cours-physique-THEME-02-chap-12

Page 1 sur 5 THEME 2 : COMPRENDRE/Lois et modèles
CHAP 12
TRANSFORMATION EN CHIMIE ORGANIQUE : ASPECT
MACROSCOPIQUE
1. MODIFICATION DE LA CHAINE CARBONEE
1.1. Raccourcissement de la chaîne carbonée : Le craquage
Le craquage permet de fragmenter les molécules d'hydrocarbures.
a) craquage catalytique
Ex :
Le craquage de l'hexane peut donner du propane et du propène :
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 → CH3—CH2—CH3 + CH3—CH=CH2
b) Vapocraquage
Ex :
CH3—CH2—CH2—CH3 → 2.CH2=CH2 +H2
1.2. Modification de la structure de la chaîne carbonée : Le reformage
- Le craquage catalytique consiste à casser, en présence de catalyseurs, les molécules
d'hydrocarbures à longue chaîne carbonée en molécules plus petites dont certaines possèdent une
double liaison.
- Dans l'industrie, ce craquage est réalisé à la pression atmosphérique, vers 500 °C en présence de
catalyseur
- Le vapocraquage est un craquage d'alcanes en présence de vapeur 'eau afin d'obtenir des alcènes.
- la réaction est réalisée vers 800 °C, sous une pression voisine de la pression atmosphérique et en
présence de vapeur d'eau
- Le reformage est une méthode de raffinage pour convertir les d'hydrocarbures légers en molécules
ayant un indice d'octane élevé servant de base dans la fabrication des carburants automobiles.
- Ces modifications sont réalisées, à pression et température élevées en présence de catalyseurs.

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a) L'isomérisation
Ex :
Le 2,2,4-triméthylpentane (indice d'octane IO = 100) est obtenu à partir de l'octane (IO = 0) :
b) La cyclisation
Ex :
Le méthylcyclopentane (IO = 81) est ainsi obtenu à partir de l'hexane (IO = 0) :
c) La déshydrocyclisation
Ex :
L'hexane (IO = 0) donne ainsi du benzène (IO = 107) :
1.3. Allongement de la chaîne carbonée
a) L'alkylation
Permet de transformer les alcanes linéaires en leurs isomères ramifiés.
Permet d'obtenir des cyclanes, souvent ramifiés, et du dihydrogène.
Permet d'obtenir des dérivés benzéniques et du dihydrogène.
- L'alkylation permet de rallonger la chaîne carbonée d'un alcane en le faisant réagir avec un
alcène.
- Cette réaction, inverse du craquage, est utilisée pour produire des composés à haut indice d'octane.

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Ex :
Obtention du 2,2,4-triméthylpentane
b) polymérisation par polyaddition
Ex :
La polyaddition de molécules d'éthéne (ou éthylène) conduit à un polymère, le polyéthylène selon :
2. MODIFICATION DE GROUPE CARACTERISTIQUE
2.1. Rappel : groupes caractéristiques
(cf aussi cours theme 1 chap 04 nomenclature)
2.2. Définition
Ex : Transformation de l’éthanol en acide éthanoïque par fermentation
CH3-CH2-OH → CH3-C
- La polymérisation par polyaddition permet de rallonger la chaîne carbonée d'un composé
organique comportant une double liaison C = C par réaction d'addition, les unes à la suite des
autres, d'un grand nombre de ces molécules, appelées monomères.
- Le produit de cette addition est une macromolécule.
- C’est une transformation chimique permettant d’ajouter, d’enlever ou de remplacer un groupe
caractéristique d’une molécule, sans modifier la chaine carbonée
OH

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3. LES GRANDES CATEGORIES DE REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE?
3.1. Réactions de substitution
Ex :
- La réaction entre le 2-chloro-2-méthylpropane et l'eau a pour équation :
L'atome de chlore du dérivé chloré est alors remplacé par un groupe hydroxyle OH :
- De même, le nitrobenzène est synthétisé à partir du benzène et de l'acide nitrique par une réaction de substitution
d'un atome d'hydrogène par le groupe nitro NO2
3.2. Réaction d'addition
Ex :
Le dibrome et le 2-méthylbut-2-ène réagissent selon l'équation :
Chaque atome de brome se lie à un des atomes de carbone trigonaux de la double liaison de l'akène : on dit que le
dibrome s'additionne sur la double liaison C = C
- réaction d'addition du dihydrogène sur l'éthanal :
Dans une réaction de substitution, un atome (ou un groupe d'atomes) est remplacé par
un autre atome (ou groupe d'atomes).
Dans une réaction d'addition, des atomes, ou des groupes d'atomes, sont ajoutés aux
atomes d'une liaison multiple.

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3.3. Réactions d'élimination
Ex :
- Le chauffage du 2-méthylbutan-2-ol en présence d'acide conduit à la formation de 2-méthylbut-2-ène et d'eau
selon l'équation :
Cette réaction d'élimination d'une molécule d'eau est une déshydratation.
- D'autres molécules peuvent être éliminées
Dans une réaction d'élimination, des atomes ou des groupes atomes, portés par des atomes adjacents,
sont éliminés pour former une liaison multiple.