La chimie même dans nos sucreries!
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SNAT 2320 Didactique et épistémologie des sciences naturelles Printemps des sciences 2010 La chimie, même dans nos sucreries ! Defays Marie Toussaint Eléonore Marciano Florian de Kemmeter Isabelle Année scolaire 2009-2010 Plan La chimie, même dans nos sucreries ! 1) Description de la situation problème 2) Lien avec le programme Public visé Préacquis Compétences visées : - générales - spécifiques 3) Concepts à faire acquérir (liste et définitions) 4) Carte conceptuelle 5) Expériences envisagées (tâches) D’où viennent les arômes, et les textures si appréciés dans les bonbons ? a) Comment synthétiser une molécule odorante ? b) Comment synthétiser différents arômes ? c) Comment les bonbons acquièrent-ils différentes textures ? 6) Conclusion 7) Bibliographie 8) Annexes 1 1) Description de la situation problème A titre de job d’étudiant, on vous propose de tenir pendant le mois de juillet le magasin « Croque-Bonbon ». Vous vous dites : « chouette, je vais pouvoir me gâter » et vous vous empressez d’accepter. Le gérant, qui part en vacances, vous permet d’emporter chaque soir les bonbons qui partent le moins vite. Vous repérez de gros bonbons qui vous font saliver mais pas de chance, chaque soir il ne reste que du réglisse, des menthes, des caramels durs ou des bonbons à la violette qui ne vous attirent pas. Vous mettez alors le réglisse le plus en avant possible et les violettes sur le comptoir, mais rien n’y fait, ce sont toujours les mêmes bonbons qui partent ! Le fournisseur vous téléphone pour la commande de la semaine, lesquels allez-vous le plus mettre en stock ? Début de la séance : arrivée des élèves et présentation de bonbons qui se distinguent par leur couleur, leur forme, leur odeur et leur goût. Nous leur demanderons lesquels ils choisiraient en premier, nous ferons la transposition aux producteurs de bonbons et nous poserons le problème suivant : « Vous avez votre propre industrie de bonbons, comment allez-vous attirer le public pour vendre vos bonbons ? Sur quels détails allez-vous travailler pour vendre le mieux possible vos produits? » Selon les réponses des élèves, nous découvrirons l’importance de la forme, du goût, de l’odeur, des couleurs (colorants),... Nous nous tournerons alors vers les questions qui introduisent nos expériences. 2) Lien avec le programme Public visé : 6éme générale Préacquis : Chimie : états de la matière, ponts hydrogènes, composés polaires, soluté, solvant, solution, concentration molaire, stœchiométrie, changements d’état, différence entre glucose, fructose, saccharose (rappel en annexe). Compétences visées : o Compétences générales - S’approprier des concepts fondamentaux. - Modéliser. - Utiliser des procédures expérimentales : réaliser une expérience, analyser les résultats obtenus. - Communiquer oralement. - Résoudre des applications concrètes : réfléchir sur les méthodes, raisonnements et procédures utilisés. - Utiliser des savoirs scientifiques pour enrichir des représentations interdisciplinaires : la vision du monde, la pratique de certaines activités. 2 o Compétences spécifiques - Expliquer les relations entre les propriétés physiques et la structure moléculaire. - Modéliser les molécules de glucose. - Expliquer les propriétés principales et quelques utilisations des esters : montrer qu’il existe des esters dans la nature mais également des esters fabriqués artificiellement. - Traduire une réaction chimique par une équation chimique. - Expliquer le rôle d’un catalyseur. - Comprendre le monde qui nous entoure, expliquer la pratique de certaines activités industrielles (industrie agroalimentaire) et évaluer l’impact de celles-ci sur la consommation et la santé. 