TD n°1 Ex 1 : synthèse organique (cristal liquide) L`acide

TD n°1
Ex 1 : synthèse organique (cristal liquide)
L’acide heptanoïque réagit avec le chlorure de thionyle pour donner A.
On ajoute 15,5 g de A à 9,4 g de phénol et 27 g de chlorure d’aluminium. Après réaction, on ajoute
de l’eau acidifiée glacée, et on décante. La phase organique est séchée, et après purification on
obtient 16,9 g de B solide.
B est réduit en C, qui donne D en présence d’acide sulfurique.
Enfin, D réagit avec le chlorure de paraheptylbenzoyle pour donner E, qui a des propriétés de cristal
liquide.
1. Identifier B, C, D, E en commentant les différentes réactions.
2. Calculer le rendement du passage de A à B.
3. Comment peut-on sécher une phase organique ?
4. Comment expliquer que E a des propriétés de cristal liquide ?
Ex 2 : chimie des solutions
L’acide formique, produit par les fourmis dans un but défensif, est un liquide volatil de densité 1,22
et miscible à l’eau. Son pKa est égal à 3,75. Pour déterminer la quantité d’acide projetée sur une
plaque de verre par des fourmis, on lave cette plaque avec de l’eau que l’on collecte dans une fiole
jaugée complétée à 100,0 mL.
Le pH de la solution obtenue est égal à 2,3.
1. Quelle masse d’acide les fourmis ont-elles déposée sur la plaque ?
2. Quel volume de soude à 1,00 mol/L faut-il pour doser le contenu de la fiole ?
3. L’expérience donne un volume équivalent de 13,0 mL. Proposer une explication.
4. évaluer le pH à l’équivalence, et proposer un indicateur coloré susceptible de détecter
l’équivalence.
5. On choisit en fait le rouge de crésol, qui vire du jaune au rouge au cours du dosage. Le coefficient
d’absorption molaire de la forme rouge est 62 g-1.L.cm-1. La couleur rouge est perceptible si
l’absorbance est supérieure à 0,01 dans une cuve d’épaisseur 1 cm. L’indicateur a été préparé sous la
forme d’une solution à 0,01% en masse, de densité 1. Quelle quantité de cette solution faut-il ajouter
au contenu de la fiole jaugée avant d’effectuer le dosage ?
Ex 3 : équilibre hétérogène
Le carbonate de calcium solide se dissocie en oxyde de calcium (chaux vive) et dioxyde de carbone.
L’enthalpie libre de la réaction est 14700 kJ/mol (de carbonate) à 1100K. On introduit 0,1 mol de
carbonate de calcium dans un récipient de volume V initialement vide, on le porte à 1100K. On peut
admettre que la réaction est instantanée à cette température.
1. Déterminer la composition du système si V = 10L, si V= 100 L.
2. Tracer la courbe représentant les variations de la pression dans le récipient en fonction de son
volume.