alcène linéaire
Terminaison : -ène
Formule générale : CnH2n
n = 1 Méth…
Méthyle CH3 –
Méthane CH4
n = 2 Eth…
Ethyle CH3 – CH2 –
Ethane CH3 – CH3
Ethène (ou éthylène) CH2 = CH2
n = 3 Prop…
Propyle C3H7 –
Propane CH3 – CH2 – CH3
Propène (ou propylène) CH2 = CH –
CH3
n = 4 But…
Butyle C4H9 –
Butane C4H10
But-1-ène CH2 = CH – CH2 – CH3
(Z) ou (E)-But-2-ène
CH3 – CH = CH – CH3
n = 5 Pent…
Pentyle C5H11 –
Pentane C5H12
Pentène C5H10
n = 6 ............
n = 7 ............
 Pour se rappeler l’ordre des 5 premiers préfixes :
Maman Est Partie Bébé Pleure (Méth, Éth, Prop, But, Pent)
C
C
C
C
O
O
O
HH
HH
H H
H
H
CH2
CH2
CH2
C
O
OH
OH
CH2
CH2 CH2 C
O
OH
OH
ou
O
OH
OH

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1) Compléter les 2 dernières lignes du tableau
 Un alcane ou alcène ramifié possède des groupes alkyles (groupes d’atomes C et H) dont le nom et la position
sont indiqués en préfixe du nom de l’alcane linéaire.
 Si plusieurs groupes alkyles identiques sont présents, leur nombre est indiqué par di, tri, tétra… précédés de leur
indice et lorsqu’il s’agit de groupes différents, on les place par ordre alphabétique des préfixes (et non des
multiples).
 Exemples :
2) Nommer les alcanes et alcènes suivants :
Noms : ................................................ ; ................................................ ; ................................................
Noms : ................................................ ; ................................................
3) Nommer les isomères Z et E de cet alcène
III. Les alcools
 Un alcool possède un groupe hydroxyle –OH lié à un atome C tétragonal. Son nom s’identifie à celui des alcanes
avec la terminaison –ol et on indique sa place.
 Exemples :
CH3
CH CCH3
CH2CH3
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
(Z)-3-méthylpent-2-ène
(Z)-3-méthylpent-3-ène
CH3
CH2
CH
CH CH
CH3
CH2
CH3CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
4-éthyl-2,3-diméthylhexane
3-éthyl-4,5-diméthylhexane
Propan-2-ol
Alcool secondaire
3,3-diméthylbutan-1-ol
Alcool primaire
OH
1
2
3
CH2
OH
CH2
C
CH3
CH3
CH3
1
2
4
3

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1) Nommer les alcools suivants :
Noms : ................................................ ; ................................................ ; ................................................
 Carbone fonctionnel : atome de carbone de la chaine carbonée qui porte le groupe fonctionnel  OH.
 Alcool primaire : carbone fonctionnel lié à un autre atome de carbone.
 Alcool secondaire : carbone fonctionnel lié à deux autres atomes de carbone.
 Alcool tertiaire : carbone fonctionnel lié à trois autres atomes de carbone.
2) Selon la classe de l’alcool (position du groupe hydroxyle), les alcools possèdent des propriétés chimiques
différentes. Compléter le tableau ci-dessous.
Exemples
Formule brute : ............
Nom : ................................................
Classe : ................................................
Formule brute : ............
Nom : ................................................
Classe : ................................................
Formule brute : ............
Nom : ................................................
Classe : ................................................
IV. Les aldéhydes et les cétones
 Les aldéhydes et les cétones possèdent en commun le groupe carbonyle
 Un aldéhyde possède son C fonctionnel lié à un atome H. Sa formule générale est avec R la chaîne
carbonée ou un atome d’hydrogène H.
 Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –al.
 Une cétone possède son C fonctionnel lié à 2 atomes C. Sa formule est ci-contre avec R et R’
obligatoirement deux chaînes carbonées.
 Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –one.
 Exemples :
 Nommer les molécules suivantes :
Noms : ............................................................... ; ................................................……………
3-méthylbutanal
O
C
O
CH3
CH2
CH3
Butan-2-one
Butanone

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V. Les acides carboxyliques
 Un acide carboxylique possède un groupe carboxyle ci-contre.
 Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –oïque, l’ensemble étant précédé du mot
acide.
 Exemples :
 Nommer les molécules suivantes :
Noms : .................................................................... ; ..............................................................................
VI. Les esters
 Un ester possède la formule générale ci-contre avec R’  H par contre R = H ou une chaine
carbonée. Le groupe fonctionnel est le groupe ester.
 Son nom s’identifie à celui d’un acide carboxylique, on remplace la terminaison –oïque par –oate, et à un groupe
alkyle.
 Les esters étant très odorants, on les utilise dans les parfums, dans les huiles
végétales…
 Exemples : On retrouve le butanoate d’éthyle (ci-contre) dans l’odeur d’ananas :
 Nommer les molécules suivantes :
Noms : ............................................................ ; .......................................................................
C
O
O
C
H
H
H
H
Acide éthanoïque
Acide acétique
O
OH
Acide 2-méthylpentanoïque
O
O
Méthylpropanoate de méthyle
2-méthylpropanoate de méthyle
C
O
O CH2
HCH3
Méthanoate d’éthyle

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VII. Les amines
 Un dérivé azoté possède un N lié à au moins un atome C. Une amine est obtenue à partir de l’ammoniac NH3
auquel on remplace un atome H par un C.
 Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –amine et on indique sa place.
 Lorsque l’atome N est lié à d’autres C, le nom de l’amine est précédé de la mention N-alkyle.
 La chaîne la plus longue contenant l’azote N donne la racine du nom.
 Exemples :
 Nommer les molécules suivantes :
Noms : ……….............................................................. ; ………………….................................................
VIII. Les amides
 Un amide possède un groupe carbonyle et un groupe amine sur le même C fonctionnel
 Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –amide.
 Exemples :
 Nommer les molécules suivantes :
Noms : ................................................ ; ................................................ ; ................................................
CH3CH CH2
CH CH3
NH2
CH3
4-méthylpentan-2-amine
CH3
CH2CH
CH3
NH CH3
N-méthylbutan-2-amine
N
N-éthyl-N-méthyléthanamine
O
NH
H
Ethanamide
C
O
N
CH3
H
CH3
N-méthyléthanamide