4. quelques proprietes chimiques des alcanes
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Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.2 : PHASE Les alcanes Page 1 sur 13 D’ACQUISITION Activités/ Activités/ Questions Réponses Professeur Apprenants(es) TRACE ECRITE Chapitre 2 Les alcanes 1. RAPPELS 1.1 Les hydrocarbures Un hydrocarbure est un composé organique formé uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène. Sa formule générale est CxHy. 1.2 L’atome d’hydrogène Formule électronique : K1 Représentation de Lewis : H• L’hydrogène possède un seul électron : on dit qu’il est monovalent. N.B : Dans toutes les réactions, l’atome d’hydrogène n’établira qu’une et une seule liaison covalente. 1.3 L’atome de carbone Formule électronique : K 2 L4 Représentation de Lewis : C Le carbone possède 4 électrons célibataires ; on dit qu’il est tétravalent. N.B : L’atome de carbone doit établir 4 liaisons de covalence. Dans le cas des alcanes toutes Première D - Chimie – Chap. 2 Les alcanes Page 1 sur 13 OBS Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.2 : Les alcanes Page 2 sur 13 les liaisons sont simples. 1.4 La liaison covalente La liaison covalente entre deux atomes consiste à la mise en commun, par ces deux atomes, d’un doublet (paire) d’électrons périphériques. Elle est symbolisée par un tiret. 2. STRUCTURE DES ALCANES Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. 2.1 Structure du méthane La molécule du méthane est tétraédrique. Les atomes d’hydrogène occupent les sommets d’un tétraèdre régulier dont le centre est occupé par un carbone tétragonal. Carbone hydrogène Longueur liaison C-H : LCH = 110 pm Angle de liaison : = 109° 28’ 2.2 Structure de l’éthane La molécule de l’éthane comporte deux carbones tétragonaux. Longueur des liaisons : LC-C = 154pm ; LC-H = 110pm Angle de liaison : = = 109°28’ Première D - Chimie – Chap. 2 Les alcanes Page 2 sur 13 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.2 : Les alcanes Page 3 sur 13 Carbone hydrogène N.B : Il y a une libre rotation autour de la liaison 3. C-C FORMULE GENERALE – NOMENCLATURE 3.1 Formule générale Les alcanes sont des hydrocarbures saturés de formule générale CnH2n+2, n étant le nombre d’atomes de carbone (n > 0). N.B : On distingue les alcanes à chaîne linéaire et les alcanes à chaîne ramifiée. 3.2 Nomenclature des alcanes à chaîne linéaire Le nom des alcanes se termine par le suffixe –ane. Le nom est fonction du nombre d’atomes de carbone. Exemples : n=1 : Méthane n=6 : Hexane 3.3 n=2 : Ethane n=7 : Heptane n=3 : Propane n=8 : Octane n=4 : Butane n=9 : Nonane n=5 : Pentane n=10 : Décane Les groupes alkyles Un groupe alkyle est obtenu en retirant un atome d’hydrogène à un alcane. Son nom s’obtient en remplaçant le suffixe –ane par le suffixe –yle. Exemples :(CH3)- : méthyle ; (C2H5)- : éthyle ; (C3H7)- : propyle ; Première D - Chimie – Chap. 2 Les alcanes Page 3 sur 13 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.2 : Isopropyle CH3 CH Les alcanes Page 4 sur 13 Sec-butyle CH3 CH CH3 Isobutyle CH3 CH CH 2 CH3 CH3 Tert-butyle ou tertiobutyle CH 3 CH3 C CH 3 Isopentyle CH3 CH C2H5 CH2 CH2 Néopentyle CH 3 CH3 C CH 2 CH 3 Les groupes alkyles sont généralement notés : RLes groupes alkyles s’accolent à des chaînes linéaires pour donner les chaînes ramifiées. 