Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 Qu’est ce que la chimie en PCEM1 ? 1. Objectifs de la matière Etudier la structure de l’atome, des molécules et les réactions de chimie organique. C’est une matière qui allient apprentissage, compréhension et réflexion (+++). 2. Les cours à la faculté Pr Chap assure les cours magistraux. Les TD sont organisés par d’autres professeurs (QCM) Livres possibles : Traité de chimie organique ou le Paul Arnaud (le cours du Pr. Chap est extrêmement complet, ne pas perdre un temps inconsidéré pour aller chercher des informations ailleurs, tout est dans le cours !) Support : Toutes les diapositives des cours magistraux sont fournies dans des polycopiés. Conseil pratique : découper les diapositives et les coller au fur et à mesure de l’avancement du cours. 3. Modalités de contrôle de connaissances 15 QCM en 1H, peu de QCM de cours purs, beaucoup d’exercices où les notions vues en cours sont indispensables. Les sujets sont parfois longs, il faut être sûr de soi et méthodique face à un exercice, surtout ne pas paniquer. Importance de l’entraînement en TD qui montre le raisonnement à faire sur des exercices types. 4. Le programme Atomistique : étude des atomes, de leurs compositions, de leurs configurations, de leurs classifications, leurs interactions et leurs assemblages formant des molécules. Chimie organique générale : c’est la chimie du carbone, étude des structures de composés organiques, leurs nomenclatures, leurs formules, leurs représentations et leurs réactivités. Chimie organique descriptive : études des réactions entre les différentes fonctions. 5. Comment travailler sa chimie ? La prise de note en cours : Le cours est projeté sous forme de diapositives. Les commentaires du Pr. Chap sont d’une importance cruciale. S’il y a bien un cours où il Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 1/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 faut comprendre ce que l’on prend en note, c’est la chimie !! Surtout ne pas reprendre en note ce qui est projeté, c’est de la perte de temps. Captez les paroles du professeur : s’il dit qu’il n’y a rien à retenir :ne pas retenir, s’il dit qu’il faut apprendre par cœur, apprendre par cœur … Le professeur Chap fait ce qu’il dit ! L’apprentissage des cours : Apprendre son cours au jour le jour (+++), prendre le moins de retard possible. En effet le fait d’apprendre son cours le jour même (groupe du matin) ou le lendemain permet de se souvenir du cours en lui-même, donc l’apprentissage ne commence pas de zéro. Avoir 15 jours de retard signifie n’avoir plus aucun souvenir du cours en question. De plus avoir acquis les notions du cours précédent permet de mieux aborder le cours magistral, en effet les cours de chimie suivent une progression logique et il est inconcevable d’aborder des notions sans avoir acquis ce qui a été précédemment abordé (contrairement à d’autres matières où les chapitres peuvent ne rien à voir les uns avec les autres). L’entraînement aux QCM : la base de données la plus précieuse se trouve dans les annales (seulement janvier 2007 en chimie) et dans les QCM proposés en TD. Conseil pratique : garder le concours de 2007 sous la main et ne le faire qu’en période de révisions. En effet c’est le seul sujet de type concours élaboré par le Pr. Chap et il serait dommage de l’aborder sans pouvoir le faire en condition de simulation de type concours. Présence en TD, en effet les exercices ne sont que sommairement abordé dans le cours magistral, les enseignements dirigés sont faits pour s’entraîner. Conseil pratique : préparer les TD à l’avance en faisant les QCM car le rythme des TD est élevé. Ne pas hésiter à poser des questions aux enseignants, ils sont très compétents. 