Page 1 sur 5 TS Chimie Rappels en chimie organique Chimie organique REMARQUE : les paragraphes notés POUR INFO ne sont pas au programme de TS 0- LES ATOMES DE CARBONE Dans les molécules organiques, on trouve plusieurs types d’atomes de carbone. 1- Carbone tétragonal Carbone tétragonal : lié à quatre atomes ou groupes d’atomes. Un tel atome tétraèdre. Carbone asymétrique : atome de carbone Représentation de Cram tétragonal relié à 4 atomes ou groupes CH3 d’atomes tous différents. On utilise la représentation de Cram pour décrire leur H configuration tridimensionnelle. HOOC se trouve au centre d’un NH2 en avant du plan de la figure en arrière dans le plan 2- Carbone trigonal Un atome de carbone trigonal est relié à 3 atomes ou groupe d’atome. Il est donc lié à une de ces atomes par une double liaison. L’environnement d’un atome de carbone trigonal est plan. C O I – LES ALCANES ET LEUR NOMENCLATURE Les alcanes sont des hydrocarbures ne comportant que des atomes de carbone tétragonaux. Leur formule générale est de la forme CnH2n+2. On distingue deux types d’alcanes : Les alcanes à chaîne linéaire CH4 C2H6 ou CH3 – CH3 : C3H8 ou CH3 –CH2 – CH3 : ... 4 atomes de C : ... 5 atomes de C : ... 6 atomes de C : ... 7 atomes de C : ... 8 atomes de C : ... 9 atomes de C : ... 10 atomes de C : … méthane éthane propane butane pentane hexane heptane octane nonane décane Les alcanes à chaîne ramifiée On donne les règles en les appliquant à l’alcane suivant : CH3 CH CH2 CH3 CH3 (1) repérer la chaîne carbonée la plus longue, et numéroter les atomes de carbone de façon à ce que les ramifications soient portées par les atomes de carbone de plus petit numéro. (2) repérer les numéros des atomes de carbone portant les ramifications. (3) Nommer les groupements alkyle qui forment les ramifications (on enlèvera le "e" terminal de leur nom). Former le nom de l'alcane: (1) n° des C + (2) gr alkyle + (3) préfixe correspondant à la ch la plus longue + -ane 2, méthyl butane NB : si par exemple on a deux groupements méthyle sur le carbone 2, on dira : 2,2 diméthyl... II – LES COMPOSES OXYGENES 1- Les alcools Def : Un alcool est un composé organique dans lequel un groupe hydroxyle, -OH, est fixé sur un atome de carbone tétragonal. La formule générale d’un alcool à chaîne carbonée saturée ne possédant qu’une fonction alcool est donc CnH2n+1OH souvent notée R-OH. Rappels de chimie organique N.Chevalier Page 2 sur 5 Nomenclature : Le nom de l’alcool dérive de celui de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant le –e final par la terminaison –ol précédée de l’indice de position du groupe hydroxyle exemples : butan-2-ol CH3 2-méthyl butan-2-ol OH OH Les 3 classes d’alcools alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire R'' R C R CH OH R CH2 OH CH2 CH3 CH3 C CH3 CH CH2 CH3 OH R' R' 2- Les aldéhydes et cétones C O Définition : Les aldéhydes et cétones présentent le groupe fonctionnel, appelé groupe carbonyle. L’atome de carbone du groupe carbonyle est relié à trois atomes : il est trigonal. Nomenclature : Pour les aldéhydes, on remplace la terminaison –e de l’alcane par la terminaison –al. Pour les cétones, on remplace la terminaison –e de l’alcane par la terminaison –one. CH3 C O H Exemples : éthanal CH3 C O CH3 propanone O 3- Les acides carboxyliques C Définition : les acides carboxyliques présentent en commun le groupe fonctionnel, O H appelé groupe carboxyle, dans lequel un atome de carbone trigonal est relié par une double liaison à un atome d’oxygène, et par une simple liason à un groupe hydroxyle (-OH) . Nomenclature : le nom d’un acide carboxylique dérive de celui de l’alcane de même chaîne carbonée en remplaçant le –e final par la terminaison –oïque, l’ensemble étant précédé du mot acide. Exemples : acide butanoïque acide 2-méthyl propanoïque O CH3 CH CH3 CH2 CH2 C CH3 O H O C O H Les ions carboxylate : en présence d’eau les acides carboxyliques réagissent partiellement pour donner des ions carboxylate et des ions hydronium (H3O+), selon l’équation bilan : O R C + O H O H2O R C O + H3O+ Pour nommer l’ion formé on remplace la terminaison –oïque par la terminaison –oate (exemple : ion éthanoate, ion butanoate, ion 2 méthyl butanoate…) On trouve également les ions carboxylate dans des solides ioniques cristallisés, associés à des cations (exemples : éthanoate de sodium …) Remarque : certains acides carboxyliques possédant une longue chaîne carbonée sont appelés acides gras. Cette appellation est due au fait que la longue chaîne carbonée est hydrophobe. Rappels de chimie organique