3.4 Nomenclature des alcanes à chaîne ramifiée Pour nommer un alcane à chaîne ramifiée : a) Répérer et nommer la chaîne carbonée la plus longue appelée chaîne principale. Les groupes qui n’appartiennent pas à cette chaine sont des substituants ou groupes alkyles. b) Numéroter la chaine principale dans les deux sens et classer les indices des substituants par ordre croissant. Le bon sens est celui qui fournit le plus petit chiffre à la première différence. c) Ecrire le nom de l’alcane en commençant par les substituants classés dans l’ordre alphabétique de leur nom écrit sans « e » et en indiquant le numéro du carbone où se fait la ramification suivi d’un tiret (c’est l’indice de position). d) Lorsqu’un même substituant est présent plusieurs fois, on utilise les préfixes di-, tri-, Première D - Chimie – Chap. 2 Les alcanes Page 4 sur 13 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.2 : Les alcanes Page 5 sur 13 tétra-, penta- . . . qui n’interviennent pas dans l’ordre alphabétique. e) L’ensemble est suivi du nom de l’alcane à chaine linéaire correspondant à la chaine principale. Exemple : CH3 2,2,4-triméthylpentane CH3 CH CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH3 CH3 C2H7 CH3 3-éthyl-2,5-diméthylhexane EXERCICES D’APPLICATION Exercice 1 1. Nommer les hydrocarbures suivants: a) CH3 CH2 CH CH CH3 b) CH3 c) CH3 CH2 CH CH CH3 C2H5 CH3 e) CH 2 CH3 CH CH CH3 CH2 CH CH CH3 C2H5 CH 3 7 d) CH3 CH CH CH2 CH CH CH3 CH3 C2H5 CH3 f) CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH C3H7 CH3 CH Exercice 2 Donner les formules semi-développées des alcanes suivants: a) 2,3-diméthylheptane ; b) 3, 5,7-triméthylnonane ; c) 3-éthyl-4, 5-diméthylheptane ; d) 4-éthyl-4-méthyloctane ; e) 2, 2, 5-triméthylhexane ; f) 1-éthyl-2méthylcyclopentane g) 1-méthyl-2-propylcyclobutane. RESOLUTION Exercice 1 Première D - Chimie – Chap. 2 Les alcanes Page 5 sur 13 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.2 : Les alcanes Page 6 sur 13 a) 2–méthylpentane b) 3– éthylpentane c) 3–éthyl–2–méthylpentane d) 3-éthyl-2, 5,6 – triméthylnonane e) 1,2-diméthylcyclopropane f) 1,4-diméthyl-2-propylcyclohexane Exercice 2 3.5 Les cyclanes ou les cycloalcanes Les alcanes à chaine cyclique sont appelés cycloalcanes ou cyclanes. La formule générale des cyclanes est CnH2n CH 2 CH 2 Exemples : 3.6 CH2 Cyclopropane CH2 CH 2 CH2 CH2 Cyclobutane CH2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 Cyclopentane Les isoméres On appelle isomères de constitution, des composés qui possèdent la même formule brute mais des formules développées (semi-développées) différentes. EXERCICE 3 1. Donner les formules semi-développées ou développées de l’alcane de formule brute C6H14.Nommer chaque isomère. 2. Un alcane a pour masse molaire moléculaire M = 100g/mol. a. Donner la formule générale des alcanes. b. Déterminer sa formule brute. RESOLUTION 1. Les formules semi-développées des alcanes de formule brute C6H14 Première D - Chimie – Chap. 2 Les alcanes Page 6 sur 13 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.2 : Les alcanes 2-méthylpentane Hexane CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 2,3-diméthylbutane 3-méthylpentane CH3 Page 7 sur 13 CH3 2,2-diméthylbutane CH3 2. Alcane a. La formule générale des alcanes est : CnH2n+2 b. Détermination de la formule brute : M=14n + 2 = 100 n = 7. Sa formule brute est : C7H16 4. QUELQUES PROPRIETES CHIMIQUES DES ALCANES Dans les conditions ordinaires, les quatre premiers alcanes sont gazeux ; à partir du pentane les alcanes à chaine linéaire sont des liquides de point d’ébullition de plus en plus élevé ; à partir du C17H36, ce sont des solides dont le point d’ébullition ne dépasse pas 100°C. 4.1 Combustion 4.1.1 Combustion complète des alcanes La combustion complète des alcanes en présence du dioxygène donne de l’eau et du dioxyde de carbone. 