6. Expérience personnelle des tuteurs en chimie. Atomistique, qu’est ce qu’un atome ? 1. Définitions * L’atome est constitué d'un noyau composé de protons et de neutrons (formant les nucléons) autour desquels gravitent des électrons : . les protons possèdent une charge q = +1 : ils sont positif . les neutrons (comme leur nom l’indique) sont neutres : q = 0 . le champ électronique périphérique est composé d’électrons chargés négativement q = -1 Il faut noter que : - la masse du neutron et celle du proton sont quasiment identiques - l’électron a une masse environ 2000 fois inférieure à celle d’un nucléon (1836) - tout atome est électriquement neutre, c'est-à-dire qu’il possède autant de protons que d’électrons. Si les charges ne sont pas égalisées, on parle d’ions. Ex : Cl- est un anion ; Na+ est un cation ; Cl et Na sont des atomes. Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 2/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 * Le nucléide est l’espèce atomique définie par : AZX avec : A = nombre de masse = nombre de nucléons Z = numéro atomique = nombre de protons (ou d’électrons) A – z = nombre de neutrons * L’élément est défini par : ZX . C’est l'ensemble des atomes qui possède le même nombre de protons dans leur noyau. * Les isotopes d’un même élément sont les nucléides ayant Z identique mais A différents. Ex : Hydrogène 1 1 H Deutérium 2 1 H Tritium 3 1 H Remarque : Les propriétés physiques d’un atome découlent de son noyau alors que les propriétés chimiques d’un atome découlent de sa couche électronique la plus périphérique également appelée couche de valence. Les isotopes d’un même élément possèdent donc les mêmes propriétés chimiques mais diffèrent par leurs propriétés physiques. Ex : 3H 14 C 32 P 131 I sont des isotopes radioactifs. 2. Quantifications * La mole (mol) est l'unité physique et chimique de quantité de matière. La mole correspond à la quantité de matière d'un système contenant autant de particules individuelles (atomes, molécules ou ions) qu'il y a d'atomes dans 12 g de carbone 12C. Ce nombre est le nombre d’Avogadro NA = 6,022•1023 Millimole (mmol) Micromole (mmol) Nanomole (mmol) Picomole (mmol) Femtomole (mmol) Attomole (mmol) 1mmol = 10-3 mol 1umol = 10-6 mol 1nmol = 10-9 mol 1pmol = 10-12 mol 1fmol = 10-15 mol 1amol = 10-18 mol 6,022•1020 Atomes 6,022•1017 Atomes 6,022•1014 Atomes 6,022•1011 Atomes 6,022•108 Atomes 6,022•105 Atomes * Le molaire (M) est l'unité de concentration utilisée : 1 M = 1 mol/l Ex : 1 mM = 10-3 M = 6,022•1020 Atomes/l = 6,022•1017 Atomes/ml * L’unité de masse atomique (u.m.a.) est définie comme 1/12 de la masse d'un atome du nucléide 12C, sachant qu’une mole de 12C pèse 12g. Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 3/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 Donc un atome de 12C a une masse de 12 u.m.a. et si on prend NA de 12C, on aura une masse de 12 g. Une u.m.a. vaut approximativement 1,66054 × 10-27 kg (valeur à ne pas retenir). Par conséquent : 1 u.m.a X NA = 1 g * La masse atomique moyenne d’un élément est la masse moyenne de cet élément en u.m.a. en prenant compte de l’abondance de ses différents isotopes. Il faut retenir que la masse moyenne atomique d’un élément est différente du nombre de masse (même si extrêmement proche). Structure de l’atome 1. Les orbitales atomiques : Les électrons gravitent autour du noyau de l’atome, formant ainsi des couches électroniques. Contrairement à ce que l’on pourrait penser, on ne considère pas que les électrons gravitent autour du noyau sur une orbite (comme la terre gravite autour du soleil), on considère qu’ils gravitent de façon indescriptible autour du noyau. Par conséquent, il est impossible de connaître la position exacte de l’électron autour du noyau mais il est possible de déterminer un volume dans lequel la probabilité de présence de l’élection est de plus de 95% : l’orbitale atomique. Remarque : Une orbitale va pouvoir contenir au maximum deux électrons (cf les nombres quantiques) ; ainsi, plus l’atome contiendra d’électrons, plus il y aura d’orbitales. 