3) Concepts à faire acquérir (liste et définitions) Estérification : il s’agit de la condensation d’un acide carboxylique avec un alcool donnant un ester et de l’eau. H+ catalyseur Acide carboxylique + alcool ester + eau (R1 et R2 sont des groupes alkyls pouvant être identiques ou différents) Fonction ester : fonction constituée d’un atome de carbone lié à un atome d’oxygène par une double liaison ainsi qu’à un groupement OR (R = radical alkyl) et à un autre radical R’(R’= radical alkyl) par une liaison simple. Les esters sont principalement utilisés dans l’industrie agroalimentaire et en parfumerie. Ils apparaissent fréquemment comme composés essentiels des substances odorantes (arômes naturels ou artificiels) Comme exemple : l’éthanoate (acétate) d’isoamyle qui a une odeur de banane ou encore l’éthanoate d’octyle qui a une odeur d’orange,… Arôme naturel : arôme constituant certains éléments naturels (exemple : fruit, végétaux,…). Arôme de synthèse : arôme identique à l’arôme naturel mais synthétisé en laboratoire. 3 Arôme artificiel : arôme de structure chimique différente de l’arôme naturel et synthétisé en laboratoire. Principe de Le Chatelier : si on impose une modification (concentration, température, pression) à un système chimique en équilibre, le système réagit de manière à atteindre un nouvel état d’équilibre qui réduit au minimum la contrainte imposée par cette modification (un principe est une affirmation qui ne peut être démontrée mais qui est admise parce que toujours vérifiée dans ses conséquences). Catalyseur : substance qui augmente la vitesse d’une réaction chimique. Il participe à la réaction mais est régénéré à la fin de celle-ci. Il ne fait donc partie ni des réactifs ni des produits dans l'équation. Cristallisation : processus selon lequel un soluté se sépare lentement d’une solution sous forme de cristaux, éventuellement lors de l’évaporation du solvant. Solide cristallin : est un solide dans lequel les atomes, les ions ou les molécules sont disposés de façon ordonnée. C’est le cas par exemple du sucre cristallisé. Précipitation : processus selon lequel le soluté se sépare de la solution si rapidement qu’un cristal n’a pas le temps de se former. Le soluté apparait sous forme d’une poudre fine appelée précipité. Solubilité : d’un composé ionique ou moléculaire, appelé soluté, est la concentration maximale de ce composé que l’on peut dissoudre dans un solvant, à une température donnée. Le glucose est soluble dans l’eau, il forme de nombreux ponts hydrogènes avec l’eau. Il forme un sirop lorsqu’il est en concentration élevée. On exploite cette aptitude du glucose à former un sirop pour fabriquer des bonbons. Décantation : technique de séparation qui utilise les différences de densité. Acide : Un acide est une espèce chimique capable de donner un proton H+ Base : Une base est une espèce chimique capable de fixer un proton H+ Réaction acide-base : est une réaction au cours de laquelle se produit un transfert de proton H+ de l’acide vers la base. 4) Carte conceptuelle La carte conceptuelle se situe en annexe de ce travail. 5) Expériences envisagées D’où viennent les arômes, et les textures si appréciés dans les bonbons ? 