4.1.a méthane CH4 +2 O2 → CO2 +2 H2O Première D - Chimie – Chap. 2 Les alcanes Page 7 sur 13 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.2 : 4.1.b Les alcanes Page 8 sur 13 butane La combustion complète du butane est une réaction exothermique et fournit du dioxyde de carbone et de l’eau. Son équation-bilan est : C4H10 + O2 → 4CO2 +5 H2O 4.1.c Généralisation La combustion complète des alcanes est une réaction chimique exothermique fournissant de l’eau et du dioxyde de carbone. Son équation-bilan est : CnH2n+2 + O2 → nCO2 + (n+1) H2O 4.1.2 Combustion incomplète des alcanes La combustion incomplète des alcanes fournit de l’eau, du dioxyde de carbone, du carbone et/ou du monoxyde de carbone, gaz très toxique ; Cette combustion fournit également de la chaleur. CnH2n+2 + O2 → nC +(n+1) H2O 4.1.3 Conclusion générale La combustion des alcanes est une réaction exothermique : Les alcanes sont généralement utilisés comme combustibles [propane, butane, octane (essence), fuel…] et carburants La combustion détruit la chaîne carbonée. 4.2 Halogénation des alcanes Une réaction d’halogénation est une réaction au cours de laquelle, un ou plusieurs atomes d’hydrogène sont remplacés par des atomes d’halogène. L’halogénation produit les dérivés halogénés d’alcanes et de l’acide d’halogène. L’halogénation conserve la chaîne carbonée. 4.2.1 Chloration du méthane Première D - Chimie – Chap. 2 Les alcanes Page 8 sur 13 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.2 : Les alcanes Page 9 sur 13 En présence de lumière, le dichlore réagit avec le méthane pour donner des dérivés chlorés et de l’acide chlorhydrique Au cours de cette réaction, les atomes de chlore ont successivement remplacé les atomes d’hydrogène pour former quatre produits : a) Le chlorométhane CH3Cl (gaz) b) Le dichlorométhane CH2Cl2 (liquide) c) Le trichorométhane CHCl3 (liquide) d) Le tétrachlorométhane CCl4 (liquide) Les équations-bilans sont : CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl La chloration est une réaction de substitution photochimique. Elle conserve la chaîne carbonée. 4.2.2 Autres halogénations Tous les alcanes réagissent avec le dichlore, de la même façon que le méthane. De même, l’addition du dibrome conduit à la bromation du difluor conduit à la fluoration du diiode conduit à l’iodation 4.2.3 nomenclature des dérivés halogénés halogène substituant préfixe fluor FFluoro chlore Clchloro brome Brbromo iode Iiodo La nomenclature est la même que celle des alcanes. Première D - Chimie – Chap. 2 Les alcanes Page 9 sur 13 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.2 : Les alcanes Page 10 sur 13 Les groupes alkyles et les substituants halogénés sont traités identiquement. Pour nommer un dérivé halogéné d’alcane: a) Repérer et nommer la chaîne carbonée la plus longue appelée chaîne principale. Les groupes qui n’appartiennent pas à cette chaine sont des substituants ou groupes alkyles. b) Numéroter la chaine principale dans les deux sens et classer les indices des substituants par ordre croissant. Le bon sens est celui qui fournit le plus petit chiffre à la première différence. c) Ecrire le nom de l’alcane en commençant par les substituants classés dans l’ordre alphabétique de leur nom écrit sans « e » et en indiquant le numéro du carbone où se fait la ramification suivi d’un tiret (c’est l’indice de position). d) Lorsqu’un même substituant est présent plusieurs fois, on utilise les préfixes di-, tri-, tétra-, penta- . . . qui n’interviennent pas dans l’ordre alphabétique. e) L’ensemble est suivi du nom de l’alcane à chaine linéaire correspondant à la chaine principale. 