2. Les nombres quantiques : Pour définir une orbitale atomique, on utilise 3 nombres quantiques : on dit que l’orbitale est définie par {n ; l ; m}. 1. Le nombre quantique principal ou n - définit le niveau d’énergie de l’orbitale Par correspondance avec ce qui a été vu au lycée, on peut associer la couche K ( la plus interne ) au nombre quantique n = 1, L au nombre n = 2, M au nombre n = 3, etc … - n est un nombre entier et non nul n ≥ 1 2. Le nombre quantique secondaire ou l - définit la forme de l’orbitale - l est un nombre entier défini tel que 0 ≤ ℓ ≤ n-1 A chaque valeur de l, on associe une lettre qui caractérise la forme de l’orbitale : - ℓ = 0 on parle d’une orbitale de type s - ℓ = 1 on parle d’une orbitale de type p Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 4/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 - ℓ = 2 on parle d’une orbitale de type d - ℓ = 3 on parle d’une orbitale de type f 3. Le nombre quantique magnétique ou m - définit l’orientation de l’orbitale - m est un nombre entier défini tel que -ℓ ≤ m ≤ +ℓ Exemples___________________________________________________________________ .n=1 D’où l ne peut prendre que la valeur 0 ( 0 ≤ ℓ ≤ n-1 ) D’où m ne peut prendre lui aussi que la valeur 0 ( -ℓ ≤ m ≤ +ℓ ) ainsi, au niveau d’énergie 1, il existe 1 orbitale de type s définie par les nombres quantiques {1 ; 0 ; 0}. .n=2 D’où ℓ peut prendre les valeurs 0 et 1 D’où m peut prendre les valeurs 0 si ℓ = 0 -1 ; 0 ; 1 si ℓ = 1 ainsi, au niveau d’énergie 2, il existe : 1 orbitale s définie par les nombres quantiques {2 ; 0 ; 0} 3 orbitales p définie par les nombres quantiques {2 ; 1 ; -1}, {2 ; 1 ; 0} et {2 ; 1 ; 1} soit au total 4 orbitales. EXERCICE _________________________________________________________________ Faire la même chose pour n = 3 et n = 4. ___________________________________________________________________________ Formes des orbitales atomiques : a. orbitales de type s : leur volume est celui d’une sphère centrée sur le noyau de l’atome. Ces orbitales présentent donc une symétrie sphérique. http://www.monografias.com/trabajos/estruatomica/estruatomica.shtml Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 5/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 b. orbitales de type p : chacune des orbitales p est composée de deux lobes orientés sur un même axe. Chacune de ces orbitales présente donc une symétrie axiale. http://www.monografias.com/trabajos/estruatomica/estruatomica.shtml Pour chaque valeur de n (excepté n = 1 ), donc pour chaque niveau à partir de n = 2, il existe 3 orbitales p : http://www.eis.uva.es/~qgintro/atom/tutorial-11.html Perpendiculairement à l’axe qui définit l’orbitale, on trouve le plan nodal, où la probabilité de trouver l’électron est nulle. http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/439/449969/Media_Portfolio/ch05.html c. orbitales de type d : forme complexe, il en existe 5 par niveau à partir de n = 3 d. orbitales de type f : forme complexe, il en existe 7 par niveau à partir de n = 4 3. Configuration des atomes polyélectroniques : Pour connaître la configuration électronique d’un atome, il faut connaître les règles de remplissage des orbitales ; elles sont au nombre de 3 : Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 6/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 a. Principe d’exclusion de Pauli : 2 électrons d’un même atome ne peuvent pas avoir leurs 4 nombres quantiques identiques. Or, 2 électrons placés dans une même orbitale ont obligatoirement leurs 3 premiers nombres quantiques {n ; ℓ ; m} identiques. C’est pourquoi on introduit un 4ème nombre quantique : le nombre quantique de spin ou s. Ce nombre renseigne sur le comportement de l’électron dans le champ magnétique externe. Il ne peut prendre que 2 valeurs : ±½ À retenir : une orbitale est définie par 3 nombres quantiques {n ; ℓ ; m} un électron est défini par 4 nombres quantiques {n ; ℓ ; m ; s} une orbitale contient au maximum 2 électrons, de spins opposés. Pour représenter schématiquement les orbitales, on utilise des cases quantiques ainsi que des flèches pour représenter les électrons qui s’y trouvent (les flèches sont de sens opposés pour schématiser les spins opposés des électrons). case vide = orbitale vacante orbitale contenant 1 e célibataire orbitale contenant 2 e appariés b. Principe de stabilité : A l’état fondamental (c’est à dire non excité), un atome est toujours à son niveau énergétique le plus bas. Ainsi, pour remplir les orbitales avec les électrons, on commencera par la couche la plus interne ( la plus proche du noyau ) c’est à dire celle dont l’énergie est la plus faible, en allant vers les couches les plus externes, les plus énergétiques. On dit que l’on remplit les orbitales par ordre croissant d’énergie. Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 7/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 Pour cela, on utilise la règle de Klechkowski qui ordonne les orbitales selon leur niveau énergétique : Ordre : 1s > 2s > 2p > 3s > 3p > 4s > 3d > 4p > 5s > 4d > 5p > 6s > 4f > 5d > 6p > 7s > 5f > 6d > 7p > … http://fr.wikipedia.org/wiki/Klechkowski Ainsi, sachant que l’on peut mettre au maximum 2 électrons par orbitale, et qu’il existe, pour les niveaux correspondants, 1orbitale s, 3orbitales p, 5orbitales d et 7orbitales f, on obtient un ordre de remplissage tel que : 1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p67s25f146d107p6… c. Règle de Hund : Aussi appelée règle du spin maximal. Pour des orbitales ayant la même énergie donc ayant les mêmes nombres quantiques n et ℓ, les électrons se répartissent avec un nombre maximum de spins parallèles. En fait, cela signifie que par exemple pour remplir des orbitales de type p : ici, on a rempli entièrement la 1ère orbitale avant les autres 2 électrons de spins parallèles ici, on a rempli en respectant la règle de Hund 3 électrons de spins parallèles Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 8/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 Remarque : attention, la règle de Hund ne concerne que les orbitales ayant la même énergie ; par exemple, le bore (Z = 5) possède 5 électrons, sa structure électronique est donc 1s²2s1p² 1s ; 2s 2p Nous n’avons pas le droit d’appliquer la règle de Hund entre les orbitales 2s et 2p afin d’avoir 3 électrons à spins parallèles car les orbitales 2s et 2p n’ont pas le même niveau d’énergie. ! EXCEPTIONS : il existe 2 cas particuliers qui ne répondent pas à la règle de Hund : (pour des raisons de stabilité ) ns2[…](n+1)s2nd4 devient ns2[…](n+1)s1nd5 ns2[…](n+1)s2nd9 devient ns2[…](n+1)s1nd10 Exemple____________________________________________________________________ Donner la structure électronique du cobalt ( Z = 27 ). le cobalt a 27 électrons, on remplit donc les orbitales par ordre croissant d’énergie, en respectant la règle de Hund et on obtient : 1s22s22p63s23p64s23d7 