4 a) Comment synthétiser une molécule odorante ? Objectifs de la manipulation - Synthétiser un arôme identique à un arôme naturel. Par l’observation des résultats de chromatographies, comprendre la différence entre un arôme naturel et un arôme artificiel. Temps imparti Environ 40 minutes Consignes méthodologiques - Avant de commencer l’expérience, lire attentivement les consignes de sécurité et les respecter durant tout le déroulement de la manipulation. - Suivre exactement le protocole opératoire. - Bien comprendre l’utilité de chaque produit utilisé au cours de la manipulation. - Participer activement et répondre aux questions posées. Consignes de sécurité - Les produits utilisés sont corrosifs, ils doivent être manipulés avec précaution afin d’éviter tout contact avec la peau et les yeux. - Porter un tablier, des gants et des lunettes de protection. - Ne pas humer les réactifs ni les produits. Liste du matériel et des produits - Acide acétique ou éthanoïque concentré 5ml - Alcool isoamylique concentré 5ml - Acide sulfurique concentré ATTENTION DANGER ! - Eprouvette graduée 10ml - Pipettes jetables en polyester - Erlenmeyer avec son complexe réfrigérant - 2 tuyaux pour raccorder le robinet au réfrigérant - Cristallisoir - Plaque chauffante - 4 berlins de 250ml - Agitateur magnétique - Papier filtre - Eau salée saturée (dissolution maximale du NaCl dans l’eau : 362,1g/l) 150ml - Ampoule à décanter 250 ml - Support pour l’ampoule à décanter 5 Protocole expérimental i) Synthèse de l’arôme Dans un erlenmeyer, verser 5 ml d'alcool isoamylique (à prélever avec des pipettes en polyester et à mesurer avec l’éprouvette graduée) avec quelques gouttes d'acide sulfurique concentré (catalyseur). Verser ensuite dans ce même erlenmeyer 5 ml d'acide acétique (également avec les pipettes et l’éprouvette). La réaction qui permet de synthétiser un ester consiste à faire réagir un acide carboxylique avec un alcool en présence d’un catalyseur. Avec les élèves, nous noterons la réaction d’estérification : H+ alcool alcool isoamylique + acide carboxylique + acide acétique ester + eau acétate d’isoamyle + eau ATTENTION : toute présence d’eau déplace l’équilibre vers la gauche (principe de Le Chatelier). La réaction doit se faire dans des récipients bien secs ! Ajouter le complexe réfrigérant sur l’erlenmeyer. Chauffer l’erlenmeyer en le plaçant dans le cristallisoir (préalablement rempli d’eau et placé sur la plaque chauffante) pendant 10 minutes. Le mélange dans l’erlenmeyer peut bouillir légèrement. En effet, la réaction décrite ci-dessus est lente, tend vers un équilibre et nécessite un chauffage prolongé. Cette façon de chauffer le mélange dans un erlenmeyer surmonté d’un réfrigérant s’appelle « chauffer à reflux » car les vapeurs formées se refroidissant dans le réfrigérant retombent sous forme liquide dans le mélange : elles refluent dans l’erlenmeyer. 6 http://www.web-sciences.com/tp2nde/tp9/tp9.php Figure 1 : Dispositif expérimental avec le complexe réfrigérant Questions pour les élèves : 1. Quels sont les réactifs utilisés pour réaliser la synthèse de l’arôme ? 2. Quel est le rôle de l’acide sulfurique ? 3. Quelle est l’utilité du réfrigérant situé au-dessus du tube contenant le mélange réactionnel ? 4. Expliquer le principe de Le Chatelier. Pourquoi doit-on utiliser des récipients bien secs au cours de la manipulation ? ii) Séparation de l'arôme Après les 10 minutes, arrêter le chauffage et démonter le réfrigérant en faisant attention à ne pas se brûler. Introduire 150 ml d'eau salée saturée dans un berlin. Verser le contenu de l’erlenmeyer dans le berlin, il s’agit du relargage. Le relargage est un procédé qui consiste, lorsqu'un produit est soluble à la fois dans l'eau et dans un autre liquide non miscible à l'eau, à ajouter à ce mélange liquide un peu de chlorure de sodium pour faciliter la séparation. En effet, la solubilité du produit concerné est moins importante dans l'eau salée que dans l'eau pure. De plus, la densité de la phase aqueuse saline est plus grande que celle de l'eau. Mélanger à l'aide d'un agitateur et laisser reposer. Prendre un morceau de papier filtre pour le tremper dans le produit qui surnage, agiter doucement pour qu’il sèche et sentir avec précaution. 7 Questions pour les élèves : 1. Quelle odeur reconnaissez-vous ? 