N.Chevalier Page 3 sur 5 4- Les esters O Définition : Les esters, présentent le groupe fonctionnel ester : Obtention : On les produit par réaction entre un acide carboxylique et un alcool selon la réaction : O estérification O + R C O C R' O + R C OH hydrolyse H C O H2O R' Cette réaction est : limitée, lente, accélérée par une élévation de température et catalysée par les ions H3O+. Nomenclature : le nom d’un ester comporte deux termes. Le premier avec la terminaison –oate, désigne la chaîne dite principale provenant de l’acide carboxylique. Le second, avec la terminaison –yle, est le nom du groupe alkyle provenant de l’alcool. Cette seconde chaîne est numérotée si nécessaire à partir de l’atome de carbone lié à l’oxygène. Exemples : O est formé à partir d’acide éthanoïque (CH3COOH) et de méthanol (CH3OH). CH3 C C’est de l’éthanoate de méthyle O CH3 O O CH3 CH2 C est formé à partir de CH3 CH2 C 1 2 OH 3 O CH2 CH CH3 CH3 HO CH2 CH CH3 2-méthyl propan-2-ol CH3 l’ester est du PROPANOATE DE 2-METHYL PROPYLE Saponification d’un ester : Si on fait agir un ester avec une base forte comme l’hydroxyde de sodium (soude) ou l’hydroxyde de potassium (potasse), on réalise une SAPONIFICATION. On obtient du « savon » : carboxylate de sodium (si on utilise la soude) ou carboxylate de potassium (avec la potasse). O O + R C O + Na + R C OH R' O ester + + + OH Na carboxylate de sodium (savon) 5- Les triglycérides alcool O Les triglycérides appartiennent à la famille des esters. Un triglycéride possède trois fonctions esters. Il est formé à partir de trois acides carboxyliques (différents ou non) et du glycérol (propan-123-triol) de formule : Rappels de chimie organique R' CH2 CH CH2 OH OH OH R C O O CH2 R' C O CH O CH2 O R'' C N.Chevalier Page 4 sur 5 III – LES COMPOSES AZOTES 1- Les acides aminés (POUR INFO) Définition : Un acide aminé comporte deux fonctions : une fonction acide carboxylique et une fonction amine. dans un acide aminé, ces deux fonctions sont portées par le même atome de carbone. Cet atome de carbone est un atome de carbone tétragonal asymétrique (relié à 4 atomes ou groupes d’atomes différents). On utilise la représentation de Fischer pour donner la configuration des molécules. COOH COOH H2 N C* H2 N H COOH H H R R R Configuration D (droite) Configuration L (gauche) Orientation selon les conventions de Fischer NH2 remarque : les acides -aminés naturels, utilisés ou synthétisés par les organismes vivants sont de configuration L. Les deux molécules L et D forment un couple d’énantiomères. O 2- La liaison peptidique, les amides (ex : paracétamol) C N Définition : Les amides, présentent le groupe fonctionnel amide : Obtention : On les produit par réaction entre un acide carboxylique et une amine selon la réaction : liaison peptidique O R C OH + O condensation H acide carboxylique NH R' R amine C amide NH R' + H2 O eau Cette réaction est : lente, limitée , accélérée par une élévation de température 3- Les polypeptides et les protéines (POUR INFO) Les acides -aminés possédant chacun une fonction acide carboxylique et une fonction amine, peuvent subir une condensation avec élimination d’une molécule d’eau. liaison peptidique O H2 N CH R C O OH + H NH CH R' C condensation OH H2 N O CH R C O NH CH C OH + R' dipeptide Le dipeptide formé possède un groupe fonctionnel acide carboxylique, il pourra donc réagir avec un autre acide aminé pour former un tripeptide… Les protéines et peptides, sont des molécules constituées par l ‘enchaînement d’acides -aminés reliés entre eux par des liaisons peptidiques. D’un point de vue chimique, les protéines sont des polyamides. Rappels de chimie organique N.Chevalier H2 O Page 5 sur 5 Synthèse de dipeptides : A partir de deux acides a-aminés X et Y, on peut former 4 dipeptides différents : X-X, X-Y, Y-X et Y-Y.Si on veut privilégier la formation d’un seul de ces dipeptides, il faut, avant de faire la réaction de condensation, bloquer les groupes fonctionnels que l’on ne veut pas faire intervenir dans la réaction, et activer ceux qui sont nécessaires à la formation du dipeptide souhaité. Exemple : si on veut fabriquer Ala-Gly, il faut que la condensation se fasse entre le groupe carboxyle de l’alanine, et le groupe amino de la glycine. Il faut donc activer ces deux groupes, et bloquer le groupe amino de l’alanine et le groupe carboxyle de la glycine. O NH2 CH C CH3 Alanine OH + H NH CH2 C Glycine O O O OH NH2 CH C NH CH2 C CH3 Ala-Gly OH + H2 O groupe bloqué eau On ne peut alors pas former Ala-Ala, Gly-Ala, ni Gly-Gly. Rappels de chimie organique N.Chevalier