1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d ! si l’on remplit les orbitales par ordre croissant d’énergie, lorsque que l’on donne la configuration d’un atome, on note les orbitales de la plus interne à la plus externe ! Ainsi pour notre exemple, on doit noter comme configuration : 1s22s22p63s23p63d74s2 1s ; 2s 2p ; 3s 3p 3d ; 4s Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 9/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 EXERCICE__________________________________________________________________ Donner la structure électronique des éléments suivants : C (Z = 6) Ne (Z = 10) Cu (Z = 29) ___________________________________________________________________________ À noter : nous nous intéresserons aux électrons les plus externes de l’atome, encore appelés électrons de valence ; ce sont eux qui donneront les propriétés chimiques à l’atome en permettant les liaisons avec d’autres atomes. Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 10/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 Classification périodique des éléments Mendeleïev a classé les éléments dans un tableau qui respecte l’ordre des niveaux d’énergie de Klechkowski ; il est composé de 7 lignes = 7 périodes 18 colonnes = 18 familles d’éléments Chaque case du tableau correspond à un élément. Les éléments qui figurent sur une même ligne possèdent le même nombre de couches électroniques ( par exemple, 1 pour l’hydrogène et l’hélium ). Ceux qui figurent sur une même colonne ont le même nombre d’électrons sur leur couche externe ( par exemple, 1 électron externe pour l’hydrogène et le lithium ), ils présentent donc des propriétés similaires, c’est pourquoi on parle de familles d’éléments. Période Configurations des éléments de la période Nb d’éléments de la période N° atomique du dernier élément de la période 1 2 3 4 5 6 7 1s2 2s22p6 3s23p6 4s23d104p6 5s24d105p6 6s24f145d106p6 7s25f146d107p6 2 8 8 18 18 32 32 2 10 18 36 54 86 118 1. Les groupes d’éléments : En remplissant le tableau, on a formé des groupes d’éléments dont les électrons les plus externes sont situés dans des orbitales de même nature : - groupe s : H, Li, Be, Na, Mg, K, Ca, … - groupe p : He (exception), B, C, N, O, … - groupe d : Sc, Ti, V, Cr, Mn, … - groupe f = cas particuliers des lantamides et des actinines : pour les périodes 6 et 7, nous savons qu’il y a l’apparition des orbitales f. Cependant, le tableau ne contient que 18 colonnes, et non 32 comme il en faudrait. C’est pourquoi les éléments dont les électrons de la couche externe se trouvent dans des orbitales de type f sont rassemblés à l’extérieur du tableau ( cf les 2 lignes en bas du tableau ) sauf pour 2 d’entre eux qui constituent des exceptions : le lanthane La ( Z = 57 ) devrait avoir une configuration électronique telle que : 1s2 […] 5p66s24f1 mais possède à la place : 1s2 […] 5p66s25d1 Il est alors placé dans la première colonne du groupe d. Les éléments suivants ( de Z = 58 à Z = 81 ) respectent eux les règles de remplissage et appartiennent alors au groupe f : ce sont les lanthanides. Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 11/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 l’actinium Ac ( Z = 89 ) de même possède une configuration électronique telle que : 1s2 […] 6p67s26d1 ( au lieu de 5f1 ) et appartient donc lui aussi au groupe d. Les éléments suivants ( de Z = 90 à Z = 103 ) respectent eux les règles de remplissage et appartiennent alors au groupe f : ce sont les actinides. cf. Classification périodique des éléments : les groupes. 