2. Comment appelle-t-on l’opération qui consiste à séparer les constituants d’un mélange hétérogène en le laissant reposer ? 3. Après le temps de repos, on remarque que les produits se séparent. Par un schéma, noter où se trouve l’arôme de banane sachant qu’il est quasi insoluble dans l’eau salée et qu’il est moins dense qu’elle à volume égal. iii) Récupération de l'acétate d’isoamyle Dans cette étape, nous allons isoler l’ester du mélange contenu dans le berlin. On utilise une ampoule à décanter qui va permettre de récupérer uniquement l’acétate d’isoamyle. Verser le contenu du berlin dans une ampoule à décanter déposée sur un support. Attention : bien vérifier que le robinet de l’ampoule à décanter soit fermé. Fermer l’ampoule avec un bouchon Retirer l’ampoule de son support, retourner et agiter doucement en ouvrant de temps en temps le robinet (robinet vers le haut). Cette étape s’appelle le dégazage. Reposer l'ampoule sur son support, enlever son bouchon et laisser décanter. Récupérer l'ester dans un berlin. Questions pour les élèves : 1. Indiquer sur le schéma de l’ampoule à décanter où se trouve la phase organique contenant l’ester et où se trouve la phase aqueuse ? 8 b) Comment synthétiser différentes arômes ? Objectifs de la manipulation Dans les expériences suivantes nous reproduirons quelques odeurs fruitées ou synthétiques par des réactions d’estérification conduisant à des esters. Temps imparti Environ 40 minutes. - - Consignes de sécurité Manipuler les acides avec grande précaution, surtout l’acide sulfurique. Attention à l’endroit où vous posez les pipettes qui ont été utilisées, les acides sont corrosifs et certains dégagent de très fortes odeurs. Reboucher soigneusement les flacons d’alcools et les éloigner de toutes sources de chaleur (les alcools sont des produits nocifs et hautement inflammables, le méthanol est mortel en faible quatité). Ne pas respirer les parfums directement en sortie du tube après ébullition mais porter l’odeur à votre nez avec la main. Les esters obtenus sont impropres à la consommation, ne pas les goûter et ne pas les mettre sur la peau. Liste du matériel et des produits - Plaque chauffante - Cristallisoir - 5 tubes à essai (relativement courts) - Statif pour tube à essai - Pipettes jetables en plastique - Spatules - Pince en bois - Granulés de pierre ponce - Acide sulfurique concentré - Acide salicylique - Acide butanoïque (ou acide butyrique) - Acide éthanoïque (ou acide acétique) - Méthanol - Linalol - Alccol isoamylique - Ethanol - Papier filtre - Protocole expérimental Pour chaque réaction d’estérification produisant une odeur, utiliser un tube à essai différent. 9 - Dans chaque tube à essai : - Mettre les quantités indiquées d’alcool et d’acide (cfr. tableau ci-dessous) en utilisant une pipette ou une spatule (Attention : changer de pipette à chaque utilisation et nettoyer la spatule). Tube Alcool Acide Nom de l’ester qui sera formé 1 Méthanol 15 gouttes Acide salicylique Une pointe de spatule (0,1g) Salicylate de méthyle 2 Ethanol 20 gouttes Acide éthanoïque 10 gouttes Acétate d’éthyle 3 Ethanol 8 gouttes Acide butanoïque 10 gouttes Butanoate d’éthyle 4 Alcool isoamylique 12 gouttes Acide butanoïque 10 gouttes Butanoate d’isoamyle 5 Linalol 20 gouttes Acide éthanoïque 10 gouttes Ethanoate de linalyle Remarque : Les équations de ces réactions d’estérification se trouvent en annexe. - Agiter. Ajouter une goutte d’acide sulfurique concentré (catalyseur). Ajouter un grain de pierre ponce (pour réguler l’ébullition). Ajouter une pointe de spatule d’hydrogénocarbonate de soude (qui va neutraliser l’odeur de l’acide, souvent insupportable). La réaction suivante a alors lieu (en présence d’acide éthanoïque) : HCO3- (aq) +CH3COOH(aq) →CO2(g) +H2O(l)+ CH3COO -(aq) - Saisir le tube avec la pince en bois et placer le pendant une minute dans un bain marie (cristallisoir rempli d’eau au-dessus de la plaque chauffante). - Tremper le papier filtre dans l’ester formé et respirer le papier. Avec les élèves, nous noterons la réaction générale d’estérification : H+ 10 Questions pour les élèves : 1. Identifier l’odeur de chacun des esters. 