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TP : Application des mélanges binaires
Tracé d’in diagramme binaire maphtalène-paradichlorobenzène
Estérification et Deanstark
Préparer les questions 1, 2, 3, 4 et 12.
I) Préparation d’un ester : l’acétate d’isoamyle
Certains esters sont utilisés dans l'industrie agro-alimentaire
pour simuler un arôme dans une préparation. On se propose ici
de synthétiser l'acétate d'isoamyle (arôme de banane).
La réaction entre l’acide acétique ( ou éthanoïque ) et l’alcool
isoamylique ( ou 3-méthylbutan1-ol ) a lieu en présence d'acide
paratoluènesulfonique (APTS) qui est un acide fort.
L'équilibre est déplacé par distillation azéotropique de l'eau
formée en présence de cyclohexane ; le cyclohexane et l'eau,
non miscibles à l'état liquide, forment un hétéroazéotrope que
l'on récupère dans la colonne graduée de l'appareil de Dean-
Stark.
1- Estérification
Dans le ballon, verser l'acide acétique pur (8,5 mL),
l'alcool isoamylique (13 mL) et le cyclohexane (30
mL) ; ajouter 0,15g d'APTS et deux grains de pierre
ponce.
Installer l’appareil de Dean-Stark, le réfrigérant à eau ;
verser dans le tube gradué du Dean stark du
cyclohexane jusqu’à ca qu’il déborde dans le ballon
puis chauffer à reflux ( faire vérifier le montage avant le
chauffage).
Arrêter le chauffage quand le volume d’eau recueilli
dans le tube gradué est égal à celui calculé ( Q4 ).
Commencer la partie II) pendant les temps de
chauffage .
Questions :
Q1) Donner le bilan de cette réaction.
Q2) A quoi sert l’APTS ? Donner sa formule semi-développée.
Peut on le remplacer par de l’acide sulfurique ?
Q3) Le cyclohexane et l’eau n’étant pas miscibles, deux phases
apparaissent dans la colonne graduée du Deanstark ; où se
trouve la phase aqueuse ?
Q4) Calculer le volume d’eau produit si la réaction est totale.
2- Purification
Transférer, sans pertes, le mélange, préalablement
refroidi, dans une ampoule à décanter fixée sur un
anneau.