2. Les familles d’éléments : Comme nous l’avons vu, une colonne correspond à une famille d’éléments, aux propriétés chimiques similaires. Nous devons retenir certaines familles : - les alcalins = colonne 1 : leur configuration électronique se termine par ns1 ATTENTION l’hydrogène ( Z = 1 ) n’en fait pas partie. - les alcalino – terreux = colonne 2 : leur configuration électronique se termine par ns2 - les gaz rares = colonne 18 ( présentent l’inertie chimique la plus forte ) : leur configuration électronique se termine par np6 - les halogènes = colonne 17 : leur configuration électronique se termine par np5 - les métaux de transition = colonnes 3 à 12 : attention, il existe 2 versions sur la définition d’un métal de transition : a. c’est un élément qui appartient au groupe d : ici, la colonne 12 appartient aux éléments de transition b. c’est un élément qui possède des électrons dans une orbitale d ou f incomplète : ici, la colonne 12 n’est pas comprise dans cette famille cf. Classification périodique des éléments : les familles. ___________________________________________________________________________ Comment connaître le groupe, la famille et la période d’un élément dans la classification en fonction de son numéro atomique ? En fait, on veut connaître sa position exacte dans le tableau de Mendeleïev. Exemple : Iode ( Z = 53 ). Nous connaissons le nombre maximal d’électrons pour chaque période : n = 1 2 Ainsi, le dernier élément de cette période a un Z = 2 n=28 ‘’ Z = 2+8 = 10 n=38 ‘’ Z = 2+8+8 = 18 n = 4 18 ‘’ Z = 2+8+8+18 = 36 Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 12/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 n = 5 18 ‘’ Z = 36+18 = 54 L’Iode est donc placé dans la 5ème période (5ème ligne de la classification) et dans la 17ème colonne (36 + 17 = 53 ) ; il appartient donc à la famille des halogènes. Chimie Organique Générale La chimie organique est une branche de la chimie qui concerne l’étude et la description de molécules essentiellement composé de Carbone 126C (on l’appelle également chimie du carbone) : ce sont les composés organiques. Les autres éléments les plus abondant sont H, O, N. La chimie organique est entre autre la chimie du vivant, que l’on oppose à la chimie minérale. 1. Formules brutes, formules semi développés et formules topologiques. Molécule Butane Pentan-1-ol Pentan-2-ol Formule Brute C4H10 C5H12O C5H12O Formule Plane H H H H | | | | H-C-C-C-C-H | | | | H H H H H | O H H H H | | | | | H-C-C-C-C-C-H | | | | | H H H H H H | H O H H H | | | | | H-C-C-C-C-C-H | | | | | H H H H H Formule semi développée Formule Topologique CH3-CH2-CH2-CH3 où CH3-(CH2)2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3 Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 13/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 2. Chaînes linéaires aliphatiques & leurs radicaux Chaînes linéaires aliphatiques CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3 CH3-(CH2)9-CH3 CH3-(CH2)10-CH3 CH3-(CH2)18-CH3 CH3-(CH2)19-CH3 CH3-(CH2)20-CH3 CH3-(CH2)22-CH3 Groupes alkyles Radicaux (chaîne carboné) Methyl Ethyl Propyl Butyle Pentyle Hexyle Heptyle Octyle Nonyl Décyle Undécyl Dodécyle Méthane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Décane Undécane Dodécane Eicosane Heinecosane Docosane Tetracosane 3. Dénomination des carbones Un carbone primaire est lié à un seul autre carbone (et donc à 3 autres substituants). Un carbone secondaire est lié à 2 autres carbones (et donc à 2 autres substituants). Un carbone tertiaire est lié à 3 autres carbones (et donc à un seul substituants). Un carbone quaternaire n’est lié qu’à des carbones. Ex : CH3 H3C C CH CH3 CH3 CH2 CH3 4. Quelques radicaux fréquemment rencontrés … Methyl H3C R Ethyl H3C CH2 Vinyl R H2C CH Propyl R H3C CH2 CH2 R Isopropyle (iPr) H3C CH R H3C Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 