2. Grâce aux formules des alcools et des acides ci-dessous, écrire les 5 réactions d’estérification. Acide éthanoïque : CH3COOH Acide butanoïque : CH3CH2CH2-COOH Acide salicylique : Méthanol : CH3OH Ethanol : C2H5OH Alccol isoamylique : Linalol : 3. L’estérification est une réaction équilibrée et réversible. Sachant cela, expliquer pourquoi l’odeur nauséabonde de l’acide peut encore être présente si nous n’ajoutons pas d’hydrogénocarbonate de soude. c) Comment les bonbons acquièrent-ils différentes textures ? Objectifs de la manipulation - Montrer en quoi l'étape de la cuisson du mélange sucre/eau est cruciale pour obtenir une pâte malléable et qui durcit après séchage. - Montrer en quoi la température de cuisson joue un rôle important. Il est ainsi intéressant de fabriquer les caramels après les sucettes car la recette est identique, il y a juste la température de cuisson qui change. (Pour cela, faire émettre des hypothèses aux élèves sur l’importance des différentes températures de cuisons pour les sucettes et les caramels). - Montrer la procédure générale menant à la fabrication d'un bonbon simple: élaboration du mélange, ajout des colorants et arômes, cuisson, séchage dans un moule, ... - Montrer comment l'ajout de certains produits permet le contrôle de la texture des bonbons. 11 Temps imparti Environ 40 minutes (Faire les trois expériences simultanément) Consignes de sécurité - Les produits manipulés n'étant pas corrosifs, il n'y a aucune consigne de sécurité spécifique pour cette manipulation. - Faire attention aux brûlures. - Liste du matériel et des produits Balance Plaque chauffante Sucre cristallisé (saccharose) Sirop de glucose Eprouvette graduée Petite casserole Thermomètre (résolution de 100 à 200°C) Papier sulfurisé Arôme alimentaire Colorant Papier aluminium Acide citrique Eau Hydrogénocarbonate de soude Cuiller à thé Cuiller à soupe Bec bunsen Poudre de gelée Protocole expérimental i) Les sucettes Ingrédients: 120 g de sucre cristallisé, 40 g de sirop de glucose, 20 g d'eau, arôme et 2 à 3 ml de colorant. - Mettre le tout ensemble dans une petite casserole et commencer la cuisson. - Chauffer et mélanger jusqu'à atteindre 130°C. - Verser ensuite le tout sur le papier sulfurisé et laisser refroidir pendant 30 minutes. ii) Les caramels Ingrédients: 120 g de sucre cristallisé, 40 g de sirop de glucose, 20 g d'eau. - Mettre le tout ensemble dans une petite casserole et commencer la cuisson. - Chauffer et mélanger jusqu'à atteindre 180°C (veiller à ne pas les dépasser !) - Quand le mélange est bien coloré, il faut le verser sur le papier sulfurisé. 12 iii) Bonbons moussants Ingrédients: du papier aluminium, de l’acide citrique, de l’eau, un bec bunsen, du hydrogénocarbonate de soude, une cuiller à thé, une cuiller à soupe et de la poudre de gelée. - Confectionner avec le papier aluminium un petit récipient pourvu d’une poignée - Dans ce récipient en aluminium, mettre : - une cuiller à soupe de poudre à gelée - ½ cuiller à thé d’acide citrique - mélanger le tout - verser ensuite ½ cuiller à soupe d’eau - Faire chauffer ce mélange au-dessus du bec bunsen tout en continuant de mélanger - Lorsque votre mélange bout, ajouter une cuiller à thé de hydrogénocarbonate de soude - Continuer de mélanger. - Votre bonbon va commencer à mousser (Attention celui-ci risque de déborder de votre récipient). - Ajouter une à deux pincées d’acide citrique. Questions pour les élèves : 1. Comment un mélange de sucre et d'eau peut-il donner des sucettes bien dures? 