Correction TP 1 - Chimie PC - Lycée Descartes

Travaux pratiques Math Spé PC 2014-2015
Lycée Descartes PC/PC* Page 1 sur 5
NOMS : TP 9
Réaction de synthèse d’un ester à l’arôme de banane
Les esters sont utilisés dans l’industrie agroalimentaire pour simuler un arôme. On se propose
de synthétiser ici l’acétate d’isoamyle qui a un arôme de banane.
Synthèse de l’ester :
Il s’agit d’une réaction d’estérification de Fischer.
Rappeler le mécanisme de cette réaction :
Comment peut-on améliorer le rendement et déplacer l’équilibre ?
Quel est le rôle de l’APTS ? Pourquoi ne choisit-on pas l’acide sulfurique ?

Travaux pratiques Math Spé PC 2014-2015
Lycée Descartes PC/PC* Page 2 sur 5
Protocole :
On utilise un montage de Dean-Stark. Ce montage permet d’éliminer l’eau formé car l’eau et
le cyclohexane forme un hétéroazéotrope (les deux composés sont miscibles à l’état de vapeur
mais non miscible en phase liquide). L’eau est alors piégée dans le Dean-Stark après
condensation.
Réaction
 Dans un ballon introduire, 8,6 mL d’acide acétique pur, 16 mL d’alcool isomaylique,
25 mL de cyclohexane et 0,1 g d’acide paratoluènesulfonique (APTS).
 Chauffer au reflux.
 Poursuivre le chauffage en suivant le volume d’eau récupéré.
 Quand la réaction est terminée, transférer la totalité du mélange refroidi dans une
ampoule à décanter.
 Laver avec 20 mL de solution saturée en NaCl, puis 2 fois par une solution
d’hydrogénocarboante de sodium saturée.
 Sécher sur sulfate de sodium anhydre.
 Transférer la phase organique séchée dans un ballon et introduire quelques grains de
pierre ponce.
 Distiller le mélange sous pression atmosphérique.
Caractérisations :
 Relever les températures des paliers de distillation
 Mesurer l’indice de réfraction
 Acquisition du spectre IR (ensemble)
Données :
densité
T(eb)
(°C)
M
(g/mol)
Solubilité
dans l’eau
Solubilité
dans
cyclohexane
toxicité
Acide acétique
1,05
118
60
Très forte
Bonne
3-méthylbutan-1-ol
Alcool isoamylique
0,81
130
88
Faible
Forte
Acétate d’isoamyle
0,87
142
130
Très faible
Très forte
Eau
1
100
18
nulle
cyclohexane
0,78
80
84
nulle

Travaux pratiques Math Spé PC 2014-2015
Lycée Descartes PC/PC* Page 3 sur 5
Analyse du protocole :
Quelle précaution faut-il prendre pour la manipulation de l’acide acétique ?
Quel volume d’eau est attendu si la réaction est totale?
Quel volume de cyclohexane est nécessaire pour l’élimination de toute l’eau formée?
Comparer au volume ajouté.
Pour un rendement de 100% :
Pourquoi l’eau est-elle piégée dans le Dean-Stark ? Qu’est-ce qui retombe dans le milieu réactionnel ?
Le milieu réactionnel subit plusieurs lavages. Indiquer le rôle de chacun d’eux :
Lavage avec NaCl saturé :
Lavage avec l’hydrogénocarbonate :
A quoi sert la pierre ponce ?

Travaux pratiques Math Spé PC 2014-2015
Lycée Descartes PC/PC* Page 4 sur 5
RESULTATS EXPERIMENTAUX :
Calcul du rendement :
Volume d’eau récupéré dans le Dean-Stark :
Commentaires :
Masse de composé obtenu :
Calcul des quantités de matière mise en jeu :
Rendement :
Purification :
La phase organique est purifiée par distillation. Rappeler le principe de la distillation (schéma) :
Indiquer les différents paliers observés lors de la distillation ainsi que les produits caractéristiques :

Travaux pratiques Math Spé PC 2014-2015
Lycée Descartes PC/PC* Page 5 sur 5
Caractérisations :
Indice de réfraction :
Spectre infra-rouge :