14/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 Butyle primaire (nBu) H3C CH2 CH2 CH2 R Butyle secondaire (sBu) H3C CH2 CH Butyle Tertiaire (tBu) CH3 R H3C H3C C R Isobutyle (iBu) H3C CH CH2 H3C CH3 5. Les principales classes fonctionnelles Une fonction est un groupement d’atomes que l’on rencontre dans les molécules. Toutes les molécules qui possèdent ce même groupement vont avoir des propriétés chimiques semblables. Alcanes : molécules saturées (sans double ou triple liaison) ne comportant que des atomes de carbone et d’hydrogène. H3C CH3 ethane Préfixe : Aucun Suffixe : -ane Alcènes : Molécules insaturées ne comportant que des atomes de carbone et d’hydrogène H3C CH CH2 Propyl-1-ène Préfixe : Aucun Suffixe : -ène Remarque : pour la triple liaison on parle d’alcyne (suffixe –yne). Dérivés halogénés : molécules comportant un atome de la famille des halogène (avant dernière colonne de la classification : F, Cl, Br, I, At) les halogènes sont aussi représentés par la lettre X Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 15/21 R Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 H3C X H3C Cl Préfixe : Fluoro, Bromo, Chloro …. Suffixe : JAMAIS Les amines : Présence de dérivés de NH3 sur une chaîne carbonée (attention l’azote ne doit pas établir de double liaison) Amine Primaire Amine Secondaire R H3C CH2 NH2 NH CH2 Amine Tertiaire CH3 CH3 H3C N Amine Quaternaire CH3 CH3 + H3C N CH3 CH3 Préfixe : aminoSuffixe : -amine Alcools : présence du groupement OH sur un carbone (il est à noter que ce carbone ne doit pas établir de double liaison avec un autre élément) Alcool Primaire R CH2 Alcool Secondaire CH3 OH HC Alcool Tertiaire CH3 OH H3C CH3 C OH CH3 Préfixe : hydroxySuffixe : -ol Les aldéhydes et cétones : Fonction Aldéhydes R C R O H Radicaux Préfixe Cétones R O formyl- oxo- ou céto- -al -one Suffixe C Les nitriles : R C N Préfixe : cyano Suffixe : -nitrileLes Amides : O R C NH2 Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 16/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 Préfixe : amidoSuffixe : -aminde R Les acides carboxyliques : C OH O Préfixe : carboxy Suffixe : -oïque (avec ‘acide’ devant) TABLEAU RECAPITULATIF ET ORDRE HIERARCHIQUE Groupement Formule Préfixe / non prioritaire Suffixe / prioritaire Acide R-COOH carboxy- -oïque Amide R-CONH2 amido- -amide Nitrile R-CN cyano- -nitrile Aldéhyde R-CHO formyl- -al Cétone R-CO-R oxo- ou céto- -one Alcool R-OH hydroxy- -ol Amine R-NHE amino- -amine Halogénure F- ; Cl- ; Br- ; I- fluoro- …. JAMAIS Double Liaison -ène Triple Liaison -yne L’ordre hiérarchique correspond à l’ordre de priorité à utiliser lors de la nomenclature. Si dans une molécule on retrouve 2 fonctions différentes, celle placée le plus haut dans le tableau sera prioritaire (il faut donc apprendre le tableau dans l’ordre !!!). Par exemple, l’acide est prioritaire à l’alcool, l’amide est prioritaire au nitrile …. 6. Les règles de nomenclature. Il faut trouver la chaîne carbonée la plus longue qui : o passe par la fonction prioritaire o englobe le maximum de double ou triple liaison o possède le maximum de substituant Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 17/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 On numérote la chaîne carbonée en donnant à la fonction principale le plus petit indice possible. La fonction principale sera nommée en suffixe. Remarque : si la fonction principale est : acide, amide ou aldéhyde, étant donnée que ces fonctions ne se trouve qu’en bout de chaîne carboné uniquement, elles seront automatiquement numérotée ‘1’. Les liaisons multiples sont toujours données en suffixe, avant la fonction principale (la double liaison est prioritaire sur la triple). En absence de fonction principale (alcène & alcyne) la double ou triple liaison reçoit l’indice le plus petit. Il faut classer les substituant par ordre alphabétique, ils sont notés en préfixes. En absence de fonction principale et de liaisons multiples (alcane), les substituant prennent l’indice le plus petit. Conseil pratique : seul l’entraînement permet de maîtriser la nomenclature, il ne sert à rien de l’apprendre bêtement par cœur, c’est un mécanisme à acquérir. 