4.2.4 importance des dérivés halogénés d’alcanes Les dérivés halogénés d’alcanes ont des applications industrielles très importantes. Par exemple, les fréons sont des dérivés chloroflorés du méthane ou de l’éthane. EXERCICE 4 Ecrire les formules semi-dévéloppées des composés suivants : a. 2 –chloro – 3 – méthylbutane b. 2,3 –dichloro – 2 – méthylpentane c. 2–bromo-4–chloro-3 – éthyl – 3 –méthylhexane d. 1, 1, 2,2 – tétrafluoroéthane RESOLUTION Première D - Chimie – Chap. 2 Les alcanes Page 10 sur 13 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.2 : C 3 CH CH Cl CH3 CH3 CH3 2,3-dichloro-2-méthylpentane b C 3 CH3 Cl d H c C 3 CH C Br C2H5 Page 11 sur 13 2-chloro-3-méthylbutane H H a Les alcanes CH CH 2 1,1,2,2-tétrafluoroéthane CH3 C CH Cl Cl CH2 CH3 2-bromo-4-chloro-3-éthyl-3-méthylhexane F F CH CH F F EXERCICE 5 1. Donner les formules semi-développées des isomères de C5H12. 2. La monochloration d’un isomère donne un seul produit. Quel est le nom de cet isomère ? Résolution Donnons les formules semi-développées des isomères de C5H12 diméthylpropane Pentane CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 méthylbutane CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 EXERCICE 4 Ecrire les formules sémi-dévéloppées des composés suivants : a. 2 –chloro – 3 – méthylbutane b. 2,3 –dichloro – 2 – méthylpentane c. 2–bromo-4–chloro-3 – éthyl – 3 –méthylhexane d. 1, 1, 2,2 – tétrafluoroéthane RESOLUTION Première D - Chimie – Chap. 2 Les alcanes Page 11 sur 13 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.2 : Les alcanes Page 12 sur 13 EXERCICE 5 La monochloration d’isomère du pentane ne donne qu’un seul produit. Donner le nom de cet isomère. EXERCICE 6 La combustion complète de 3,6g d’un alcane A donne 11g de dioxyde de carbone et 5,4g d’eau. 1. Ecrire l’équation bilan de la combustion complète des alcanes. 2. En déduire la formule brute de l’alcane A. 3. Donner les formules sémi-dévéloppées de ses isomères. 4. Sachant que sa mono chloration ne donne qu’un seul produit, déterminer parmi les formules sémi-dévéloppées précédentes celle qui désigne A. Donner son nom. Ecrire l’équation de la mono chloration. RESOLUTION 1. Equation-bilan de la combustion complète des alcanes 3n+1 CnH2n+2 + ( )O2 (n+1)H2O + nCO2 2 2. En déduisons la formule brute de A Masse molaire de A : MA=14n+2 m 3,6 Nombre de moles de A : nA A MA 14n 2 mCO2 11 Nombre de moles CO2 : nCO2 = = = 0,25 mol MCO2 44 1mol deA n mol de CO2 3,6 0,25 mol 14 n 2 D’après l’équation-bilan, on : 3,6n 0,25 3,5n 0,5 3,6 14n+2 n 5 La formule brute de A est : C5H12 nA Première D - Chimie – Chap. 2 Les alcanes Page 12 sur 13 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.2 : Les alcanes Page 13 sur 13 3. Donnons les formules semi-développées des isomères de A diméthylpropane Pentane méthylbutane CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 4. C’est le diméthylpropane ou le néopentane. L’équation de sa monochloration est : CH3 CH3 C CH3 Première D - Chimie – Chap. 2 Les alcanes CH3 CH 3 + Cl 2 CH3 C CH 2 Cl + HCl CH3 Page 13 sur 13