2. Justifier l’importance de la température de cuisson pour les sucettes et les caramels ? 3. Pourquoi les caramels ont-ils un goût si différent du sucre dont ils proviennent? 4. Pourquoi le bonbon moussant augmente de volume après l’ajout d’hydrogénocarbonate de soude ? Ecrire et expliquer la réaction. 6) Conclusion Pour donner différents goûts aux bonbons, des arômes sont ajoutés afin de les rendre meilleurs. Etant donné que les arômes naturels sont souvent très chers car ils sont difficiles à extraire et à purifier, ils sont souvent remplacés par des produits synthétiques moins coûteux comme les esters. Les textures des bonbons sont également travaillées par l’ajout de substances diverses (par exemple la gélatine..) ou par des cuissons impliquant dans certains cas des réactions chimiques. Source d’énergie et de plaisir… le bonbon est cependant à consommer avec modération et cela en consultant éventuellement la composition mise sur l’emballage. 13 7) Bibliographie Emission diffusée sur France 3 : C'est pas sorcier : « les bonbons ». Documentaire présenté par Jamy Gourmaud, Fréderic Courant et Sabine Quindou. Livre « Le parfum de la fraise », Peter Atkins, Edition Dunod. Synthèse d’un ester à l’odeur de banane, l’acétate d’isoamyle, Atelier CECAFOC, UCL, département de chimie. Livre « Chimie 6ème sciences générales », P. Pirson, A. Bribosia, C.Martin et A.Tadino. Edition de Boeck. http://biotechno.site2.ac-strasbourg.fr/respedag/rpedtec/nutrition/ccm/ccmm_m.htm http://www.intellego.fr/soutien-scolaire-2nde/aide-scolaire-Chimie/Chapitre-4-Les-Colorantsdes-MM-s-(-etude-de-la-Chromatographie-)./25828 http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/physique/chim/chromato01/chromato1.htm http://www.allergique.org/article1284.html http://www.pierron.fr/ressources/fichestp/3eme_svt/La_synthese_de_larome_de_banane_professeur.pdf http://pagesperso-orange.fr/nico.sergent/pdf/Maitrise/Les_Parfums_Projet_Maitrise.pdf http://thedoc777.free.fr/pagepictoC.htm http://www.web-sciences.com/tp2nde/tp9/tp9.php http://scienceamusante.net/wiki/index.php?title=Odeurs_fruit%C3%A9es_et_parfums_synth %C3%A9tiques http://www.lesdebrouillard.qc.ca/client/page_experience.asp?page=5050 14 8) Annexes Formules chimiques du glucose, du fructose et du saccharose CCH3C OCH3C OCH3C OO Saccharose Les réactions d’estérification de l’expérience 2 et odeur correspondante Tube 1 : odeur de winter-green H+ Méthanol + Acide salicylique Salicylate de méthyle + eau COOCH3 H+ CH3OH + + H2O 15 Tube 2 : odeur de vernis H+ Acétate d’éthyle Ethanol + Acide éthanoïque + eau H+ C2H5OH + CH3COOH CH3COO-CH2-CH3 + H2O Tube 3 : odeur d’ananas H+ Ethanol + Butanoate d’éthyle Acide butanoïque + eau H+ C2H5OH + CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2COO-CH2-CH3 + H2O Tube 4 : odeur de pomme H+ Alcool isoamylique Butanoate d’isoamyle + Acide butanoïque + eau H+ + CH3CH2CH2COOH (CH3)2-CH-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-CH3 + H2O 16 Tube 5 : odeur de bergamote H+ Linalol + Acide éthanoïque Ethanoate de linalyle + eau H+ + CH3COOH + CH3COO H2O Réaction de neutralisation de l’acide citrique par l’hydrogénocarbonate de soude (base) : expérience bonbons moussants HCO3- + C6H8O7 CO2 + H2O + C6H7O7- Carte conceptuelle Bonbons sont alléchants par Edulcorants Texture Couleur Goût Odeur est donné par les sont donnés par des Colorant est Sucres Arômes sont Gélifiée Dure Aérée Artificiels * Changement d’état Synthétiques Naturels * Estérification * Réaction acide base Mais... à consommer avec modération! 17