7. Exemples H3C CH2 CH H3C CH2 CH2 CH CH3 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH CH3 Br CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 H3C CH OH CH2 CH3 C CH2 CH2 CH2 HC H2C CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 H3C CH H3C CH2 CH2 CH3 CH3 HC O CH CH3 H3C Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites C CH2 OH 18/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 H OH CH H3C C CH2 CH CH2 O CH3 8. Notions d’isomérie Deux molécules ayant même formule brute mais des formules développées ou semi développées différentes sont des isomères. Ex : CH3-CH2-CH2-COOH & CH3-CHOH-CH2-CHO sont C4H8O2 Il y a 3 types d’isomères de constitution : Isomères de fonction : possède la même formule brute mais des fonctions différentes (même exemple que ci-dessus). Isomères de squelette : possède la même formule brute mais des chaînes carbonées de longueurs différentes. Ex : butane & methylpropane Isomères de position : possède la même formule brute et les mêmes fonctions disposés à des endroits différents. Ex : butan-1-ol & butan-2-ol Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 19/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 CLASSIFICATION PERIODIQUE DES ELEMENTS : LES GROUPES 1 1 2 3 4 5 6 7 H 3Li 11Na 19K 37Rb 55Cs 87Fr 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 F 17Cl 35Br 53I 85At 117. He 10Ne 18Ar 36Kr 54Xe 86Rn 118Uuo 1 2 Be 12Mg 20Ca 21Sc 22Ti 23V 24Cr 25Mn 26Fe 27Co 38Sr 39Y 40Zr 41Nb 42Mo 43Tc 44Ru 45Rh 56Ba 57La 72Hf 73Ta 74W 75Re 76Os 77Ir 88Ra 89Ac 104Rf 105Db 106Sg 107Bh 108Hs 109Mt 4 1 2 Ce 90Th Pr 91Pa 58 59 GROUPE s 3 Nd 92U 60 4 Pm 93Np 61 B 13Al 28Ni 29Cu 30Zn 31Ga 46Pd 47Ag 48Cd 49In 78Pt 79Au 80Hg 81Tl 110Uun 111Uuu 112Uub 113. 5 5 6 7 Sm 94Pu Eu 95Am Gd 96Cm 62 63 GROUPE p Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 64 8 9 Tb 97Bk 65 Dy 98Cf 66 10 Ho 99Es 67 C 14Si 32Ge 50Sn 82Pb 114Uuq 6 11 N 15P 33As 51Sb 83Bi 115. O 16S 34Se 52Te 84Po 116Uuh 12 13 14 Yb 102No Lu 103Lr 7 Er 69Tm 100Fm 101Md 68 8 70 9 71 GROUPE d GROUPE f éléments ou métaux de transition lanthanides et actinides 20/21 Tutorat Associatif Toulousain - Pré-Rentrée Découverte Purpan 2007-2008 CLASSIFICATION PERIODIQUE DES ELEMENTS : LES FAMILLES 1 1 2 3 4 5 6 7 H 3Li 11Na 19K 37Rb 55Cs 87Fr 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 F 17Cl 35Br 53I 85At 117. He 10Ne 18Ar 36Kr 54Xe 86Rn 118Uuo 1 2 Be 12Mg 20Ca 21Sc 22Ti 23V 24Cr 25Mn 26Fe 27Co 38Sr 39Y 40Zr 41Nb 42Mo 43Tc 44Ru 45Rh 56Ba 57La 72Hf 73Ta 74W 75Re 76Os 77Ir 88Ra 89Ac 104Rf 105Db 106Sg 107Bh 108Hs 109Mt 4 1 2 Ce 90Th Pr 91Pa 58 alcalins 59 3 Nd 92U 60 4 Pm 93Np 61 B 13Al 28Ni 29Cu 30Zn 31Ga 46Pd 47Ag 48Cd 49In 78Pt 79Au 80Hg 81Tl 110Uun 111Uuu 112Uub 113. 5 5 6 7 Sm 94Pu Eu 95Am Gd 96Cm 62 63 alcalino – terreux Tous Droits réservés au Tutorat Associatif Toulousain Sauf autorisation, la duplication, la vente, la diffusion partielle ou totale de ce polycopié sont interdites 64 8 9 Tb 97Bk 65 Dy 98Cf 66 10 Ho 99Es 67 gaz rares 21/21 C 14Si 32Ge 50Sn 82Pb 114Uuq 6 11 N 15P 33As 51Sb 83Bi 115. O 16S 34Se 52Te 84Po 116Uuh 12 13 14 Yb 102No Lu 103Lr 7 Er 69Tm 100Fm 101Md 68 8 70 9 71 halogènes