Les lipides

Les lipides
Groupe de molecules heterogenes avec des propriétés phisico chimiques communes
Ce sont des composés organiques d’origine biologique solubles dans les solvants organiques
(=insoluble dans l’eau)
Comportent peu d atomes electronegatifs
Un caractere hydrophobe
Pk heterogene ?:
 Graisses et huiles
 Cholesterol, vitamines et hormones
Fonctions variées :
 Reserve d energie dans la cellule (synthese d’atp)
 Structure des membranes biologiques (mb plasmiques et organites)
 Transport des lipides dans le sang
 Roles biologiques
On distingue les lipides complexes des lipides simples
I/ les acides gras
Très rare a l’etat libre
Dans certains lipides complexes il y a des liaisons esters
1/ structure
chaine hydrocarbonnée
Nombre pair d atomes de C (sauf pour les bacteries)
Les AG peuvent etres saturés ou insaturés les insaturations sont des doubles liaisons C=C
Nomenclature :
Cn :x
n = nombre de carbones
x = nombre d insaturations
partiel : C16 : 0 acide palmitique
a/ AG saturés
CH3-(CH2)n-2-COOH 12≤n≤22
P14 fascicule
partiel :
C12 :0 acide laurique
C16 :0 acide palmitique
C18 :0 acide stéarique

Les plus courants sont entre 16 et 18 C
Les acides gras on une longue chaine hydrocarbonée représentée en forme de zigzag et l angle
formé entre 2 carbone est de 111°  c’est la conformation pour avoir la molécule la plus
etirée possible.
b/ les AG insaturés
on a de 1 a 6 C=C
leur position est très varié pour les positionner on numerote les atomes de C a partir du COOH
►les AG monoinsaturés
1 seule double liaison très souvent en position 9
Ex : C16 : 1 Δ9 acide palmitique
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
partiel :
C18:1 Δ9 acide oleique
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Les doubles liaisons ont une configuration en Z(cis), exemple C18:1 Δ9
►les AG polyinsaturés
Ils ont plusieurs doubles liaisons
Le premier est souvent en C9
3 acides gras dit : « essentiels »
Essentiels car impossibles d’etre synthétisés par le corps
partiel :
C18 :2 Δ9,12 acide linoléique
L’ecart entre 2 insaturations est souvent de 3C
C18 :3 Δ9,12,15 acide linolénique
C20 :4 Δ5,8,11,14 acide arachidonique
► les doubles liaisons
 Configuration en Z non conjuguées (cis)
 Tout les 3 atomes de C

C20 :4 Δ5,8,11,14 acide arachidonique
Des vegetaux sont necessaires dans la ration alimentaire les ω3 et les ω6
C18 :3 Δ9,12,15 acide linolénique
En soustrayant la position de la derniere double liaison au nombre de C on obtien le numero
de l omega
Ex : 18-15=3  ω3
De la meme facon :
C20 :4 Δ5,8,11,14 acide arachidonique
C18 :2 Δ9,12 acide linoléique
20-14=18-12=6  ω6
►l acide arachidonique C20 :4 Δ5,8,11,14
 Precurseur des Eicosanoides : prostaglandine, leucotrienes
 Contraction des muscles lisses
 Pression sanguine
 Apparition de la douleur
PGE2 : prostaglandine

2/ propriétés physico chimiques
a/ etat physique
les lipides sont liquides ou solides a temperature ambiante cela depend de la longueur de la
chaine n et du nombre de doubles liaisons x
AG
temps de
fusion
C12 :0
44,2
C14:0
53,9
C16:0
63,1
 Plus la chaine est longue plus les AG sont solides
AG
temp de fusion
C18:0
69,6
C18:1
13,4
C18:2
-5
C18:3
-11
 Plus il y a de double liaison plus les AG sont fragiles
Les AG saturés sont solides et les AG insaturés sont liquides a temperature ambiante
Les AG ayant moins de 12C sont volatils
b/ formation des savons
c’est la formation de sels de sodium ou de potassium
Pole hydrophobe pole hydrophile
C’est une molecule amphiphile ou amphipahique
On appel ces lipides des « lipides saponifiables »
c/formation de micelles
on parle de concentration micellaire critique

d/ formation de liaisons carbo-esters
RCOOH + R’OH ↔ RCOOR’ + H20
e/ reaction au niveau des doubles liaisons
►halogénation
Cl, Br, I…t
Le dosage des doubles liaisons permet la mesure du degré d’insaturation
 Indice d’iode :
C’est la masse d’iode en gramme fixé par 100g de matiere grasse
Sur un TAG :
► hydrogénation
Il s’agit d’une saturation totale ou partielle
H2 gazeux, Ni, …
Sur un TAG :
La matiere grasse hydrogénée perd de sa teneur en AG essentiels mais la resistance a la
chaleur augmente car la temperature de fusion augmente
► oxydation
C’est le point de fragilité des lipides car l’O2 est dans l’air
Fixation de O2 sur les doubles liaisons
↓
Formations de radicaux libres
↓
Formation de composés volatils
RANCISSEMENT