NOM : ................................................ Classe : TS … Prénom : ................................................ TS Thème : Observer ondes et matière Activités Chimie Nomenclature en chimie organique Chap.4 Introduction La chimie organique est une branche de la chimie concernant l’étude scientifique et la transformation de molécules d’origine pétrolière ou vivante contenant principalement du carbone C et de l’hydrogène H, et aussi de l’oxygène O, de l’azote N… Les molécules organiques étant innombrables (environ 107), il est nécessaire de respecter certaines règles pour nommer chaque molécule, suivant la famille organique à laquelle elle appartient. I. Les différentes formules d’une molécule Considérons la molécule d’acide 4-hydroxybutanoïque de formule brute : C4 H8 O3 La formule développée de cette molécule s’écrit ci-contre : La formule semi-développée s’écrit ci-dessous : CH2 O C OH O C ou CH2 CH2 CH2 OH O C C O H C C O CH2 CH2 H H H H H H H HO OH La formule topologique est une manière de représenter très rapidement une molécule organique. Dans une formule topologique : une chaine carbonée est représentée par une ligne brisée. Les atomes autres que ceux de carbone et d’hydrogène sont écrits. Les atomes d’hydrogène fixés à un atome autre que le carbone sont écrits. O Ainsi, l’acide 4-hydroxybutanoïque a pour formule topologique OH II. Les alcanes et les alcènes OH Les alcanes et les alcènes sont des molécules organiques appelées hydrocarbures car exclusivement formées par du carbone et de l’hydrogène. Les alcanes sont des hydrocarbures saturés car ils ne contiennent que des liaisons simples. Chaque atome de carbone C est tétravalent (4 liaisons simples) et a donc une géométrie tétraédrique. Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés (présence de liaisons multiples) car ils contiennent une liaison double C = C de géométrie trigonale, plane. Nomenclature Alcane linéaire Alcène linéaire Groupe alkyle Terminaison : -ane Terminaison : -ène Préfixe Terminaison : -yle Formule générale : CnH2n+2 Formule générale : CnH2n n = 1 Méth… Méthyle CH3 – Méthane CH4 n = 2 Eth… Ethyle CH3 – CH2 – Ethane CH3 – CH3 n = 3 Prop… Propyle C3H7 – Propane CH3 – CH2 – CH3 n = 4 But… Butyle C4H9 – Butane C4H10 n = 5 Pent… Pentyle C5H11 – Pentane C5H12 Ethène (ou éthylène) CH2 = CH2 Propène (ou propylène) CH2 = CH – CH3 But-1-ène CH2 = CH – CH2 – CH3 (Z) ou (E)-But-2-ène CH3 – CH = CH – CH3 Pentène C5H10 n = 6 ............ n = 7 ............ Pour se rappeler l’ordre des 5 premiers préfixes : Maman Est Partie Bébé Pleure (Méth, Éth, Prop, But, Pent) 16/04/2017 769796869 1/6 1) Compléter les 2 dernières lignes du tableau Un alcane ou alcène ramifié possède des groupes alkyles (groupes d’atomes C et H) dont le nom et la position sont indiqués en préfixe du nom de l’alcane linéaire. Si plusieurs groupes alkyles identiques sont présents, leur nombre est indiqué par di, tri, tétra… précédés de leur indice et lorsqu’il s’agit de groupes différents, on les place par ordre alphabétique des préfixes (et non des multiples). Exemples : CH3 H2C H3C 1 3 5 5 4 2 HC CH2 3 CH2 H3C 1 HC 4 4 1 CH3 CH 2 6 6 5 2 3 4 3 CH CH3 2 5 CH3 1 C CH3 CH3 4-éthyl-2,3-diméthylhexane 3-éthyl-4,5-diméthylhexane (Z)-3-méthylpent-2-ène (Z)-3-méthylpent-3-ène 2) Nommer les alcanes et alcènes suivants : Noms : ................................................ ; ................................................ ; ................................................ Noms : ................................................ ; ................................................ 3) Nommer les isomères Z et E de cet alcène III. Les alcools Un alcool possède un groupe hydroxyle –OH lié à un atome C tétragonal. Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –ol et on indique sa place. Exemples : H 3 H3C 1 2 C H3C 3 16/04/2017 CH3 4 O 2 1 CH2 CH2 OH Propan-2-ol 3,3-diméthylbutan-1-ol Alcool secondaire Alcool primaire 769796869 2/6 1) Nommer les alcools suivants : Noms : ................................................ ; ................................................ ; ................................................ Carbone fonctionnel : atome de carbone de la chaine carbonée qui porte le groupe fonctionnel OH. Alcool primaire : carbone fonctionnel lié à un autre atome de carbone. Alcool secondaire : carbone fonctionnel lié à deux autres atomes de carbone. Alcool tertiaire : carbone fonctionnel lié à trois autres atomes de carbone. 2) Selon la classe de l’alcool (position du groupe hydroxyle), les alcools possèdent des propriétés chimiques différentes. Compléter le tableau ci-dessous. Exemples Formule brute : ............ Classe : ................................................ Nom : ................................................ Formule brute : ............ Classe : ................................................ Nom : ................................................ Formule brute : ............ Classe : ................................................ Nom : ................................................ IV. Les aldéhydes et les cétones Les aldéhydes et les cétones possèdent en commun le groupe carbonyle Un aldéhyde possède son C fonctionnel lié à un atome H. Sa formule générale est avec R la chaîne carbonée ou un atome d’hydrogène H. Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –al. Une cétone possède son C fonctionnel lié à 2 atomes C. Sa formule est ci-contre avec R et R’ obligatoirement deux chaînes carbonées. Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –one. Exemples : H3C O CH2 C O CH3 Butan-2-one 3-méthylbutanal Butanone Nommer les molécules suivantes : Noms : ............................................................... ; ................................................…………… 16/04/2017 769796869 3/6 V. Les acides carboxyliques Un acide carboxylique possède un groupe carboxyle ci-contre. Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –oïque, l’ensemble étant précédé du mot acide. Exemples : H H C O O H C O O H H Acide éthanoïque Acide acétique Acide 2-méthylpentanoïque Nommer les molécules suivantes : Noms : .................................................................... ; .............................................................................. VI. Les esters Un ester possède la formule générale ci-contre avec R’ H par contre R = H ou une chaine carbonée. Le groupe fonctionnel est le groupe ester. Son nom s’identifie à celui d’un acide carboxylique, on remplace la terminaison –oïque par –oate, et à un groupe alkyle. Les esters étant très odorants, on les utilise dans les parfums, dans les huiles végétales… Exemples : On retrouve le butanoate d’éthyle (ci-contre) dans l’odeur d’ananas : O O H O CH3 C O Méthylpropanoate de méthyle 2-méthylpropanoate de méthyle CH2 Méthanoate d’éthyle Nommer les molécules suivantes : Noms : ............................................................ ; ....................................................................... 16/04/2017 769796869 4/6 VII. Les amines Un dérivé azoté possède un N lié à au moins un atome C. Une amine est obtenue à partir de l’ammoniac NH3 auquel on remplace un atome H par un C. Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –amine et on indique sa place. Lorsque l’atome N est lié à d’autres C, le nom de l’amine est précédé de la mention N-alkyle. La chaîne la plus longue contenant l’azote N donne la racine du nom. Exemples : H3C CH3 NH2 CH CH CH2 NH CH2 CH3 H3C 4-méthylpentan-2-amine CH3 HC N CH3 N-éthyl-N-méthyléthanamine N-méthylbutan-2-amine Nommer les molécules suivantes : Noms : ……….............................................................. ; …………………................................................. VIII. Les amides Un amide possède un groupe carbonyle et un groupe amine sur le même C fonctionnel Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –amide. Exemples : O O H3C N C H N H CH3 H Ethanamide N-méthyléthanamide Nommer les molécules suivantes : Noms : ................................................ ; ................................................ ; ................................................ 16/04/2017 769796869 5/6 IX. Les espèces à plusieurs groupes caractéristiques Certaines molécules comportent plusieurs fonctions. Pour les nommer, on repère d’abord les groupes caractéristiques et on détermine leur ordre de priorité définie conventionnellement. Puis, on applique les mêmes règles que précédemment : Acide carboxylique La chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe prioritaire ; Ester Les autres groupes sont désignés par des préfixes : Amide Priorité hydroxy pour –OH , oxo pour =O, amino pour –NH2 Aldéhyde croissante Exemples : Cétone Alcool Amine Nom : ................................................ ................................................ …….. Nom : ................................................ ................................................…….. ou glucose X. Les acides aminés Un acide aminé possède un groupe carboxyle –COOH et un groupe amine –NH2 . Parmi ceux-ci, les acides α-aminés jouent un rôle fondamental en biochimie comme constituants élémentaires des protéines (le groupe amine est lié à l’atome C adjacent au groupe acide carboxylique). Exemples : La glycine joue un rôle de neurotransmetteur inhibiteur au niveau de la moelle épinière : Nom : ................................................ ................................................ La L-alanine est créée dans les cellules musculaires : Nom : ................................................ ................................................ L’asparagine fut le premier acide aminé découvert en 1806 par Louis-Nicolas Vauquelin qui étudiait alors les asperges : Nom : ................................................ ................................................ 16/04/2017 769796869 6/6